1-苯基喹啉-2-酮 | 67176-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基喹啉-2-酮
• 英文名称: 1-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 67176-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: GFYSNQIBMUNEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基喹啉-2-酮 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 9-噻吨酮 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到4-phenyl-1-(trifluoromethyl)-2,4-dihydrocyclobuta[c]quinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CF3/CF2取代环丁烯衍生物的可见光诱导一锅法合成

  摘要：

  已经开发了一种用于可控合成三氟甲基/偕-二氟亚甲基取代的环丁烯衍生物的有效一锅法。该机制可能涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-环加成，然后是碱促进的脱溴化氢、[1,3]-H 位移和进一步脱氟化氢。在该协议中，目前难以获得的各种 CF 3 /CF 2取代的环丁烯以良好的收率提供，这可能会在未来的氟化环丁烯制备中找到方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc02696h
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxyquinoline 生成 1-苯基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Jeletzky, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• Substituent Effects of 2-Pyridones on Selective O-Arylation with Diaryliodonium Salts: Synthesis of 2-Aryloxypyridines under Transition­-Metal-Free Conditions
  作者：Dong-Liang Mo、Xiao-Hua Li、Ai-Hui Ye、Cui Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591884

  日期：2018.4

  An efficient transition-metal-free strategy to synthesize 2-aryloxypyridine derivatives has been developed by a selective O-arylation of 2-pyridones with diaryliodonium salts. The reaction was compatible with a series of functional groups for 2-pyridones and diaryliodonium salts such as halides, nitro, cyano, and ester groups. The substituents at the C6-position of 2-pyridones favored O-arylation products because of steric hindrance. The reaction was easily performed on a gram-scale and 6-chloro-2-pyridone was a good precursor to access various unsubstituted 2-aryloxypyridines by dehalogenation. A P2Y1 lead compound analogue could be prepared in good yield over two steps.

  开发了一种高效的过渡金属自由策略，通过选择性的氧芳基化2-吡啶酮与二芳基碘盐合成2-芳氧基吡啶衍生物。该反应与一系列功能团对2-吡啶酮和二芳基碘盐兼容，如卤素、硝基、氰基和酯基等。2-吡啶酮的C6位取代基有利于氧芳基化产物的生成，因为存在立体位阻。该反应易于在克级规模上进行，并且6-氯-2-吡啶酮是通过去卤代法获得各种未取代的2-芳氧基吡啶的良好前体。通过两步反应可以以较高产率制备P2Y1前体类似物。
• Reversibility in Lewis-acid Promoted Reactions of<i>N</i>-Arylcinnamamides
  作者：Mark C. Elliott、Stuart V. Wordingham

  DOI：10.1055/s-2004-820024

  日期：——

  The Lewis-acid promoted cyclisation reactions of N-arylcinnamamides have been investigated. With aluminium ­chloride a range of products were obtained, while much more se­lective cyclisation reactions were observed with bismuth chloride.

  研究了路易斯酸促进 N-芳基肉桂酰胺的环化反应。使用氯化铝可以得到一系列产物，而使用氯化铋则可以观察到选择性更强的环化反应。
• Three-Component Reaction of Arynes, Quinolines, and Chloroform: Two-Step Synthesis of 2-Quinolinones from Quinolines
  作者：Kentaro Okuma、Shiho Inomata、Yuxuan Qu、Noriyoshi Nagahora

  DOI：10.3987/com-21-14461

  日期：——

  Reaction of quinoline with benzyne prepared from benzenediazonium-2-carboxylate and chloroform gave 1-phenyl-2-trichloromethyl-1,2-dihydroquinoline in 79% yield. Basic hydrolysis of dihydroquinoline by KOH resulted in the formation of 2-quinolinone in 85% yield.

  与苯炔喹啉的反应从制备重氮苯- 2-羧酸酯和氯仿，79％收率得到1-苯基-2-三氯甲基-1,2-二氢喹啉。KOH 对二氢喹啉的碱性水解导致 2-喹啉酮的形成，产率为 85%。
• One-pot synthesis of cyclobutenecarboxylate derivatives via olefinic C-F bond functionalization of gem-difluoroalkenes
  作者：Xiao Hu、Yang Li、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153673

  日期：2022.3

  A one-pot approach which provides a series of cyclobutenecarboxylates in moderate to excellent yields has been developed. This strategy involves visible light-induced [2+2]-photocycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by tandem sodium alkoxide-promoted elimination, nucleophilic vinylic substitution and hydrolysis. The in-situ generated gem-difluoroalkene is the

  已经开发了一种以中等至极好的产率提供一系列环丁烯羧酸盐的一锅法。该策略涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-光环加成，然后是串联醇钠促进的消除、亲核乙烯基取代和水解。原位生成的宝石-二氟烯烃是实现这一转变的关键中间体。优异的官能团相容性和高区域选择性使该方法具有灵活性和实用性。值得注意的是，在该协议中可以很容易地获得环丁烯羧酸，进一步展示了该策略的合成潜力。