(11S)-11-hydroxytetradecanoic acid methyl ester | 152427-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11S)-11-hydroxytetradecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-11-hydroxymyristic acid methyl ester；methyl (S)-11-hydroxytetradecanoate；methyl (11S)-hydroxytetradecanoate；convolvulinic acid methyl ester；methyl convolvulinolate；convolvulinolic acid methyl ester；methyl (11S)-11-hydroxytetradecanoate
• CAS: 152427-52-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: GIXQATLUZYOKKT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-11-hydroxytetradecanoic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 Angstroem MS 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-11-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methanesulfonyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calonyctin A2, a macrolidic glycolipid with plant growth-promoting activity

  摘要：

  Calonyctin A2, a tetrasaccharidic glycolipid having a 22-membered macrolidic structure, has been synthesized by the assembly of three 6-deoxygenated thioglycoside intermediates. The short-step synthesis was achieved by preparation of the most complicated b-c disaccharide unit from phenyl 2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-beta-D-laminaribioside without any glycosidation reaction and by regioselective macrolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00427-5
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (11S)-11-hydroxytetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resin Glycosides. XVIII. Determination by Mosher's Method of the Absolute Configurations of Mono- and Dihydroxyfatty Acids Originated from Resin Glycosides.

  摘要：

  通过酸水解各种树脂糖苷，四种羟基脂肪酸（墨西哥胡椒酸、旋花酸、伊普罗酸和3,11-二羟基十六烷酸）的绝对构型分别被确定为11S、11S、3S、11S和3S、11S，通过莫舍尔法测定。因此，先前由霍罗法定义的墨西哥胡椒酸的R构型被修改为S。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1023

文献信息

• Resin Glycosides from <i>Ipomoea alba</i> Seeds as Potential Chemosensitizers in Breast Carcinoma Cells
  作者：Sara Cruz-Morales、Jhon Castañeda-Gómez、Daniel Rosas-Ramírez、Mabel Fragoso-Serrano、Gabriela Figueroa-González、Argelia Lorence、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00782

  日期：2016.12.23

  coadministered with antineoplastic agents, is an alternative approach for increasing the success rate of therapy regimes with different drug combinations. This report describes the isolation and structure elucidation of six new resin glycosides from moon vine seeds (Ipomoea alba) as potential mammalian multidrug-resistance-modifying agents. Albinosides IV–IX (1–6), along with the known albinosides I–III (7–9)

  多药耐药性是一种或多种外排泵的表达，例如P-糖蛋白，是癌症治疗的主要障碍。与抗肿瘤药共同使用的新型有效且无细胞毒性的外排泵调节剂是增加采用不同药物组合治疗方案成功率的替代方法。该报告描述了从月藤种子（Ipomoea alba）中分离出的六种新的树脂糖苷，并对其结构进行了阐明，这些糖苷是潜在的哺乳动物多药耐药性改良剂。Albinosides IV-IX（1 - 6），与已知的albinosides I-III（沿7 - 9），从该纯化氯仿3可溶提取物。降解化学反应结合NMR光谱和质谱用于阐明其结构。四个新的糖苷酸，albinosinic酸d-G（10 - 13），是由天然产物的皂化释放3 - 6。它们表征为convolvulinolic的四糖（11 š -hydroxytetradecanoic）或jalapinolic（11 š -hydroxyhexadecanoic）酸。长春碱的易感性
• Unusual ether-type resin glycoside dimers from the seeds of Cuscuta chinensis
  作者：Bo-Yi Fan、Jian-Guang Luo、Yu-Cheng Gu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.068

  日期：2014.3

  Two new resin glycosides, cuses 3 (1) and 4 (2), were initially obtained from the seeds of Cuscuta chinensis. Both of them contained a reducing glucose unit, and thus existed as a pair of isomers. In order to solve the existing problem of tautomerism, the remanent resin glycoside fraction was converted into aminoalditol derivatives with p-anisidine, and then another eight new resin glycosides cuses

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。
• Resin Glycosides. XXIII. Two Novel Acylated Trisaccharides Related to Resin Glycoside from the Seeds of Cuscuta chinensis.
  作者：Kazumoto MIYAHARA、Xiao-ming DU、Minae WATAMABE、Chizuko SUGIMURA、Shoji YAHARA、Toshihiro NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.481

  日期：——

  In a continuing study on resin glycosides of crude drugs originated from Convolvulaceae plants, we examined the seeds of Cuscuta chinensis. Two novel acylated trisaccharides named cus-1 and cus-2 were isolated, together with a mixture of resin glycoside-like compounds. Their structures were defined as α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2-O-(11S)-11-hydroxytetradecanoyl]-[4-O-(2R, 3R)-3-hydroxy-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[6-O-acetyl]-D-glucopyranose and α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2-O-(11S)-11-hydroxyhexadecanoyl]-[4-O-(2R, 3R)-3-hydroxy-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[6-O-acetyl]-D-glucopyranose, respectively. They are considered to be closely related to so-called resin glycosides in terms of structure and biosynthesis.

  在对来自旋花科植物的药材中树脂糖苷的持续研究中，我们检查了中国鬼针草的种子。我们分离了两个新型的酰化三糖，命名为cus-1和cus-2，此外还分离出一组类似树脂糖苷的化合物。它们的结构被确认为：α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→3)-[2-O-(11S)-11-羟基十四酸酰]-[4-O-(2R, 3R)-3-羟基-2-甲基丁酸酰]-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)-[6-O-乙酰]-D-葡萄糖吡喃糖和α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→3)-[2-O-(11S)-11-羟基十六酸酰]-[4-O-(2R, 3R)-3-羟基-2-甲基丁酸酰]-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)-[6-O-乙酰]-D-葡萄糖吡喃糖。它们在结构和生物合成方面被认为与所谓的树脂糖苷密切相关。
• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。
• Identification and characterization of organic and glycosidic acids in the crude resin glycoside fraction of Ipomoea lacunosa seeds
  作者：Kazutaka Uemura、Renjyu Murakami、Eiki Kimura、Marina Kai、Nodoka Misuda、Shin Yasuda、Hiroyuki Miyashita、Hitoshi Yoshimitsu、Ryota Tsuchihasi、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Masateru Ono

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109048

  日期：2024.2

  extracted from the seeds of I. lacunosa are characterized. Alkaline hydrolysis of the crude resin glycoside fraction obtained from methanolic extract of the seeds yielded three organic acids, namely, 2S-methylbutyric, (E)-2-methylbut-2-enoic, and 2R-methyl-3R-hydroxybutyric acids, and a glycosidic acid fraction. Acidic hydrolysis of the glycosidic acid fraction yielded hydroxyl fatty acid components

  树脂糖苷常见于旋花科植物中。 Ipomoea lacunosa L.（旋花科）是一种原产于美国的草本藤本植物。该植物的树脂苷尚未被详细研究。在本研究中，对从I. lacunosa种子中提取的粗树脂糖苷部分的成分进行了表征。从种子的甲醇提取物中获得的粗树脂糖苷部分的碱水解产生三种有机酸，即2S-甲基丁酸、( E )-2-甲基丁-2-烯酸和2R-甲基-3R-羟基丁酸，和糖苷酸部分。糖苷酸级分的酸水解产生羟基脂肪酸组分，包括7S-羟基癸酸、11S-羟基十四烷酸、11S-羟基十六烷酸、 3S ，11S-二羟基十四烷酸、 3S ，11S-二羟基十六烷酸和3S ，12 S-二羟基十六烷酸，以及单糖成分，包括d-葡萄糖、 d-奎诺糖、 d-岩藻糖和L-鼠李糖。三甲基甲硅烷基重氮甲烷-己烷处理糖苷酸馏分进一步产生十一种先前未描述的糖苷酸甲酯和两种已知的糖苷酸甲酯。使用各种光谱技术对所得化合物的结构进行了表征。