1-苯基己烷-2,5-二醇 | 820247-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基己烷-2,5-二醇
• 英文名称: 1-phenyl-2,5-hexanediol
• 英文别名: 1-Phenylhexane-2,5-diol；1-phenylhexane-2,5-diol
• CAS: 820247-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CHOHNXTZBNBCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-苯基己烷-2,5-二醇 在 Shvo's catalyst Novozym-435 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(R)-1-phenyl-5-(acetyloxy)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  钌和酶催化的1,4-二元醇动态动力学不对称转化：γ-羟基酮的合成

  摘要：

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1021/jo048511h
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhex-3-yne-2,5-diol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苯基己烷-2,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  钌和酶催化的1,4-二元醇动态动力学不对称转化：γ-羟基酮的合成

  摘要：

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1021/jo048511h

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Borrowing Hydrogen Annulation of Racemic 1,4-Diols with Amines
  作者：Yongbing Liu、Huanlin Diao、Guorong Hong、Jonathan Edward、Tao Zhang、Guoqiang Yang、Bin-Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c09958

  日期：2023.3.8

  enantioconvergent access to chiral N-heterocycles directly from simple racemic diols and primary amines, through a highly economical borrowing hydrogen annulation. The identification of a chiral amine-derived iridacycle catalyst was the key for achieving high efficiency and enantioselectivity in the one-step construction of two C–N bonds. This catalytic method enabled a rapid access to a wide range of

  我们提出了一种通过高度经济的借氢环化直接从简单的外消旋二醇和伯胺获得手性N -杂环的对映收敛途径。鉴定手性胺衍生的iridacycle催化剂是在一步构建两个C-N键中实现高效和对映选择性的关键。这种催化方法能够快速获得各种不同取代的富含对映体的吡咯烷，包括有价值药物（如阿替卡普兰和 MSC 2530818）的关键前体。
• Ruthenium- and Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,4-Diols:  Synthesis of <i>γ</i>-Hydroxy Ketones
  作者：Belén Martín-Matute、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo048511h

  日期：2004.12.1

  Enzymatic kinetic resolution of unsymmetrical 1,4-diols in combination with a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer process led to a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of the least hindered alcohol. Oxidation of the second hydroxy group takes place under the reaction conditions leading to the formation of γ-acetoxy ketones in high enantiomeric purity.

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。