1-苯基喹啉-2,3,4-三酮 | 2291-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基喹啉-2,3,4-三酮
• 英文名称: 1-Phenyl-2,3,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
• 英文别名: 1-phenyl-1H-quinoline-2,3,4-trione；2,3,4-Trioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, N-Phenyl-chinisatin；2,3,4-Trioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；N-Phenyl-chinisatin；1-Phenylchinisatin；2,3,4(1H)-Quinolinetrione, 1-phenyl-；1-phenylquinoline-2,3,4-trione
• CAS: 2291-38-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: POFKMZLOSMICRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基喹啉-2,3,4-三酮 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Bis-(2-oxo-4-hydroxy-1-phenyl-1,2-dihydro-chinolinyl-3)-amin
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie der vicinalen Triketone, XII Versuche zur Darstellung vonSchiffschen Basen aus cyclischen, vicinalen Triketonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808745
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以75%的产率得到1-苯基喹啉-2,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉-2(1H)-酮合成vic-三羰基化合物的热和光化学方法

  摘要：

  vic-Tricarbonyl 化合物作为有趣的合成中间体和生物活性化合物都很重要。1-6 因此，邻位三酮合成方法的研究仍然是当前的研究兴趣。然而，从 1,3-二羰基化合物制备 victricarbonyl 化合物通常需要将它们初始转化为活性前体，例如酮正膦或烯胺，然后通过热（例如，通过臭氧）或光化学方法容易地将其氧化为三羰基化合物。 7–12 高价碘 (V 和 III) 化合物也被用作替代氧化剂，但爆炸性是高价碘 (V) 的一个缺点，并且使用臭氧作为助氧化剂限制了高价碘 (III) 的实际应用).13-14 二十年前，Wasserman 等人。描述了环状烯醇 1,3-二羰基化合物与单线态氧的染料敏化光氧化。然而，对于杂环 1,3-二羰基化合物，如 4-羟基香豆素，在这种染料敏化反应条件下没有得到相应的三酮。 15 此后不久，Wamhoff 等人。报道了从 dihalo4-hydroxyquinolin-2(1H)-one

  DOI：

  10.1080/00304940802711085

文献信息

• Ott, Walter; Kratky, Christoph; Seiler, Paul, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1711 - 1717
  作者：Ott, Walter、Kratky, Christoph、Seiler, Paul

  DOI：——

  日期：——
• GUENZL, F.;WITTMANN, H., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 11, 1299-1310
  作者：GUENZL, F.、WITTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• WITTMANN H.; GUENZL F., Z. NATURFORSCH., 1978, B 33, NO 12, 1540-1546
  作者：WITTMANN H.、 GUENZL F.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Chemie der vicinalen Triketone, XII Versuche zur Darstellung vonSchiffschen Basen aus cyclischen, vicinalen Triketonen
  作者：Friedrich G�nzl、Helga Wittmann

  DOI：10.1007/bf00808745

  日期：1982.11
• Thermal and Photochemical Approaches to the Synthesis of<i>vic</i>-Tricarbonyl Compounds from 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jia-Hai Ye、Zhichun Qin、Bin Zhou、Wenchao Zhang、Guirong Tian、Lei Yuan、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1080/00304940802711085

  日期：2009.3.20

  3-dicarbonyl compounds, such as 4-hydroxycoumarin, none of the corresponding trione was obtained under this dye-sensitized reaction condition.15 Shortly thereafter, Wamhoff et al. reported the synthesis of quinolinetriones from the singlet oxygen photolysis of dihalo4-hydroxyquinolin-2(1H)-one.16 With the goal of expanding the scope of an efficient route to vic-tricarbonyl compounds, we now report the convenient

  vic-Tricarbonyl 化合物作为有趣的合成中间体和生物活性化合物都很重要。1-6 因此，邻位三酮合成方法的研究仍然是当前的研究兴趣。然而，从 1,3-二羰基化合物制备 victricarbonyl 化合物通常需要将它们初始转化为活性前体，例如酮正膦或烯胺，然后通过热（例如，通过臭氧）或光化学方法容易地将其氧化为三羰基化合物。 7–12 高价碘 (V 和 III) 化合物也被用作替代氧化剂，但爆炸性是高价碘 (V) 的一个缺点，并且使用臭氧作为助氧化剂限制了高价碘 (III) 的实际应用).13-14 二十年前，Wasserman 等人。描述了环状烯醇 1,3-二羰基化合物与单线态氧的染料敏化光氧化。然而，对于杂环 1,3-二羰基化合物，如 4-羟基香豆素，在这种染料敏化反应条件下没有得到相应的三酮。 15 此后不久，Wamhoff 等人。报道了从 dihalo4-hydroxyquinolin-2(1H)-one