10-(2-己基环丙基)癸酸 | 503-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-(2-己基环丙基)癸酸
• 中文别名: 乳桿菌酸
• 英文名称: Lactobacillic acid
• 英文别名: 2-hexyl-cyclopropanedecanoic acid；(11R,12S)-lactobacillic acid；11R,12S-lactobacillic acid；(1R,2S)-1-(9'-carboxynon-1'-yl)-2-hexylcyclopropane；phytomonic acid；10-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]decanoic acid
• CAS: 503-06-0；58073-36-2；60761-43-5；84236-97-5；19625-10-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: IJKRDVKGCQRKBI-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  27.8-28.8°
• 沸点：
  408.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-己基环丙基)癸酸 生成 methyl (11R,12S)-lactobacillate
  参考文献：
  名称：

  二烷基-1,2-顺式环丙烷绝对构型的测定：乳酸菌绝对构型的测定

  摘要：

  描述了一种测定顺式-1，2-二烷基环丙烷的绝对构型的方法。该方法基于将这些化合物温和地铬氧化为与相同种类和已知构型的酮有关的α-环丙基酮。将该方法应用于乳核酸，得到的是11R，12S-亚甲基-十八烷二酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80144-3
• 作为产物：
  描述：

  2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5% Pd-CaCO3 、 水 、 氢气 、 金刚烷酰氯 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.34h， 生成 10-(2-己基环丙基)癸酸
  参考文献：
  名称：

  致癌性幽门螺杆菌中主要天然胆固醇磷脂酰-α-葡萄糖苷的代谢分离、立体化学测定和全合成

  摘要：

  我们报告了通过综合生物和化学策略从幽门螺杆菌中分离和立体化学测定主要的天然胆固醇 6 - O-磷脂酰 α-葡萄糖苷 (CPG) 。该策略采用 (i) CPG 类似物的代谢分离和 (ii) 类似物的酶促降解以获得用于立体化学测定的天然乳杆菌酸。发现酸的绝对立体化学为 11 R和 12 S。使用新的立体化学数据，我们完成了主要天然 CPG 和其他主要 αCG 衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01815

文献信息

• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer
  作者：Geoffrey D. Coxon、Juma R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Stefan Knobl、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00165-4

  日期：2003.5

  (11R,12S)-Lactobacillic acid has been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, in a sequence involving asymmetric cyclopropanation, and from cis-cyclopropane-1,2-dimethanol, using enzymatic desymmetrisation. The key step in the former route was the stereochemically controlled cyclopropanation of (1Z,4'S)-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-octene via a Simmons-Smith type reaction, using diethylzinc and chloroiodomethane. This product was converted into the key intermediate (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane, which was also obtained by a known sequence from the (1R,2S)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. This pivotal aldehyde was converted into (11R,12S)-lactobacillic acid. Using analogous chemistry, the (11S,12R)-enantiomer of lactobacillic acid was prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde or from the (1S,R)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• The synthesis of both enantiomers of lactobacillic acid and mycolic acid analogues
  作者：Geoffrey D. Coxon、Stefan Knobl、Evan Roberts、Mark S. Baird、Juma R. Al Dulayymi、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01378-7

  日期：1999.9

  cis-cyclopropane-1, 2-dimethanol by enzymatic desymmetrisation. The syntheses of (11S 12R)-lactobacillic acid (2) and (1R, 2S) 1-(3′-methoxycarbonylpropyl)-2-octadecylcyclopropane (26) and related analogues (27 and 28) have also been achieved.

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。
• Cyclopropanation by Gold- or Zinc-Catalyzed Retro-Buchner Reaction at Room Temperature
  作者：Mauro Mato、Bart Herlé、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01791

  日期：2018.7.20

  gold(I)-catalyzed retro-Buchner–cyclopropanation sequence and the first zinc(II)-catalyzed version of this process, which uses inexpensive ZnBr2 as catalyst, have been developed. This led to a broad-scope cyclopropanation of both activated and unactivated alkenes, including late-stage derivatization of biologically relevant compounds, and to the total synthesis of (±)-lactobacillic acid.

  通过设计第二代更具反应性的7-取代的1,3,5-环庚烯，室温金（I）催化的逆布赫纳环丙烷化序列和该工艺的第一个锌（II）催化形式已经开发出使用廉价的ZnBr 2作为催化剂的催化剂。这导致了活化和未活化烯烃的广谱环丙烷化，包括生物相关化合物的后期衍生化，以及（±）-乳酸杆菌酸的总合成。
• Liposomal imexon
  申请人：——

  公开号：US20030129222A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Disclosed are novel compositions comprising a lipid and imexon or a derivative thereof. Also disclosed are liposomal compositions comprising imexon or a derivative thereof. Methods for administrating pharmaceutically acceptable compositions comprising a lipid and imexon or a derivative thereof for the treatment of diseases, such as cancer, are also disclosed herein.

  披露了包含脂质和伊美酮或其衍生物的新型组合物。还披露了包含伊美酮或其衍生物的脂质体组合物。本文还披露了用于治疗疾病（如癌症）的含有脂质和伊美酮或其衍生物的药用合成物的管理方法。