14(S)-羟基二十二碳六烯酸 | 119433-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 14(S)-羟基二十二碳六烯酸
• 英文名称: 14(S)-hydroxy-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-docosahexaenoic acid
• 英文别名: 14(S)-hydroxydocosahexaenoic acid；14(S)-HDHA；14-HDHA；14S-hydroxydocosa-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-hexaenoic acid；14S-Hdha；(4Z,7Z,10Z,12E,14S,16Z,19Z)-14-hydroxydocosa-4,7,10,12,16,19-hexaenoic acid
• CAS: 119433-37-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: ZNEBXONKCYFJAF-OUKOMXQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/ml； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

14(S)-HDHA（14(S)-HDoHE）是二十二碳六烯酸（DHA）的氧化产物，用作衡量DHA碳14位脂氧合途径活性的标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14(S)-羟基二十二碳六烯酸 在 human P₄₅₀ 作用下， 生成 14S,21-dihydroxydocosa-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 14S,21-二羟基二十二碳六烯酸可挽救因急性乙醇中毒/暴露而受损的伤口愈合和相关血管生成。

  摘要：

  已知急性乙醇中毒和暴露 (AE) 会损害伤口愈合和相关的血管生成。在这里，我们发现 AE 减少了新型修复性脂质介质 14S,21-dihydroxy-docosa-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-己烯酸（14S,21-diHDHA）及其生物合成中间体 14S-羟基的形成-DHA (14S-HDHA) 来自小鼠伤口中的二十二碳六烯酸 (DHA)。然而，AE 并没有减少 DHA 和中间体 21-HDHA 的形成。这些结果表明，在伤口中 14S,21-diHDHA 的生物合成途径中，AE 抑制 12-脂氧合酶样（LOX 样）的 14S-羟基生成活性，但不抑制其 21-羟基生成活性。细胞色素 P450 和 DHA 生成活性。通过 AE 下伤口中 12-羟基-二十碳四烯酸的形成减少进一步证实了 12-LOX 样活性的 AE 抑制。向伤口补充 14S,21-diHDHA 可以挽救 AE 受损的愈合和血管化。14S

  DOI：

  10.1002/jcb.22709
• 作为产物：
  描述：

  docosahexaenoic acid 在 porcine L-12-LOX 作用下， 生成 14(S)-羟基二十二碳六烯酸
  参考文献：
  名称：

  新型 14S,21-二羟基二十二碳六烯酸可挽救因急性乙醇中毒/暴露而受损的伤口愈合和相关血管生成。

  摘要：

  已知急性乙醇中毒和暴露 (AE) 会损害伤口愈合和相关的血管生成。在这里，我们发现 AE 减少了新型修复性脂质介质 14S,21-dihydroxy-docosa-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-己烯酸（14S,21-diHDHA）及其生物合成中间体 14S-羟基的形成-DHA (14S-HDHA) 来自小鼠伤口中的二十二碳六烯酸 (DHA)。然而，AE 并没有减少 DHA 和中间体 21-HDHA 的形成。这些结果表明，在伤口中 14S,21-diHDHA 的生物合成途径中，AE 抑制 12-脂氧合酶样（LOX 样）的 14S-羟基生成活性，但不抑制其 21-羟基生成活性。细胞色素 P450 和 DHA 生成活性。通过 AE 下伤口中 12-羟基-二十碳四烯酸的形成减少进一步证实了 12-LOX 样活性的 AE 抑制。向伤口补充 14S,21-diHDHA 可以挽救 AE 受损的愈合和血管化。14S

  DOI：

  10.1002/jcb.22709

文献信息

• 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP3037401A2

  公开（公告）日：2016-06-29

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogues, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.

  本发明描述了新型 14-羟基二十二碳六烯酸（DHA）类似物及其制备、分离、鉴定、纯化和用途。
• 14-hydroxy-docosahexaenoic acid compounds
  申请人：The Brigham And Women's Hospital, Inc.

  公开号：US10233167B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogs, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.

  本发明描述了新型 14-羟基二十二碳六烯酸（DHA）类似物及其制备、分离、鉴定、纯化和用途。
• Oils with anti-inflammatory activity containing natural specialized proresolving mediators and their precursors
  申请人：SOLUTEX NA LLC

  公开号：US10568858B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention encompasses oils that have anti-inflammatory or resolution-stimulating activity that contain or are enriched with Specialized Proresolving Mediators (SPM) or SPM precursors, which originate from an oil obtained from organisms containing long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids, such as fish, crustaceae, algae, and mollusks. The invention also encompasses a method for the production of these oils, and the utilization of the oils for nutritional supplements, pharmaceutical formulations, and cosmetic formulations, which can be employed for treating an inflammatory condition.

  本发明包括具有抗炎或刺激溶解活性的油类，这些油类含有或富含特化促溶解介质（SPM）或 SPM 前体，这些特化促溶解介质或 SPM 前体来源于从含有长链欧米加-3 多不饱和脂肪酸的生物（如鱼类、甲壳类、藻类和软体动物）中获得的油类。本发明还包括生产这些油的方法，以及将这些油用于营养补充剂、药物制剂和化妆品制剂的方法，这些制剂可用于治疗炎症。
• Oils with anti-inflammatory activity containing natural Specialized Proresolving Mediators and their precursors
  申请人：Solutex NA LLC

  公开号：US11077083B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention encompasses oils that have anti-inflammatory or resolution-stimulating activity that contain or are enriched with Specialized Proresolving Mediators (SPM) or SPM precursors, which originate from an oil obtained from organisms containing long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids, such as fish, crustaceae, algae, and mollusks. The invention also encompasses a method for the production of these oils, and the utilization of the oils for nutritional supplements, pharmaceutical formulations, and cosmetic formulations, which can be employed for treating an inflammatory condition.

  本发明包括具有抗炎或刺激溶解活性的油类，这些油类含有或富含特化促溶解介质（SPM）或 SPM 前体，这些特化促溶解介质或 SPM 前体来源于从含有长链欧米加-3 多不饱和脂肪酸的生物（如鱼类、甲壳类、藻类和软体动物）中获得的油类。本发明还包括生产这些油的方法，以及将这些油用于营养补充剂、药物制剂和化妆品制剂的方法，这些制剂可用于治疗炎症。
• Cysteinyl-proresolving mediators that promote resolution of infection and organ protection
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL

  公开号：US11135228B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  A family of bioactive compounds identified in self-resolving inflammatory exudates is disclosed. The compounds give UV chromophores characteristics of a conjugated triene double bond system coupled to an auxochrome allylic to the triene. Further elucidation of the compounds reveals that they have an oxylipin backbone conjugated to a peptide or amino acid moiety via an auxochrome. In some embodiments the auxochrome is sulfur. However, the auxochrome may be NH, CH2 or O. The compounds have potent bioactivity, in vitro, and, in vivo, including promoting resolution of infection, stimulating macrophage phagocytosis of bacteria; protecting tissues from neutrophil mediated damage, promoting tissue repair and regeneration and preventing or limiting second organ reflow/reperfusion damage.

  本研究揭示了在自溶性炎性渗出物中发现的一系列生物活性化合物。这些化合物的紫外发色团具有共轭三烯双键系统的特征，并与三烯的烯丙基辅助色素相耦合。对这些化合物的进一步阐释表明，它们具有通过辅助色素与肽或氨基酸分子共轭的氧化脂素骨架。在某些实施方案中，辅助色素是硫。这些化合物在体外和体内具有强大的生物活性，包括促进感染的解决，刺激巨噬细胞吞噬细菌；保护组织免受中性粒细胞介导的损伤，促进组织修复和再生，防止或限制第二器官回流/再灌注损伤。