1-降冰片烷锂 | 930-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-降冰片烷锂
• 英文名称: 1-norbornyllithium
• CAS: 930-81-4
• 化学式: C₇H₁₁Li
• 分子量: 102.105
• InChiKey: RYKPLJMDNOMBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-降冰片烷锂 在 {tetrabutylammonium}2{NiBr4} 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-二(二环[2.2.1]庚烷)
  参考文献：
  名称：

  准四面体，高氧化态有机镍化合物：溴虫（1-降冰片基）镍（IV）的合成与结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200219383
• 作为产物：
  描述：

  1-氯双环[2.2.1]庚烷 在 lithium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-降冰片烷锂
  参考文献：
  名称：

  碳27.（9-烷基-9-芴基）-甲基锂（或铯）和2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂的重排

  摘要：

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90451-x

文献信息

• Darstellung und eigenschaften von cyclopentadienyltitan(IV)-1-norbornyl-verbindungen
  作者：Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87191-6

  日期：1985.3

  Bis(η5-cyclopentadienyl)titanium(1-norbornyl) chloride and bis(η5-cyclopentadienyl) titanium-bis(1-norbornyl) (norbornyl (nor) = bicyclo[2.2.1]heptyl) were synthesized from bis(η5-cyclopentadienyl)titanium dichloride and 1-norbornyl-lithium.Bis(η5-cyclopentadienyl)titanium-bis(1-norbornyl) reacts at ca. -90°C with 1-norbornyllithium to form a lithium-organotitanate(IV) complex of the type Li[(C5H5Ti(1-nor)3]

  二（η 5 -环戊二烯基）钛（1 -降冰片基）氯化物，双（η 5 -环戊二烯基）钛-双（1-降冰片基）（降冰片基（NOR）=二环[2.2.1]庚基）选自双合成（η 5 -环戊二烯基）二氯化钛和1-降冰片基- lithium.Bis（η 5 -环戊二烯基）钛-双（1-降冰片基）在约发生反应 -90℃下用1-norbornyllithium以形成锂-有机钛（IV）络合物的类型的Li [（C 5 H ^ 5的Ti（1-NOR）3 ]。在-10和0℃之间的络合物分解至η 5 -环戊二烯基钛三（1-降冰片基）和环戊二烯基锂。通过质量，IR和13进行了详细的表征通过13 C NMR光谱和热分解研究。
• Synthesis of Primary Amines by the Electrophilic Amination of Grignard Reagents with 1,3-Dioxolan-2-one <i>O</i>-Sulfonyloxime
  作者：Mitsuru Kitamura、Takahiro Suga、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol0479951

  日期：2004.11.1

  Primary amines are prepared by the electrophilic amination of Grignard reagents with 4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-one O-phenylsulfonyloxime and the acidic hydrolysis of the resulting imines. [reaction: see text]

  伯胺是通过将格氏试剂与4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-2-酮基O-苯基磺酰肟进行亲电胺化反应，然后酸水解得到的亚胺制备的。[反应：看文字]
• 1-Norbornyllithium as a Precursor for the Synthesis of Novel Organic 1-Bicyclo[2.2.1]Heptane Derivatives and for the Improved Preparation of 1-Chloro-Bicyclo[2.2.2]octane
  作者：Kalina Kostova、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1080/00397919508011771

  日期：1995.5

  Abstract An improved strategy for synthesis of 1-chloro-bicyclo[2.2.2]octane is described in which the key compounds 1-norborny substituted ethyl formate(3) or 1-norbornylcarbaldehyde (7) were prepared from 1-norbornyllithium(1). The latter appeared as a useful precursor for the synthesis of various organic bridgehead substituted derivatives.

  摘要 描述了一种合成 1-氯-双环 [2.2.2] 辛烷的改进策略，其中关键化合物 1-降冰片基取代甲酸乙酯 (3) 或 1-降冰片基甲醛 (7) 由 1-降冰片基锂 (1) 制备。 . 后者似乎是合成各种有机桥头取代衍生物的有用前体。
• Triferrocenyl-komplexe von wolfram(VI): Molekülstruktur im festkörper und dynamisches verhalten in Lösung von triferrocenyl-ferrocenoxy-oxo-wolfram, WO(OFc)Fc3
  作者：Max Herberhold、Heidemarie Kniesel、Ludwig Haumaier、Ulf Thewalt

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80040-7

  日期：1986.3

  WO double and a WO single bond (1.705(5) and 1.945(5) Å), respectively. The 1H and 13C NMR spectra of WO(OFc)Fc3 (3) are temperature-dependent. This is ascribed to a hindered rotation of the ferrocenyl ligands around the WC(ferrocenyl) bonds; the free activation enthalpy ΔG≠(Tc) of this intramolecular dynamic process is 62.5 ± 0.5 kJ mol−1.

  通过在四氢呋喃中用二茂铁锂锂FcLi处理WOCl 4获得WO（X）Fc 3型三铁茂铁钨配合物（X = Cl，（1），OMe（2），OFc（3）和O n Bu（4））。解决方法1。WOCL的反应4与三倍过量的FcLi赋予1，其可以被转换成2使用KOCH 3。WOCL的反应4具有六倍过量FcLi的给出包含的混合物3 UND 4除了二茂铁和二茂铁。根据X射线晶体学分析，WO（OFc）Fc 3（3）具有三角-双锥体结构，其中三个二茂铁基配体占据赤道位置，并且轴向二茂铁氧基与反式配位至氧代配体。三个WC（二茂铁基）（平均2.092Å）和OC（二茂铁基）（1.33（1）Å）键距非常短。轴向钨-氧距离分别对应于WO双键和WO单键（1.705（5）和1.945（5）Å）。WO（OFc）Fc 3（3的1 H和13 C NMR光谱）与温度有关。这归因于二茂铁基配体绕WC（二茂铁基）键的旋转受阻。该分子内动力学过程的自由活化焓ΔG
• Monomeric organoaluminium complexes RAl(OR*)2 and R2AlOR* with an optically active amino alkoxide ligand
  作者：T Gelbrich、E Hecht、K.-H Thiele、J Sieler

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00516-1

  日期：2000.1

  The reactions of trialkylaluminium, R3Al, with (S)-(−)α,α-diphenyl-2-pyrrolidinyl-methanol have been investigated, in which unusual bis-complexes RAl(OR*)2 were obtained [OR*=(S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinyl-methoxide (Dpm), R=Me (1), Et (2), 1-Nor (3)]. A similar reaction carried out with R=t-Bu yields, by contrast, the expected mono-alkoxide R2AlOR* (4). All compounds were characterised by X-ray crystallography

  研究了三烷基铝R 3 Al与（S）-（-）α，α-二苯基-2-吡咯烷基-甲醇的反应，得到了不寻常的双络合物RAl（OR *）2 [OR * = （S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷基甲醇盐（Dpm），R ＝ Me（1），Et（2），1-Nor（3）]。相比之下，以R ＝t- Bu进行的类似反应产生了预期的单醇盐R 2 AlOR *（4）。所有化合物均通过X射线晶体学和NMR光谱表征。分子结构是单体的。在1 – 3，与两个螯合配体的氮原子键合的铝中心是五配位的，而在4中包含的金属原子是四面体包围的。从X射线衍射数据确定所有配合物的绝对结构。在所有情况下，固定的AlN键的形成都是立体定向的。