1-（4-羟基苯）-1,2,2-三苯乙烯 | 76115-06-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-（4-羟基苯）-1,2,2-三苯乙烯
• 中文别名: 4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯酚
• 英文名称: 4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenol
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-1,2,2-triphenylethylene；1-(4-hydroxyphenyl)-1,2,2-triphenylethene；4-hydroxytetraphenylethylene；TPE-OH；1-(4-hydroxybenzene)-1,2,2-triphenylethylene；1,1,2-triphenyl-2-(p-hydroxyphenyl)ethylene；1,1,2-triphenyl-2-(p-hydroxyphenyl)-ethene；4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenol；para-hydroxy-tetraphenylethylene
• CAS: 76115-06-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• 分子量: 348.444
• InChiKey: ZSZOSPYBNNWIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C (decomp)
• 沸点：
  454.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-（4-羟基苯）-1,2,2-三苯乙烯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯)苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  具有热变色，机械变色和气相变色特性的AIE荧光胶凝剂

  摘要：

  通过将四苯基乙烯（TPE）通过烷基链连接到胆固醇上，合成了一系列的聚集诱导发射（AIE）荧光胶凝剂（TPE-C n - Chol）。仔细研究了凝胶，纳米/微聚集体和凝聚相的特性。TPE-C n - Chol分子在丙酮和DMF中形成AIE荧光凝胶。通过热处理时凝胶-溶胶相变，它们的荧光可以在“开”和“关”状态之间可逆地切换。通过使用荧光光谱和扫描电子显微镜（SEM）研究了不同水份的丙酮/水混合物中聚集的纳米/微观结构的AIE特性。在不同的丙酮/水混合物中，TPE-C n醇分子形成不同的纳米/微聚集体，例如棒状微晶和球形纳米颗粒，它们显示出不同的荧光颜色。最后，使用偏光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），荧光光谱，荧光光学显微镜和广角X射线散射（WAXS）研究了TPE-C n - Chol的凝聚相行为。引入棒状胆固醇液晶元的三叶草形TPE单元不仅抑制液晶相的形成，而且还抑制了从各向同性

  DOI：

  10.1002/asia.201801689
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-（4-羟基苯）-1,2,2-三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The fabrication of helical fibers with circularly polarized luminescence via ionic linkage of binaphthol and tetraphenylethylene derivatives

  摘要：

  通过离子双萘酚和四苯乙烯衍生物制备了具有圆偏振发光特性的材料。由于静电相互作用和手性诱导，这些组装体具有螺旋纤维结构，其不对称因子高达10⁻²的数量级。

  DOI：

  10.1039/c5tc04174k

文献信息

• 用于检测目标分析物的化合物、其制备方法及其检测目标分析物的应用
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN110776433B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明提供了用于检测目标分析物的化合物、其制备方法及其在荧光探针、传感器、检测试剂盒等中的应用，所述化合物由下式I表示：B+表示带正电荷的基团，各个R1独立地表示氢或者使得所述化合物的正辛醇/水分配系数值在2.0以上的疏水基团，条件是至少一个R1是使得所述化合物的正辛醇/水分配系数值在2.0以上的疏水基团，n表示1‑4中的整数，m表示1‑100中的整数；以及X‑为抗衡阴离子。所述化合物能够准确快速地鉴定各种目标分析物。
• 18F标记的AIE荧光/PET双模态探针及其制 备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109867591B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种 18 F标记的AIE荧光/PET双模态探针及其制备方法和应用，化合物记为 18 F‑TPE‑TEG，具有如下所示结构，其标记前体的合成方法包括如下：先将2‑溴‑1,1,2‑三苯乙烯、4‑羟基苯硼酸、四丁基溴化铵加入四氢呋喃中，以K 2 CO 3 、四三苯基膦钯为催化剂，反应获得4‑羟基四苯乙烯；再将三乙二醇、三乙胺、对甲苯磺酰氯溶于二氯甲烷中，反应得到8‑对甲苯磺酰氧基‑3,6‑二氧辛醇；再将4‑羟基四苯乙烯、K 2 CO 3 、8‑对甲苯磺酰氧基‑3,6‑二氧辛醇加入乙腈中，反应获得8‑四苯乙烯氧基‑3,6‑二氧辛醇；最后将8‑四苯乙烯氧基‑3,6‑二氧辛醇、对甲苯磺酰氯、三乙胺溶于二氯甲烷中，反应制得。该 18 F标记的化合物可以作为AIE荧光/PET双模态探针应用于肿瘤显像研究中。
• One-Step Synthesis of One-Dimensional Supramolecular Assemblies Composed of Helical Macromolecular Building Blocks
  作者：Yuya Wada、Ken-ichi Shinohara、Hitoshi Asakawa、Sayaka Matsui、Tetsuya Taima、Tomoyuki Ikai

  DOI：10.1021/jacs.9b07417

  日期：2019.9.4

  Living systems achieve sophisticated functions using supramolecular protein assemblies, in which the protein building blocks possess a specific secondary structure and are noncovalently arranged in a preprogrammed manner. Herein, we demonstrate the one-step synthesis of one-dimensional macromolecular assemblies by simply mixing a glycine-based isocyanide with a nickel catalyst, in which helical constituent

  生命系统使用超分子蛋白质组件实现复杂的功能，其中蛋白质构建块具有特定的二级结构，并以预编程的方式非共价排列。在此，我们展示了通过简单地将甘氨酸基异氰化物与镍催化剂混合来一步合成一维大分子组装体，其中螺旋组成的聚合物通过多个氢键首尾相连。这种方法的适用范围不限于带有专门设计的侧链的特定单体，而是涵盖了各种带有或不带有芳香族和其他官能团的甘氨酸基异氰化物。出奇，由于分子内/分子间双手性放大，与类似的手性异氰化物（1 mol％）共聚提供了几乎完美的单手螺旋超分子纤维。这种方法的简单性和广泛的适用性，也可以提供精美的手性放大，能够创建各种功能性超分子组件，并提供对新超分子材料的访问。
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• A mild and practical method for deprotection of aryl methyl/benzyl/allyl ethers with HPPh₂ and ^<i>t</i>BuOK
  作者：Wenjing Pan、Chenchen Li、Haoyin Zhu、Fangfang Li、Tao Li、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01286j

  日期：——

  demethylation, debenzylation, and deallylation of aryl ethers using HPPh2 and tBuOK is reported. The reaction features mild and metal-free reaction conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, and high chemical selectivity towards aryl ethers over aliphatic structures. Notably, this approach is competent to selectively deprotect the allyl or benzyl group, making it a general and practical

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。