1-辛烯-3-炔 | 17679-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-辛烯-3-炔
• 英文名称: oct-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Octen-3-yne
• CAS: 17679-92-4
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00048858
• 分子量: 108.183
• InChiKey: UEKPKVCWUZMBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.85°C
• 密度：
  0.7749

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烯-3-炔 在 盐酸 、 ammonium chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 3-chloro-octa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Leporskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1038,1044;engl.Ausg.S.1091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-辛烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Leporskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1038,1044;engl.Ausg.S.1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Alkenes Using Molecular Oxygen and Hydroxylamines: Synthesis and Reactivity of α-Oxygenated Ketones
  作者：Alexander A. Andia、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01120

  日期：2015.6.5

  The copper(I)-catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxybenzotriazole (HOBt) provided α-oxygenated ketones. The reaction proceeded under a balloon of O2 at room temperature to furnish the dioxygenated products in 50–90% yield. These compounds, particularly the HOBt derivatives, can be further functionalized with phosphorus, nitrogen, and sulfur

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Cyclobutenes from Alkynes and Alkenyl Derivatives
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.9b07885

  日期：2019.9.25

  compounds from readily available precursors, using scalable and environmentally benign chemistry, can greatly impact their design, synthesis and eventually manufacture on scale. Functionalized cyclobutanes and cyclobutenes are important structural motifs seen in many bioactive natural products and pharmaceutically relevant small molecules. They are also useful precursors for other classes of organic compounds

  使用可扩展且环境友好的化学方法，发现用于从容易获得的前体制备手​​性化合物的对映选择性催化反应，可以极大地影响它们的设计、合成和最终的规模制造。功能化环丁烷和环丁烯是许多生物活性天然产物和药学相关小分子中的重要结构基序。它们也是其他类别有机化合物的有用前体，例如其他环烷烃衍生物、杂环化合物、立体定义的 1,3-二烯和催化不对称合成的配体。制造环丁烯的最简单方法是通过炔烃和烯基衍生物之间的对映选择性 [2+2]-环加成反应，这种反应历史悠久。然而，给出可接受的对映选择性的此类已知反应的范围非常窄，并且严格限于活化的炔烃和高反应性烯烃。在这里，我们公开了一种广泛适用的对映选择性 [2+2]-环加成反应，在各种炔烃和烯基衍生物（两种最丰富的有机前体类别）之间进行。关键的环加成反应使用衍生自易于合成的配体和地球上丰富的金属钴的催化剂。记录了 50 多种对映选择性在 86-97% ee 范围内的不同
• Cu^I-Catalyzed Synthesis of Propargyl Hydroperoxides Using Molec­ular Oxygen and Hydroxylamines
  作者：Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/ejoc.201600038

  日期：2016.4

  A CuI-catalyzed oxidation of enynes using N-hydroxybenzotriazole (HOBt) or N-hydroxyphthalimide (NHPI) with molecular oxygen has been developed to yield propargyl hydroperoxides. The reaction occurs under O2 at 0 °C to afford hydroperoxides in 1–4 h. This method provides an alternative to H2O2 or tBuOOH by using molecular oxygen as the source of oxygen atoms. The resulting hydroperoxides can be protected

  已经开发出使用 N-羟基苯并三唑 (HOBt) 或 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和分子氧对烯炔进行 CuI 催化氧化，以产生炔丙基氢过氧化物。该反应在 0°C 下在 O2 下发生，在 1-4 小时内得到氢过氧化物。该方法通过使用分子氧作为氧原子源提供了 H2O2 或 tBuOOH 的替代方法。得到的氢过氧化物可以在纯化前进行保护，并在用肼处理后转化为烷氧基胺。
• Remarkably Selective Formation of Allenyl and Dienyl Alcohols via Ni-Catalyzed Coupling Reaction of Conjugated Enyne, Aldehyde, and Organozinc Reagents
  作者：Masanari Kimura、Yasuyuki Mori、Toshiki Kawabata、Gen Onodera

  DOI：10.1055/s-0035-1560448

  日期：——

  conjugated enynes, aldehydes, and organozinc reagents to form unsaturated alcohols. Ligand effects dramatically control the regio­selectivity in these Ni-catalyzed MCRs, leading to the selective formation of allenyl alcohols and conjugated dienyl alcohols. A nickel catalyst promotes the multi-component reactions (MCRs) of conjugated enynes, aldehydes, and organozinc reagents to form unsaturated alcohols

  摘要 镍催化剂可促进共轭烯炔，醛和有机锌试剂的多组分反应（MCR）形成不饱和醇。配体效应极大地控制了这些Ni催化的MCR中的区域选择性，从而导致烯丙基醇和共轭二烯基醇的选择性形成。 镍催化剂可促进共轭烯炔，醛和有机锌试剂的多组分反应（MCR）形成不饱和醇。配体效应极大地控制了这些Ni催化的MCR中的区域选择性，从而导致烯丙基醇和共轭二烯基醇的选择性形成。
• Copper(I)‐Catalyzed Regioselective Monoborylation of 1,3‐Enynes with an Internal Triple Bond: Selective Synthesis of 1,3‐Dienylboronates and 3‐Alkynylboronates
  作者：Yusuke Sasaki、Yuko Horita、Chongmin Zhong、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201007182

  日期：2011.3.14

  Hooray for hydroboration! The products afforded by the title reaction depend on the substitution pattern on the double bond moiety of 1,3‐enyne substrates (see scheme). These types of products, either 1,3‐dienylboronates or 3‐alkynylboronates, are difficult to obtain by other methods. Interestingly, ligand‐controlled borylation was observed with high selectivity in some cases. pin=pinacolato, THF=tetrahydrofuran

  硼氢化硼的万岁！标题反应提供的产物取决于1,3-烯炔底物双键部分的取代方式（参见方案）。这些类型的产品（1,3-二烯基硼酸酯或3-炔基硼酸酯）很难通过其他方法获得。有趣的是，在某些情况下，以高选择性观察到配体控制的硼化作用。pin ＝频哪醇，THF ＝四氢呋喃。

表征谱图