1-苯基己烷-3-醇 | 2180-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基己烷-3-醇
• 英文名称: 1-phenylhexan-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-hexanol-(3)
• CAS: 2180-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BVMATMQPPAAFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34°C
• 沸点：
  270.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9525
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己烷-3-醇 在 咪唑 、 indium 、 碘 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三苯基膦 、 magnesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-phenethylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  气球CO对未活化烷基碘的铜催化和铟介导的甲氧羰基化反应。

  摘要：

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01573
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-炔 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-苯基己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Chistokletov,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 361 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• 6-Membered heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070060590A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH 2 and the like; R O1 to R O4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents —CH(OH)— group and the like; and W represent —U 1 —(R W1 )(R W2 )—U 2 —U 3 group (U 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; R W1 and R W2 represent hydrogen atom and the like; U 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U 3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  由通用公式(I)表示的化合物或其盐： [T代表氧原子等；V代表CH2等；RO1至RO4代表氢原子等；A代表具有2至8个碳原子的线型亚烷基或线型亚烯基等；D代表羧基等；X代表亚乙基、亚丙基等；E代表—CH(OH)—基团等；W代表—U1—(RW1)(RW2)—U2—U3基团（U1代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；RW1和RW2代表氢原子等；U2代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；U3代表具有1至8个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，其可作为预防性和/或治疗性药物的有效成分，用于治疗骨骼疾病如骨质疏松症和骨折、青光眼、溃疡性结肠炎等。
• Copper-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Tosylates and Mesylates with Alkyl and Aryl Bromides
  作者：Jing-Hui Liu、Chu-Ting Yang、Xiao-Yu Lu、Zhen-Qi Zhang、Ling Xu、Mian Cui、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/chem.201405223

  日期：2014.11.17

  A copper‐catalyzed reductive cross‐coupling reaction of nonactivated alkyl tosylates and mesylates with alkyl and aryl bromides was developed. It provides a practical method for efficient and cost‐effective construction of aryl–alkyl and alkyl–alkyl CC bonds with stereocontrol from readily available substrates. When used in an intramolecular fashion, the reaction enables convenient access to various

  研究了未活化的烷基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与烷基和芳基溴化物的铜催化还原性交叉偶联反应。它提供了一种可行的方法，可通过易于获得的底物进行立体控制，从而高效，经济地构建芳基-烷基和烷基-烷基CC键。当以分子内方式使用时，该反应可方便地获得各种取代的碳环或杂环，例如2,3-二氢苯并呋喃和苯并色烯衍生物。
• Synthesis of Tipranavir Analogues as Non-Peptidic HIV Protease Inhibitors
  作者：Yili Ding、Chamakura Vara Prasad、Kenneth Smith、Eugene Chang、Jian Hong、Nanhua Yao

  DOI：10.2174/157017809787582807

  日期：2009.3.1

  An analogue of Tipranavir was designed by replacing the dihydropyrone core with a 1,3-cyclohexanedione ring. The thio-alkyl group was used as a temporary protection group for α, β-unsaturated cyclohexane-1,3-diketone derivative, and the resulting compound was reacted with an ethyl-organometallic reagent to form the desired Michael addition product. By using this strategy, a more stable analogue of Tipranavir was synthesized and exhibited excellent HIV protease inhibition (12 nM Ki).

  通过将Tipranavir的二氢吡喃酮核心替换为1,3-环己二酮环，设计了一种Tipranavir类似物。使用硫代烷基作为α,β-不饱和环己烷-1,3-二酮衍生物的临时保护基团，所得化合物与乙基有机金属试剂反应，形成了所需的Michael加成产物。利用这一策略，合成了一种更稳定的Tipranavir类似物，并表现出优异的HIV蛋白酶抑制活性（Ki值为12 nM）。
• An Intramolecular Iodine‐Catalyzed C(sp ³ )−H Oxidation as a Versatile Tool for the Synthesis of Tetrahydrofurans
  作者：Vanessa Koch、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.202100652

  日期：2021.6.25

  The first iodine-catalyzed cyclization reaction of aliphatic primary and secondary alcohols gives access to tetrahydrofurans through an intramolecular C(sp3)−H activation. The reaction proceeds under mild reactions using either a floodlight lamp or daylight.

  脂肪族伯醇和仲醇的第一个碘催化环化反应通过分子内 C(sp 3 )-H 活化获得四氢呋喃。该反应在使用泛光灯或日光的温和反应下进行。