1H-1,4-二氮杂卓-1-羧酸,六氢-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 838-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1H-1,4-二氮杂卓-1-羧酸,六氢-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-4-styrylbenzenamine
• 英文别名: trans-4-dimethylaminostilbene；(E)-N,N-dimethyl-4-styrylaniline；(E)-1-[4-N,N-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylethene；(E)-4-N,N-dimethylaminostilbene；4-dimethylaminostilbene；N,N-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 838-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XGHHHPDRXLIMPM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°C
• 沸点：
  354.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0477 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,4-二氮杂卓-1-羧酸,六氢-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 sodium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1,2-dideuterio-2-phenylethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Reducing Properties of 1,2-Diaryl-1,2-disodiumethanes

  摘要：

  We investigated the reducing properties of a series of 1,2-diaryl-1,2-disodiumethanes by means of equilibration reactions. The electron-donor power of these vic-diorganometals is strongly affected by the nature of substituents present either on the aromatic ring(s) or on the carbanionic centers, and it can be correlated with their ability to delocalize the arylmethyl carbanions. These findings are supported by electrochemical analysis of the reduction behavior of the parent 1,2-diarylalkene. Applications of these results to the reduction of selected substrates are described.

  DOI：

  10.1021/jo901183x
• 作为产物：
  描述：

  α-<<4-(Dimethylamino)phenyl>hydroxymethyl>benzenessigsaeure 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1H-1,4-二氮杂卓-1-羧酸,六氢-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 8, p. 629 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Iodides Utilizing Hafnocene Difluoride as a Hafnium Hydride Precursor Leading to <i>trans</i> -Alkenes
  作者：Keita Takahashi、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/asia.201701775

  日期：2018.4.4

  Herein, we describe a reductive cross‐coupling of alkynes and aryl iodides by using a novel catalytic system composed of a catalytic amount of palladium dichloride and a promoter precursor, hafnocene difluoride (Cp2HfF2, Cp=cyclopentadienyl anion), in the presence of a mild reducing reagent, a hydrosilane, leading to a one‐pot preparation of trans‐alkenes. In this process, a series of coupling reactions

  在本文中，我们描述了通过使用新型催化体系（包括催化量的二氯化钯和助催化剂前体二茂fluor二氟化物（Cp 2 HfF 2，Cp =环戊二烯基阴离子）组成的炔烃和碘代芳烃的还原性交叉偶联。一种温和的还原剂，氢硅烷，可以一锅制备反式烯烃。在此过程中，一系列的偶联反应通过以下三个步骤有效地进行：（i）由二茂ha和氢硅烷初步形成initial氢化物，（ii）随后向炔烃加氢卤化，以及（iii）烯基ha物种变成钯络合物。该还原偶联可化学选择用于制备具有各种官能团（例如烷基，卤素，酯，硝基，杂环，硼酸酯和内部炔烃）的反式烯烃。
• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• Neopentylphosphines as effective ligands in palladium-catalyzed cross-couplings of aryl bromides and chlorides
  作者：Lensey L. Hill、Joanna M. Smith、William S. Brown、Lucas R. Moore、Paul Guevera、Emily S. Pair、Jake Porter、Joe Chou、Christopher J. Wolterman、Raluca Craciun、David A. Dixon、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.037

  日期：2008.7

  The use of neopentylphosphine ligands in the palladium-catalyzed Suzuki, Sonogashira, Heck, and Hartwig–Buchwald couplings of aryl bromides and chlorides are reported. Di-tert-butylneopentylphosphine (DTBNpP) provided highly active catalysts for the coupling of aryl bromides at mild temperatures. Trineopentylphosphine, an air-stable trialkylphosphine, gave inactive catalysts at room temperature, but

  据报道，新戊基膦配体在钯催化的Suzuki，Sonogashira，Heck和Hartwig-Buchwald芳基溴化物和氯化物偶联反应中使用。二-叔-butylneopentylphosphine（DTBNpP）对于芳基溴的在温和的温度的耦合提供高活性催化剂。脯氨酰叔丁基膦，一种空气稳定的三烷基膦，在室温下可提供惰性催化剂，但在升高的温度下芳基氯化物的H–B胺化反应中表现出良好的活性。
• Stereocontrolled synthesis of (E)-stilbene derivatives by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Hailee H. Rau、Nathan S. Werner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.004

  日期：2018.9

  stereocontrolled synthesis of (E)-stilbene derivatives by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of (E)-2-phenylethenylboronic acid pinacol ester with aryl bromides was investigated. (E)-2-Phenylethenylboronic acid pinacol ester was prepared by 9-BBN-catalyzed hydroboration of phenylacetylene with pinacolborane. This reagent undergoes facile palladium-catalyzed cross-coupling with a diverse

  研究了通过钯催化（E）-2-苯基乙烯基硼酸频哪醇酯与芳基溴化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应立体控制合成（E）-衍生物的一般步骤。（E）-2-苯基乙烯基硼酸频哪醇酯是通过频哪醇硼烷的9-BBN催化的苯乙炔加氢硼化反应制得的。该试剂与各种不同的芳基溴化物进行便捷的钯催化交叉偶联，以中等到良好的产率提供相应的（E）-二苯乙烯衍生物。使用的空间庞大的吨-Bu 3 PHBF 4配体对于富电子和贫电子的芳基溴的成功偶联至关重要。在所有合成的（E）-二苯乙烯衍生物中均观察到（E）-2-苯基乙烯基硼酸频哪醇酯烯烃几何结构的完全立体化学保留。

表征谱图