1H-吡咯-2,5-二甲醛 | 39604-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H-吡咯-2,5-二甲醛
• 英文名称: 2,5-diformylpyrrole
• 英文别名: pyrrole-2,5-biscarboxaldehyde；1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde
• CAS: 39604-60-9
• 化学式: C₆H₅NO₂
• mdl: MFCD00216926
• 分子量: 123.111
• InChiKey: MKVBQBLIGAFRIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  294.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体保护下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二甲醛 在 aniline hydrochloride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[2,5-di(1,3-dithian-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl]butyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Antioxidative Activity of Magnolamide from Magnolia coco

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10344
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Bis(1,3-benzodithiol-2-yl)pyrrole 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到1H-吡咯-2,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  A convenient general method for the synthesis of pyrrole-2,5-dicarbaldehydes

  摘要：

  A new general method for the synthesis of pyrrole-2,5-dicarbaldehyde and its 3-mono- and 3,4-disubstituted derivatives is reported. It involves the intermediate formation of the corresponding 2,5-bis(1,3-benzodithiol-2-yl)pyrroles followed by hydrolysis with HgO-35% aq. HBF4-DMSO. Pyrrole-2,5-dicarbaldehyde was obtained in overall yields of 43-65%, whilst that of the derivatives was 32-90%. Moreover the methylation of the corresponding dithiolic intermediate with further hydrolysis resulted in the formation of 1-methylpyrrole-2,5-dicarbaldehyde in 90% overall yield.

  DOI：

  10.1039/p19930002939

文献信息

• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• [EN] 1-(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE DIMER ANTIBODY-DRUG CONJUGATE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE AND TREATMENT<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DIMÉRIQUE 1-(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1 H-BENZO [E]INDOLE, ET MÉTHODES D'UTILISATION ET DE TRAITEMENT
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015023355A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了包含通过连接器与1-(氯甲基)-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物部分偶联的抗体的抗体药物偶联物，以及使用抗体药物偶联物的方法。
• Nucleophilic Addition and α-C–H Substitution Reactions of an Imine Mediated by Dibutylmagnesium and Organolithium Reagents
  作者：Yan Dang、Yalan Wang、Yafei Li、Man Xu、Chaohong Jia、Yanhua Lu、Liang Zhang、Yahong Li、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00815

  日期：2021.6.28

  HC═NR skeleton. The reactions of HL1 with MeLi, sec-BuLi, and tert-BuLi, respectively, were also examined. The products for both the nucleophilic addition of organolithium reagents to the C═N bond and α-C–H substitution of the HC═NR moiety of the HL1 ligand were determined. The mechanisms for the formations of 2 and 3 were rationalized by DFT calculations. The hydroboration reactions catalyzed by 2 were

  含亚胺配体 2-(2-((((1 H -pyrrol-2-yl)methylene)amino)methyl)-1 H -pyrrol-的一系列亲核加成反应和α-C-H取代反应报道了1-yl) -N , N-二甲基乙烷-1-胺 (HL1)。HL1 分别与 0.5 和 2 当量的n Bu 2 Mg 反应得到两种复合物 [Mg(L1) 2 ] ( 1 ) 和 [Mg 2 (L2) 2 ] ( 2 ) (H 2 L2 = N -((1-(2-(二甲氨基)乙基) -1H-吡咯-2-基)甲基)-1-( 1H-吡咯-2-基)戊-1-胺)。n Bu 2 Mg与HL1配体的C=N键的亲核加成发生在形成2的过程中。用 2 和 1 当量的n BuLi处理 HL1生成 [Li 2 (L3) 2 ] ( 3 ) (HL3 = 2-(2-(((1-(1 H -pyrrol-2-yl)pentylidene)amino)甲基)
• Double intramolecular hydrogen transfer assisted dual emission in a carbazole-embedded porphyrin-like macrocycle
  作者：Arumugan Kalaiselvan、Aswini Spergen、Isukapalli Sai Vamsi Krishna、Vennapusa Sivaranjana Reddy、Sabapathi Gokulnath

  DOI：10.1039/d1cc00868d

  日期：——

  Carbazole-embedded porphyrin-like macrocycle 3, bearing a meso-pyrrole substituent, exhibits dual fluorescence. Photophysical studies reveal two distinguishable NH-tautomers arising through double intramolecular hydrogen transfer.

  嵌入咔唑基囊状卟啉类大环3，带有一个meso-吡咯基取代基，表现出双重荧光性。光物理研究揭示了通过双分子内氢转移产生的两种可区分的NH-互变异构体。
• Novel aromatic compounds and poly(oxyalkylene) containing aromatic compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030212113A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides novel compounds possessing one or more of the following activities: antibacterial, antifungal and antitumor activity. The compounds are of Formula (I): 1 Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  本发明提供了具有以下活性之一或多个的新型化合物：抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。这些化合物的化学式为（I）：1。还提供了含有这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。