1-苯基-3-吡咯烷基-1-氨基酮 | 94-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-吡咯烷基-1-氨基酮
• 中文别名: 3-(1-吡咯烷基)苯丙酮；1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: Phenyl-<2-pyrrolidino-aethyl>-keton；1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 94-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WRSWNYCNECGVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  329℃
• 密度：
  1.051
• 闪点：
  122℃
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DCM、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-吡咯烷基-1-氨基酮 在 乙醇 作用下， 生成 (-)-1-ethyl-1-(3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenyl-propyl)-pyrrolidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Adamson et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 52,58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-苯基-3-吡咯烷基-1-氨基酮
  参考文献：
  名称：

  炔酮还原加氢胺化无金属合成β-氨基酮

  摘要：

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。

  DOI：

  10.1039/d2cc00169a

文献信息

• CuH-Catalyzed Enantioselective Ketone Allylation with 1,3-Dienes: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Chengxi Li、Richard Y. Liu、Luke T. Jesikiewicz、Yang Yang、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b01784

  日期：2019.3.27

  copper-catalyzed allylation of ketones using widely available 1,3-dienes as allylmetal surrogates. Homoallylic alcohols bearing a wide range of functional groups are obtained in high yield and with good regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory (DFT) implicate the in situ formation of a rapidly equilibrating mixture of isomeric copper(I) allyl complexes

  手性叔醇是合成药剂和生物活性天然产物的重要组成部分。向酮中添加碳亲核试剂是合成叔醇最常用的方法，但传统上依赖于难以制备、灵敏且不经济的化学计量有机金属试剂。我们描述了一种温和而有效的方法，使用广泛可用的 1,3-二烯作为烯丙基金属替代物进行铜催化的酮烯丙基化。以高产率和良好的区域选择性、非对映选择性和对映选择性获得了带有广泛官能团的高烯丙醇。使用密度泛函理论 (DFT) 的机理研究表明，异构铜 (I) 烯丙基配合物的快速平衡混合物的原位形成，Curtin-Hammett 动力学从中确定了产品的主要异构体。提供了立体化学模型来解释该过程的高非对映选择性和对映选择性。最后，将该方法应用于重要药物(R)-丙环啶的制备，以及多种药物合成中的关键中间体。
• Evaluation of Cytotoxic Properties of N,N'-bis[(1-aryl-3-heteroaryl)propylidene]-hydrazine dihydrochlorides
  作者：K. Kucukoglu、H. I. Gul、H. Sakagami

  DOI：10.1007/s11094-020-02274-z

  日期：2020.11

  N,N'-bis[(1-aryl-3-heteroaryl)propylidene]hydrazine dihydrochlorides, P1, P4 – P8, and R1 – R7, were assayed against human oral squamous cell carcinoma (HSC-2, HSC-3, HSC-4), human promyelocytic leukemia cell line (HL-60), and human normal oral cells (HGF, HPC, and HPLF) as non-tumor cells to evaluate their cytotoxic properties. Peplomycin was used as a reference compound. It was found that P- and R-series hydrazone compounds exhibited cytotoxicity in a range of 11 ± 0.68 – 300 ± 1.0 ± M. Compound P1 which is a non-substituted hydrazone containing piperidine ring and compound R2 which is a 4-methyl hydrazone derivative containing pyrrolidine ring showed the most potent cytotoxic activity. These hydrazone compounds may serve as promising candidates for further studies.

  N,N'-双[(1-芳基-3-杂芳基)丙烯二亚胺]二盐酸盐（P1，P4-P8，R1-R7）对人类口腔鳞状细胞癌（HSC-2，HSC-3，HSC-4）、人类前髓细胞白血病细胞系（HL-60）以及人类正常口腔细胞（HGF、HPC和HPLF）进行评估，以评价其细胞毒性特性。佩普洛霉素被用作参考化合物。结果发现，P系列和R系列的肼酮化合物在11 ± 0.68 – 300 ± 1.0 ± M范围内表现出细胞毒性。化合物P1是一种含有哌啶环的非取代肼酮，化合物R2是一种含有吡咯烷环的4-甲基肼酮衍生物，显示出最强的细胞毒活性。这些肼酮化合物可能成为进一步研究的有前景的候选者。
• IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20160097783A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in hair and biological fluids (urine, blood, and oral fluid). The generic immunoassay is underpinned by novel, sub-family-specific antibodies, which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  该发明提供了一种改进的免疫测定方法，用于检测和测定基于哌哆利啶酮类设计药物在头发和生物液体（尿液、血液和口腔液）中的含量。通用的免疫测定方法基于新颖的、亚家族特异性抗体，显示出惊人的灵敏度。该发明进一步描述了包含特异于哌哆利啶酮类化合物的抗体的底物。还描述了从中获得抗体的新颖免疫原以及包含本发明抗体的试剂盒。
• Intracellular Kinase Inhibitors
  申请人：Flynn A. Gary

  公开号：US20070293499A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Intracellular kinase inhibitors and their therapeutic uses for patients with T cell malignancies, B cell malignancies, autoimmune disorders, and transplanted organs.

  细胞内激酶抑制剂及其在T细胞恶性肿瘤、B细胞恶性肿瘤、自身免疫性疾病和移植器官患者中的治疗用途。
• Analogues of Triprolidine: Structural Influences upon Antihistamine Activity
  作者：A F Casy、C R Ganellin、A D Mercer、C Upton

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1992.tb03207.x

  日期：2011.4.12

  tests using a lethal dose of compound 48/80 (a potent histamine-releasing agent) demonstrated that triprolidine itself was the most active compound to protect the animal among all the isomeric compounds tested: in all isomeric pairs the E-configuration possessed superior activity over Z. The disposition of the aryl groups in these geometrically constrained compounds mimics that seen in the structurally

  据报道一些与曲普利定有关的几何异构体的合成。通过高场核Overhauser增强方法验证了先前通过UV和质子NMR进行的构型分配，并且通过针对这些化合物开发的HPLC方法评估，测试的E和Z异构体的异构体纯度大于99.5％。豚鼠回肠中曲普立啶的亲和常数（E和Z）显示效价比约为600，而在小脑部位，该比值仅为约100，这表明这两个组织中的H1受体可能不同。使用致死剂量的化合物48/80（一种有效的组胺释放剂）进行的体内试验表明，在所有受测的同分异构化合物中，曲普立啶本身是保护动物活性最高的化合物：