3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 84466-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 84466-42-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: OJIUDSWBBPLJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-156 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到(+/-)-3-acetyloxy-3-(3-chlorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氟西汀，托莫西汀和尼西西汀两种对映异构体的化学酶法合成2：脂肪酶催化的3-芳基-3-羟基丙腈的拆分

  摘要：

  （±）-3-羟基-3-苯基丙腈的简便制备方法是通过在乙醇水溶液中用NaCN开环氧化苯乙烯。随后通过脂肪酶介导的酯交换反应动力学分离该物质，得到S-醇和R-乙酸酯具有出色的收率和高对映选择性，尤其是对于脂肪酶PS-C'Amano'II而言。还研究了溶剂和脂肪酶固定化的作用。有趣的是，在疏水性溶剂（二异丙基醚，甲苯和己烷）的酯交换过程中使用固定化脂肪酶可大大提高反应速率，并以高对映选择性（> 99％）获得最佳收率。此外，对映体纯的3-羟基-3-苯基丙腈产物已通过对映收敛途径转化为重要的抗抑郁药氟西汀，托莫西汀，尼索西汀和去氟西汀的（R）-和（S）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00537-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑的生物催化不对称开环：从烯烃到β-羟基腈互补对映异构体的无氰化物途径

  摘要：

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。

  DOI：

  10.1039/d0gc01445a

文献信息

• RhI-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions
  作者：Akihiro Goto、Kohei Endo、Yu Ukai、Stephan Irle、Susumu Saito

  DOI：10.1039/b800634b

  日期：——

  An aldol-type reaction of organonitriles with aldehydes was catalyzed by a RhI(OR) species under ambient conditions, and the reaction displayed a broad substrate scope with respect to both organonitrile and aldehyde components.

  在环境条件下，RhI（OR）物种催化了有机腈与醛的醛醇型反应，并且该反应对于有机腈和醛组分均显示出较宽的底物范围。
• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACETONITRILES USING DIALKYLBORYL TRIFLATE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1401

  日期：1982.9.5

  Acetonitriles and benzaldehydes react in the presence of dialkyl boryl triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products in good yields under mild conditions.

  在二氯甲烷中，丙二酸二甲基硼三氟甲磺酸盐和二异丙基乙胺的存在下，丙腈和苯甲醛反应，在温和条件下得到相应的醇醛型产物，且产率良好。
• Stereospecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Miu Ishizuka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.202218743

  日期：2023.3.13

  Intermolecular oxycyanation of alkenes using p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as a catalyst was shown to be feasible. The developed method offers a simple, scalable, and straightforward approach to access synthetically useful β-hydroxy nitrile derivatives.

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。
• HAMANA, HIROSHI;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. LETT., 1982, N 9, 1401-1404
  作者：HAMANA, HIROSHI、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic asymmetric ring-opening of dihydroisoxazoles: a cyanide-free route to complementary enantiomers of β-hydroxy nitriles from olefins
  作者：Daijun Zheng、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1039/d0gc01445a

  日期：——

  the cyanide-free synthesis of chiral nitriles and the Kemp elimination reaction catalyzed by aldoxime dehydratases, we herein report a new application of aldoxime dehydratase in the asymmetric ring-opening of 5-sub-4,5-dihydroisoxazoles to synthesize chiral β-hydroxy nitriles with broad substrate scope, excellent enantioselectivity (up to 99% ee), and good turnover number (up to 11 s−1). Upon simple

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。