11-羟基十四烷酸 | 152727-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-羟基十四烷酸
• 英文名称: convolvulinolic acid
• 英文别名: (11S)-hydroxytetradecanoic acid；(11S)-11-hydroxytetradecanoic acid
• CAS: 152727-12-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: DMCZWEUMVOFXBT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  381.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-羟基十四烷酸 在 氘代吡啶 、 硫酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  中华s种子中不寻常的醚型树脂糖苷二聚体

  摘要：

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.068
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-toluene-4-sulfonic acid 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pentyl ester 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-羟基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calonyctin A2, a macrolidic glycolipid with plant growth-promoting activity

  摘要：

  Calonyctin A2, a tetrasaccharidic glycolipid having a 22-membered macrolidic structure, has been synthesized by the assembly of three 6-deoxygenated thioglycoside intermediates. The short-step synthesis was achieved by preparation of the most complicated b-c disaccharide unit from phenyl 2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-beta-D-laminaribioside without any glycosidation reaction and by regioselective macrolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00427-5

文献信息

• Resin Glycosides from <i>Ipomoea alba</i> Seeds as Potential Chemosensitizers in Breast Carcinoma Cells
  作者：Sara Cruz-Morales、Jhon Castañeda-Gómez、Daniel Rosas-Ramírez、Mabel Fragoso-Serrano、Gabriela Figueroa-González、Argelia Lorence、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00782

  日期：2016.12.23

  coadministered with antineoplastic agents, is an alternative approach for increasing the success rate of therapy regimes with different drug combinations. This report describes the isolation and structure elucidation of six new resin glycosides from moon vine seeds (Ipomoea alba) as potential mammalian multidrug-resistance-modifying agents. Albinosides IV–IX (1–6), along with the known albinosides I–III (7–9)

  多药耐药性是一种或多种外排泵的表达，例如P-糖蛋白，是癌症治疗的主要障碍。与抗肿瘤药共同使用的新型有效且无细胞毒性的外排泵调节剂是增加采用不同药物组合治疗方案成功率的替代方法。该报告描述了从月藤种子（Ipomoea alba）中分离出的六种新的树脂糖苷，并对其结构进行了阐明，这些糖苷是潜在的哺乳动物多药耐药性改良剂。Albinosides IV-IX（1 - 6），与已知的albinosides I-III（沿7 - 9），从该纯化氯仿3可溶提取物。降解化学反应结合NMR光谱和质谱用于阐明其结构。四个新的糖苷酸，albinosinic酸d-G（10 - 13），是由天然产物的皂化释放3 - 6。它们表征为convolvulinolic的四糖（11 š -hydroxytetradecanoic）或jalapinolic（11 š -hydroxyhexadecanoic）酸。长春碱的易感性
• Pentasaccharide resin glycosides with multidrug resistance reversal activities from the seeds of Pharbitis nil
  作者：Jun Li、Wen-Qiong Wang、Shuai Tang、Wei-Bin Song、Min Huang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1039/c7ra09026a

  日期：——

  Pharbitins A–G (1–7) were isolated from the seeds of Pharbitis nil; 2 showed MDR reversal activity via inhibition of P-gp.

  从牵牛子种子中分离得到了Pharbitins A-G（1-7）；2号显示出通过抑制P-gp的MDR逆转活性。
• Resin Glycosides. XXIII. Two Novel Acylated Trisaccharides Related to Resin Glycoside from the Seeds of Cuscuta chinensis.
  作者：Kazumoto MIYAHARA、Xiao-ming DU、Minae WATAMABE、Chizuko SUGIMURA、Shoji YAHARA、Toshihiro NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.481

  日期：——

  In a continuing study on resin glycosides of crude drugs originated from Convolvulaceae plants, we examined the seeds of Cuscuta chinensis. Two novel acylated trisaccharides named cus-1 and cus-2 were isolated, together with a mixture of resin glycoside-like compounds. Their structures were defined as α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2-O-(11S)-11-hydroxytetradecanoyl]-[4-O-(2R, 3R)-3-hydroxy-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[6-O-acetyl]-D-glucopyranose and α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2-O-(11S)-11-hydroxyhexadecanoyl]-[4-O-(2R, 3R)-3-hydroxy-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[6-O-acetyl]-D-glucopyranose, respectively. They are considered to be closely related to so-called resin glycosides in terms of structure and biosynthesis.

  在对来自旋花科植物的药材中树脂糖苷的持续研究中，我们检查了中国鬼针草的种子。我们分离了两个新型的酰化三糖，命名为cus-1和cus-2，此外还分离出一组类似树脂糖苷的化合物。它们的结构被确认为：α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→3)-[2-O-(11S)-11-羟基十四酸酰]-[4-O-(2R, 3R)-3-羟基-2-甲基丁酸酰]-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)-[6-O-乙酰]-D-葡萄糖吡喃糖和α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→3)-[2-O-(11S)-11-羟基十六酸酰]-[4-O-(2R, 3R)-3-羟基-2-甲基丁酸酰]-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)-[6-O-乙酰]-D-葡萄糖吡喃糖。它们在结构和生物合成方面被认为与所谓的树脂糖苷密切相关。
• Unusual ether-type resin glycoside dimers from the seeds of Cuscuta chinensis
  作者：Bo-Yi Fan、Jian-Guang Luo、Yu-Cheng Gu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.068

  日期：2014.3

  Two new resin glycosides, cuses 3 (1) and 4 (2), were initially obtained from the seeds of Cuscuta chinensis. Both of them contained a reducing glucose unit, and thus existed as a pair of isomers. In order to solve the existing problem of tautomerism, the remanent resin glycoside fraction was converted into aminoalditol derivatives with p-anisidine, and then another eight new resin glycosides cuses

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。
• Total synthesis of calonyctin A2, a macrolidic glycolipid with plant growth-promoting activity
  作者：Jun-ichi Furukawa、Shigeru Kobayashi、Motoyoshi Nomizu、Norio Nishi、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00427-5

  日期：2000.4

  Calonyctin A2, a tetrasaccharidic glycolipid having a 22-membered macrolidic structure, has been synthesized by the assembly of three 6-deoxygenated thioglycoside intermediates. The short-step synthesis was achieved by preparation of the most complicated b-c disaccharide unit from phenyl 2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-beta-D-laminaribioside without any glycosidation reaction and by regioselective macrolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.