17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17,21-二(乙酸酯) | 1807-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17,21-二(乙酸酯)
• 英文名称: 17,21-diacetoxy-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: 17α,21-Diacetoxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)；17α,21-diacetoxy-4-pregnene-3,20-dione；17,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17,21-di(acetate)；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1807-15-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: IASNEQDWRXBECK-IHKKISOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17,21-二(乙酸酯) 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到脱氧可的松
  参考文献：
  名称：

  从17-氧代-甾族化合物合成皮质类固醇的羟基酮和二羟基丙酮侧链的简单方法

  摘要：

  由异氰基乙酸乙酯与17-氧-甾族化合物缩合生成的α-甲酰基氨基丙烯酸酯已选择性还原，得到相应的醇；后者在适当的氧化和水解后，以高收率得到在酸性水解作用下的羟乙酰基侧链或在二羟基丙酮的侧链上。

  DOI：

  10.1039/c39810000775
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 ammonium hydroxide 、 高氯酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17,21-二(乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 21-acetate of substance s from 17α-hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768389

文献信息

• Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04290963A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  A process for preparing a .DELTA..sup.9(11) - and/or .DELTA..sup.16 -unsaturated steroid comprises heating the corresponding steroid of the pregnane series substituted by 9.alpha.-chloro- and/or 16.alpha.-chloro- or 17.alpha.-acyloxy, in an inert, aprotic high-boiling solvent at 180.degree.-350.degree. C.

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。
• Process for preparing 6-methylene steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04322349A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  A process for preparing a 6-methylene-.DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, alkoxy of up to 6 carbon atoms or acyloxy of up to 6 carbon atoms wherein the acyl group is that of a carboxylic acid, and R' is the CD-ring system of a steroid of the androstane or pregnane series, comprising reacting the corresponding .DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR2## with a formaldehyde derivative of the formula X(CH.sub.2 O).sub.n Y wherein n is 1, 3 or an integer on the order of 100-1000, and X is C.sub.1-5 alkoxy and Y is C.sub.1-5 alkyl when n is 1, X and Y represent a single bond between the terminal C atom and the terminal O atom when n is 3, and X is hydroxy and Y is hydrogen when n is an integer on the order of 100-1000, in an inert solvent in the presence of a condensation agent which is a strong acid a strongly acidic cation exchanger or a phosphoric acid derivative.

  一种制备式的6-亚甲基-Δ4-3-酮类固醇的方法，其中R为氢、最多含有6个碳原子的烷氧基或最多含有6个碳原子的乙酰氧基，其中酰基是羧酸的酰基，R'为雄甾烷或孕烷系列类固醇的CD环系统，包括将相应的Δ4-3-酮类固醇与式的甲醛衍生物反应X(CH2O)nY，其中n为1、3或约为100-1000的整数，X为C1-5烷氧基，Y为C1-5烷基，当n为1时，X和Y代表末端C原子和末端O原子之间的单键，当n为3时，X和Y代表末端C原子和末端O原子之间的单键，当n为约为100-1000的整数时，X为羟基，Y为氢，在惰性溶剂中，在存在强酸、强酸性阳离子交换剂或磷酸衍生物的缩聚剂的情况下进行。
• Cyanohydrin process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04500461A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Using cyanohydrin intermediates, 17-keto steroids are transformed to corticoids and 17.alpha.-acyl progesterones.

  使用氰醇亚胺中间体，17-酮类固醇被转化为皮质类固醇和17α-酰基孕酮。
• Introduction of fluorine in position 6 of derivatives of 17α-hydroxy-20-ketopregnanes. synthesis of 6α-fluorocortexolone
  作者：M. I. Ryakhovskaya、E. V. Popova、L. M. Alekseeva、G. S. Grinenko

  DOI：10.1007/bf00773082

  日期：1992.6

  develop a synthesis of 6-fluorinated cortexolones (synaflan, locacorten) based on androstenedione (AD), a product of microbial oxidation of sitosterol, we investigated the possibility of introducing fluorine at different stages of the synthesis: into the 3-ethylene ketal of 17~-hydroxyprogesterone (I) and esters of cortexolone (VIII, IX), the preparation of which from AD has been well studied [2, 4, 5]

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~
• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。