6-甲基-2-庚炔 | 51065-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 6-甲基-2-庚炔
• 中文别名: 2-庚炔-6-甲基
• 英文名称: 6-methyl-2-heptyne
• 英文别名: 6-Methyl-2-heptin；6-methylhept-2-yne
• CAS: 51065-64-6
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00041619
• 分子量: 110.199
• InChiKey: HIEALULIKYDRQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -86.55°C (estimate)
• 沸点：
  125 °C
• 密度：
  0,76 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S23,S33,S62
• 危险类别码：
  R10,R65
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  3295
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-庚炔 833.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-庚烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Ondruschka, Bernd; Remmler, Matthias; Zimmermann, Gerhard, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 8, p. 307 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-己烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 6-甲基-2-庚炔
  参考文献：
  名称：

  Alkylidenecarbenes from acyclic vinyl bromides and potassium tert-butoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00867a001

文献信息

• Fluoroselenenylation of Alkynes
  作者：Yoshinosuke Usuki、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1992.1507

  日期：1992.8

  Benzeneselenenyl fluoride equivalent was generated in situ by the reaction of silver(I) fluoride with benzeneselenenyl bromide in dichloromethane under ultrasound irradiation. Treatment of internal alkynes with this reagent afforded 2-fluoro-1-alkenyl phenyl selenides in moderate yields.

  在超声波照射下，通过氟化银 (I) 与苯硒基溴在二氯甲烷中的反应原位生成苯硒基氟等价物。用该试剂处理内部炔烃，以中等产率得到 2-氟-1-烯基苯基硒化物。
• Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Henrik von Wachenfeldt、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201405729

  日期：2015.1.7

  Third‐row transition metal catalysts remain a largely untapped resource in cycloaddition reactions for the formation of medium‐sized rings. Herein, we report the first examples of iridium‐catalyzed inter‐ and intramolecular vinylcyclopropane (VCP)–alkyne (5+2) cycloadditions. DFT modeling suggests that catalysis by iridium(I) proceeds through a mechanism similar to that previously reported for rhodium(I)‐catalyzed

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。
• Rhodium(III)-Catalyzed Arene and Alkene C−H Bond Functionalization Leading to Indoles and Pyrroles
  作者：David R. Stuart、Pamela Alsabeh、Michelle Kuhn、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja1082624

  日期：2010.12.29

  formation of indoles via the oxidative annulation of acetanilides with internal alkynes. The optimized reaction conditions allow for molecular oxygen to be used as the terminal oxidant in this process, and the reaction may be carried out under mild temperatures (60 °C). These conditions have resulted in an expanded compatibility of the reaction to include a range of new internal alkynes bearing synthetically

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。
• A highly selective cobalt-catalyzed carbonylative cyclization of internal alkynes with carbon monoxide and organic thiols
  作者：Yoshihiro Higuchi、Shinya Higashimae、Taichi Tamai、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.080

  日期：2013.12

  ineffective, cobalt carbonyl (Co2(CO)8) is an excellent catalyst for carbonylative cyclization of internal alkynes with carbon monoxide. When Co2(CO)8-catalyzed reactions of internal alkynes with organic thiols are conducted in acetonitrile under 4 MPa pressure of carbon monoxide, thiolative lactonization of internal alkynes successfully takes place with incorporation of two molecules of CO. This carbonylation

  尽管事实上许多过渡金属催化的有机硫化合物与内部炔烃的反应均无效，但羰基钴（Co 2（CO）8）是内部炔烃与一氧化碳羰基化环化的极佳催化剂。当Co 2（CO）8一氧化碳在4 MPa的压力下，在乙腈中进行内部炔烃与有机硫醇的催化反应，通过结合两个CO分子成功地完成了内部炔烃的硫醇化内酯化反应。这种羰基化作用为制备相应的α，β提供了有用的工具-不饱和γ-硫代-γ-内酯（丁烯内酯衍生物），收率高。在不对称炔烃的情况下，例如2-辛炔和6-甲基-2-庚炔，硫醇化内酯化以适度的区域选择性进行，得到丁烯酰内酯衍生物，其羰基优先结合在受阻较小的炔碳上。还讨论了有关目前的巯基内酯化的机制途径。
• An Efficient and Highly Selective Carbonylative Bisthiolation of Internal Alkynes with Organic Disulfides Catalyzed by [Co₂(CO)₈]
  作者：Yoshihiro Higuchi、Shinya Higashimae、Taichi Tamai、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.130441

  日期：2013.10.5

  Although many transition-metal catalysts are ineffective for the addition and carbonylative addition of organic disulfides to internal alkynes, dicobalt octacarbonyl ([Co2(CO)8]) was found to exhib...

  尽管许多过渡金属催化剂对于有机二硫化物与内部炔烃的加成和羰基化加成无效，但发现八羰基二钴（[Co2（CO）8]）表现出...

表征谱图