1H-1,4-苯并二氮卓-1-乙酸,3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2,3-二氢-2-羰基-5-苯基- | 164336-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1H-1,4-苯并二氮卓-1-乙酸,3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2,3-二氢-2-羰基-5-苯基-
• 英文名称: (3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,3-dihydro-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one-1-acetic acid；2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetic acid
• CAS: 164336-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₅
• 分子量: 409.442
• InChiKey: HNLSCUFUYNHNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,4-苯并二氮卓-1-乙酸,3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2,3-二氢-2-羰基-5-苯基- 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S)-3-acetamido-4-[[1-[2-[[(3S)-2-hydroxy-5-oxooxolan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f
• 作为产物：
  描述：

  2-α-(benzyloxycarbonyl)glycinyl)amino>benzophenone 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 TEA 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1H-1,4-苯并二氮卓-1-乙酸,3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2,3-二氢-2-羰基-5-苯基-
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f

文献信息

• Ras farnesyl transferase inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US05843941A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Benzodiazepine derivatives represented by the structure below are disclosed that act as potent inhibitors of ras farnesyl:protein transferase. Pharmaceutical compositions containing these benzodiazepines are provided for treatment of diseases foe which inhibition of the ras farnesyl:protein transferase as indicated. ##STR1##

  下面结构代表的苯二氮卓衍生物被披露为有效的 ras 泛莫基蛋白转移酶抑制剂。含有这些苯二氮卓衍生物的药物组合物用于治疗需要抑制 ras 泛莫基蛋白转移酶的疾病。
• Non-peptidyl Ras farnesyl transferase inhibitors
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP0763537A2

  公开（公告）日：1997-03-19

  Benzodiazepine derivatives are disclosed that act as potent inhibitors of ras farnesyl:protein transferase. Pharmaceutical compositions containing these benzodiazepines are provided for treatment of diseases for which inhibition of the ras farnesyl:protein transferase is indicated.

  本研究公开了苯并二氮杂卓衍生物，它们是ras法尼酰：蛋白转移酶的强效抑制剂。含有这些苯并二氮杂卓的药物组合物可用于治疗需要抑制ras法尼基转移酶的疾病。
• PREPARATION OF N-CYANODITHIOIMINO-CARBONATES AND 3-MERCAPTO-5-AMINO-1H-1,2,4-TRIAZOLE
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP0698015A1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5532359A
  申请人：——

  公开号：US5532359A

  公开（公告）日：1996-07-02
• US5843941A
  申请人：——

  公开号：US5843941A

  公开（公告）日：1998-12-01