11,12-二氢视黄醛 | 41889-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 11,12-二氢视黄醛
• 英文名称: 11,12-tetrahydroretinal
• 英文别名: 11,12-dihydroretinal；(2E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trienal
• CAS: 41889-27-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: LFONLLFYNQIEIA-YSVSHSNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-二氢视黄醛 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到视黄醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RETINAL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE RÉTINAL

  摘要：

  本发明涉及一种新的生产视黄醛或氢化视黄醛的方法。

  公开号：

  WO2020212164A1
• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 11,12-二氢视黄醛
  参考文献：
  名称：

  通过与铝Tris（2,6-diphenylphenoxide）络合，有效地共轭还原α，β-不饱和羰基化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960161e

文献信息

• Electro-organic reactions. Part 25. The role of chromium(III) in the modification of cathodic pinacolisation
  作者：David W. Sopher、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/p29840001361

  日期：——

  hydrated and anhydrous, profoundly alters the course of cathodic reduction in dimethylfomamide solution of benzophenone, benzaldehyde, β-ionone, β-ionylidene acetaldehyde, and retinal. Pinacolisation is enhanced at the expense of formation of the corresponding alcohol. Furthermore the relevant reduction potential is lowered. The mechanism of the reaction has been investigated using voltammetric and coulometric

  水合和无水氯化铬（III）的存在深刻改变了二苯甲酮，苯甲醛，β-紫罗兰酮，β-紫罗兰乙醛和视网膜的二甲基甲酰胺溶液中阴极还原的过程。戊四醇化作用以形成相应的醇为代价而得到增强。此外，相关的还原潜力也降低了。已使用伏安法和库仑法实验结合了在各种条件下对制备规模的还原反应的详细分析，研究了反应的机理。还考虑了反应的立体化学过程。总体而言，该结果提供了令人信服的证据，表明关键的可还原中间体为羰基化合物-Cr III配合物，该中间体形成通过相应的具有均匀内部球体的Cr II物种，再氧化起着至关重要的作用。这与先前提出的将电生成的Cr II作为还原剂参与的建议背道而驰。
• METHOD FOR SYNTHESISING VITAMIN A
  申请人：ADISSEO FRANCE S.A.S.

  公开号：US20210309597A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  A method for preparing a compound of formula (I) in which R1 is selected from H and alkyls, R2 is selected from H, alkyls, OR′ where R′ is selected from alkyls, silyls, CO-alkyl, R3 is selected from the acyl groups of the CO(R″) type, and the CO(OR″), CO(NR″R′″), PO(OR″)(OR′″), PO(OR″)(R′″) groups where R″ and R′″, independently of each other, are selected from H and alkyls, R represents a C(R4)═C(R5)(R6) group where R4, R5 and R6, independently of each other, are selected from H, linear or cyclic alkyls and alkenyls, aryls, alkylaryls, or R4 and R5 together form a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted ring, from a compound of formula (II) or a compound of formula (ill) in which, R, R1, R2 and R3 have the above definition.

  一种制备化合物的方法，其中化合物的分子式为(I)，其中R1从H和烷基中选择，R2从H、烷基、OR′中选择，其中R′从烷基、硅烷基、CO-烷基中选择，R3从CO(R″)类型的酰基中选择，以及CO(OR″)、CO(NR″R′″)、PO(OR″)(OR′″)、PO(OR″)(R′″)中选择，其中R″和R′″相互独立地从H和烷基中选择，R代表C(R4)═C(R5)(R6)基团，其中R4、R5和R6相互独立地从H、直链或环烷基和烯基、芳基、烷基芳基中选择，或者R4和R5一起形成饱和或不饱和、取代或未取代的环，从分子式(II)的化合物或分子式(III)的化合物中选择，其中R、R1、R2和R3具有上述定义。
• Agents for use on skin and/or hair containing quadruply substituted cyclohexene compounds
  申请人：Wolber Rainer

  公开号：US20070189984A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to agents for use on skin or hair, particularly for increasing skin tanning and the synthesis of melanin in skin or hair. The invention contains, in particular, cosmetic or dermatological preparations containing quadruply substituted cyclohexene compounds. The use of the preparations leads to the induction and intensification of the tanning mechanisms of skin, the intensification of hair color and thus also to an intensification of the skin's and hair's intrinsic protection.

  该发明涉及用于皮肤或头发的药剂，特别是用于增加皮肤晒黑和促进皮肤或头发中黑色素合成的药剂。该发明包含特别是含有四次取代环己烯化合物的化妆品或皮肤科制剂。使用这些制剂可以诱导和加强皮肤晒黑机制，加强头发颜色，从而也加强皮肤和头发的固有保护。
• [EN] METHOD FOR VITAMIN A SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA VITAMINE A
  申请人：ADISSEO FRANCE SAS

  公开号：WO2020038858A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R1 est choisi parmi H et les alkyles, R2 est choisi parmi H, les alkyles, OR' où R' est choisi parmi les alkyles, les silyles, CO-alkyle, R3 est choisi parmi les groupements acylede type CO(R''), et les groupements CO(OR''), CO(NR''R'''), PO(OR'')(OR'''), PO(OR'')(R''') où R'' et R''', indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi H et les alkyles, R représente un groupe C(R4)=C(R5)(R6) où R4, R5 et R6, indépendamment les uns des autres, sont choisis parmi H, les alkyles et les alcényles, linéaires oucycliques, les aryles, les alkylaryles, ou R4 et R5 forment ensemble un cycle, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, à partir d'un composé de formule (II) ou d'un composé de formule (III) dans laquelle, R, R1, R2 et R3 ont la définition ci-dessus.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中R1选择自H和烷基，R2选择自H、烷基、OR'（其中R'选择自烷基、硅烷基、CO-烷基），R3选择自酰基CO（R''）类型和CO（OR''）、CO（NR''R'''）、PO（OR''）（OR'''）、PO（OR''）（R'''）类型的基团，其中R''和R'''独立地选择自H和烷基，R代表C（R4）=C（R5）（R6）基团，其中R4、R5和R6独立地选择自H、烷基和线性或环状的烯基，芳基，烷基芳基，或R4和R5共同形成一个饱和或不饱和、取代或未取代的环，从式（II）或式（III）化合物开始，其中R、R1、R2和R3具有上述定义。
• Method for synthesising vitamin A
  申请人：ADISSEO FRANCE S.A.S.

  公开号：US11365169B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  A method for preparing a compound of formula (I) in which R1 is selected from H and alkyls, R2 is selected from H, alkyls, OR′ where R′ is selected from alkyls, silyls, CO-alkyl, R3 is selected from the acyl groups of the CO(R″) type, and the CO(OR″), CO(NR″R′″), PO(OR″)(OR′″), PO(OR″)(R′″) groups where R″ and R′″, independently of each other, are selected from H and alkyls, R represents a C(R4)═C(R5)(R6) group where R4, R5 and R6, independently of each other, are selected from H, linear or cyclic alkyls and alkenyls, aryls, alkylaryls, or R4 and R5 together form a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted ring, from a compound of formula (II) or a compound of formula (III) in which, R, R1, R2 and R3 have the above definition.

  一种制备式 (I) 化合物的方法 其中 R1 选自 H 和烷基、 R2 选自 H、烷基、OR′，其中 R′选自烷基、硅烷基、CO-烷基、 R3 选自 CO(R″)类型的酰基和 CO(OR″)、CO(NR″R′″)、PO(OR″)(OR′″)、PO(OR″)(R′″)基团，其中 R″ 和 R′″彼此独立地选自 H 和烷基、 R 代表 C(R4)═C(R5)(R6)基团，其中 R4、R5 和 R6 相互独立地选自 H、线性或环状烷基和烯基、芳基、烷芳基，或 R4 和 R5 共同形成饱和或不饱和、取代或未取代的环、 来自式 (II) 的化合物 或式 (III) 的化合物 其中，R、R1、R2 和 R3 具有上述定义。