6alpha-醋酸氟泼尼龙 | 570-36-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6alpha-醋酸氟泼尼龙
• 英文名称: 6α-Fluor-prednisolon-21-acetat
• 英文别名: 21-acetoxy-6α-fluoro-11β,17-dihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；21-Acetoxy-6α-fluor-11β,17-dihydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；alphadrol；6α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；11β,17α-dihydroxy-6α-fluoro-21-acetoxypregna-1,4-diene-3,20-dione；6alpha-Fluoroprednisolone-21-acetate；[2-[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-6-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 570-36-5
• 化学式: C₂₃H₂₉FO₆
• 分子量: 420.478
• InChiKey: CYMBAKFTWRNHPS-APRQOCPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-242 °C
• 沸点：
  581.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6alpha-醋酸氟泼尼龙 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以45 g的产率得到6α-fluoro-17α-hydroxypregna-1,4,9-triene-3,20-dione 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种二氟泼尼酯中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种二氟泼尼酯中间体的制备方法。本发明的二氟泼尼酯中间体的制备方法，包括如下步骤：S1：对醋酸泼尼松龙进行烯醇化酯化、6位亲电氟代，得到式3化合物；S2：对式3化合物进行9，11消除，得到式4化合物；S3：对式4化合物进行9，11双键溴羟化、环氧化、21位水解，得到式5化合物；S4：对式5化合物进行9，11环氧氟代开环，得到式1化合物。本发明的制备方法采用醋酸泼尼松龙作为起始物料，合成方法绿色环保，合成路线短，合成成本低，合成反应条件温和，产品收率高，便于工业化生产。

  公开号：

  CN114478674B
• 作为产物：
  描述：

  6β-Fluor-5β,11β,17α-trihydroxy-21-acetoxy-3,20-dioxo-allopregnan 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6alpha-醋酸氟泼尼龙
  参考文献：
  名称：

  Hogg et al., Chemistry and industry, 1958, p. 1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。
• [EN] IMPROVED 9 alpha -DEHALOGENATION PROCESS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1989001482A1

  公开（公告）日：1989-02-23

  (EN) The present invention involves improved processes for the dehalogenation of 9$g(a)-halosteroids (I), to produce the corresponding 11$g(b)-hydroxy steroids (II), which are known to be useful as pharmaceutical, where the improvements comprise (1) adding the 9$g(a)-halo steroid (I) to the chromium and (2) using catalytic amounts of chromium in the presence of a means of converting chromium (II) to chromium (III).(FR) Procédés améliorés de déshalogénation de 9$g(a)-halostéroïdes (I), permettant de produire les 11$g(b)-hydroxy stéroïdes correspondantes (II), connues pour leur utilité en tant que produit pharmaceutique, selon lesquels les améliorations consistent à (1) ajouter la 9$g(a)-halo stéroïde (I) au chrome, et (2) à utiliser des quantités catalytiques de chrome en présence d'un moyen de transformation du chrome (II) en chrome (III).

  本发明涉及改进的过程，用于去卤代9$g(a)-雄甾体（I），以产生相应的11$g(b)-羟基类固醇（II），这些类固醇已知对制药有用，改进包括（1）将9$g(a)-卤代类固醇（I）添加到铬中，（2）在将铬（II）转化为铬（III）的手段存在下使用催化量的铬。
• 6-fluoro steroids and process
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02838499A1

  公开（公告）日：1958-06-10
• 6 alpha-fluoro-16 alpha-hydroxy steroids
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02838545A1

  公开（公告）日：1958-06-10
• 6-fluoro steroids and process for preparing same
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02838538A1

  公开（公告）日：1958-06-10