1-萘基-Α-D-半乳糖苷 | 65174-63-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-萘基-Α-D-半乳糖苷
• 英文名称: 1-naphthalenyl α/β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-Naphthyl alpha-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-naphthalen-1-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 65174-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: CVAOQMBKGUKOIZ-CWVYHPPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  568℃
• 密度：
  1.454
• 闪点：
  297℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-萘基-Α-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  基于结构的糖模拟FmlH配体在尿路感染过程中作为细菌粘附抑制剂的发现[微生物学]

  摘要：

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。

  DOI：

  10.1073/pnas.1720140115

文献信息

• Microorganisms detection methods and the separation of agglutinated microorganisms, and a kit for use therein
  申请人：E-Y LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0122023A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  A test for the differential detection of suspected N. gonorrhoeae (N.g.) and N. meningitidis (N.m.) in provided by contacting a suspected sample with a lectin, preferably wheat germ agglutinin and either soy bean agglutinin or STA potato lectin. An agglutinin reaction is a positive indication of the presence of such microorganisms. Separate portions of the specimen may be contaced with fast substrates specific for (a) N.g., (b) N.m., and (c) B. catarrhalis. Suitable fast substrates are proline naphthylamide, gamma glutamyl naphthylamide, and glycyl prolyl naphthylamide, respectively, each substituted with an electron donating group at the 4-position, 6-position, or both. Another portion of the specimen may be reacted with a substrate for beta-galactosidase enzyme, a positive reaction being an indication that the specimen contains N.lactimica. Autoagglutination, which could otherwise give a false positive in the lectin test, may be prevented by pretreatment of the specimen with DNA'ase and/or an anhydride such as succinic anhydride.

  一种用于鉴别检测疑似淋球菌（N.g.）和脑膜炎双球菌（N.m.）的检测方法是将疑似样本与凝集素（最好是小麦胚芽凝集素和大豆凝集素或 STA 马铃薯凝集素）接触。凝集素反应是此类微生物存在的阳性指标。标本的不同部分可分别与(a) N.g.、(b) N.m.和(c) B. catarrhalis 的特异性快速底物反应。合适的快速底物分别是脯氨酸萘甲酰胺、γ-谷氨酰萘甲酰胺和甘氨酰脯氨酰萘甲酰胺，每种底物都在 4 位、6 位或两者上被电子捐赠基团取代。标本的另一部分可与β-半乳糖苷酶的底物反应，阳性反应表明标本中含有乳酸奈米卡氏菌。用 DNA'ase 和/或酸酐（如琥珀酸酐）对标本进行预处理，可防止自身凝集，否则会在凝集素检测中出现假阳性。
• Verfahren zum Nachweis von Substanzen mit Hydrolaseaktivität
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0350808A2

  公开（公告）日：1990-01-17

  Gegenstand der Erfindung sind ein Verfahren zum Nachweis von Substanzen mit Hydrolase-Aktivität in einer Probe durch Mischen der Probe mit einem Hydrolasesubstrat sowie einem Oxidationsmittel und Auswertung der entstehenden Farbintensität, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydrolasesubstrat mindestens eine Verbindung der Formel I in welcher R¹ Wasserstoff oder eine Alkoxy-Gruppe R² Wasserstoff, Halogen, eine Alkoxy-, eine Aralkoxy- oder Amino-Gruppe R³, R⁴, R⁵ und R⁶, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Carboxyl-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl-, Sulfo- oder Aminogruppe und X eine Glykosyl-, Phosphat- oder Acylrest bedeuten, wobei die Reste R² und R³, R³ und R⁴ und R⁴ und R⁵ sowie R⁵ und R⁶ jeweils zu einem Ringsystem geschlossen sein können, mindestens einer der Reste R¹ und R² Wasserstoff bedeutet und mindestens einer der Reste R¹, R² und R³ nicht Wasserstoff bedeutet, ein Mittel zu seiner Durchführung und neue Hydrolasesubstrate.

  本发明涉及一种检测样品中具有水解酶活性的物质的方法，该方法是将样品与水解酶底物和氧化剂混合并评估所产生的颜色强度，其特征在于水解酶底物是至少一种式 I 的化合物。 其中 R¹ 是氢或烷氧基 R² 是氢、卤素、烷氧基、烷氧基或氨基 R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶（可以相同或不同）是氢、卤素、烷基、烷氧基、烷氧基、羧基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、磺酰基或氨基，以及 X 是糖基、磷酸基或酰基 其中 其中，R² 和 R³、R³ 和 R⁴、R⁴ 和 R⁵ 以及 R⁵ 和 R⁶ 可各自闭合形成一个环系统、 R¹ 和 R² 自由基中至少有一个是氢，以及 R¹、R²和R³基中至少有一个不是氢、 一种实施方法和新的水解酶底物。
• Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0745719A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)         Z-G-T-R1n     (1) worin Zfür den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet; Gfür ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR5-, -O-CO-, -NR5-CO- und -NR5-SO2- steht, worin R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Di(C1 -C4-alkyl)amino oder Carboxy substituiert sein kann; Tfür einen C4-C30-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C6-C10-Aryl oder für C6-C10-Aryl-C1-C4-alkylen steht; R1für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, C1-C10-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C10-Alkylaminosulfonyl oder C6-C10-Arylaminosulfonyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, Ureido, C1-C10-Alkylcarbonylamino, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH2, NO2, CN, OCH3, SO3H und COOH substituiert sein können; neine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R1 auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.

  使用式（1）的碳水化合物 Z-G-T-R1n (1) 其中 Z 代表单糖、二糖或低聚糖系列中的碳水化合物或糖醇的基团，自由价位于一个碳原子上； G代表-O-、-NR5-、-O-CO-、-NR5-CO-和-NR5-SO2-系列中的桥基，其中 R5 为氢或 C1-C4-烷基，可被羟基、亚砜基、硫酸基、二(C1-C4-烷基)氨基或羧基系列中的 1 至 4 个基取代； C4-C30-脂肪族、环脂肪族或烯烃烃基、C6-C10-芳基或 C6-C10-芳基-C1-C4-烯基； R1 代表羟基、羧基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、磺酰基、C1-C10 烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C10 烷基氨基磺酰基或 C6-C10 芳基氨基磺酰基、C1-C10 烷基羰基、脲基、C1-C10-烷基羰基氨基、C1-C10-烷氧基羰基或氨基羰基，其中烷基或芳基可被 1 个或 1 个以上的基 OH、NH2、NO2、CN、OCH3、SO3H 和 COOH 取代； n 是 0 到 3 之间的数字，其中，如果 n 大于 1，则自由基 R1 也可以彼此具有不同的含义、 作为用纤维活性染料对纤维材料进行染色或印花的助剂。
• Plating media for the presumptive identification of the genus Shigella and the species Shigella sonnei and shigella boydii
  申请人：——

  公开号：US20030049718A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  A solid growth plating medium in which Shigella organisms will grow and form colonies in the medium, and substantially, other microorganisms are inhibited or their colonies are differentiated from Shigella organisms. In one embodiment of the invention, colonies produced by Shigella appear with the color of the plating medium, usually a clear off-white color, that can be readily observed. In another embodiment, the fact that Shigella boydii and Shigella sonnei produce the enzyme alpha-galactosidase, but most Shigella dysenteriae and Shigella flexneri strains do not, is utilized with a chromogenic substrate to produce colonies of these microorganisms of a distinguishing color.

  一种固体生长电镀培养基，其中的志贺氏杆菌将在培养基中生长并形成菌落，而其他微生物基本上被抑制或其菌落与志贺氏杆菌区分开来。在本发明的一个实施方案中，由志贺氏杆菌产生的菌落与电镀培养基的颜色一起出现，通常是一种清晰的米白色，可以很容易地观察到。在另一个实施方案中，利用男孩志贺氏菌和松内志贺氏菌产生α-半乳糖苷酶，而大多数痢疾志贺氏菌和柔性志贺氏菌菌株不产生这种酶这一事实，用显色底物来产生这些微生物的菌落，使其具有明显的颜色。
• IMMOBILISATION OF LIGANDS BY RADIO-DERIVATIZED POLYMERS
  申请人：Epipharm Allergie-Service Gesellschaft mbh

  公开号：EP0439585A1

  公开（公告）日：1991-08-07