5-(羟基甲基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 67350-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(羟基甲基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 中文别名: 5 - (羟甲基) - 1H - 吡咯 - 2 - 甲醛
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-(hydroxymethyl)pyrrole-2-carboxylate；5-hydroxymethyl-pyrrole-2-carbaldehyde；5-hydroxymethylpyrrole-2-carbaldehyde；2-formyl-5-hydroxymethylpyrrole
• CAS: 67350-50-9
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD18810197
• 分子量: 125.127
• InChiKey: SRPREECLSOIPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  324.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种来自栗树种子的新型吡咯生物碱。

  摘要：

  从板栗种子中分离出一种新的吡咯生物碱甲基-（5-甲酰基-1H-吡咯-2-基）-4-羟基丁酸酯（1），并根据NMR光谱数据并与合成类似物。

  DOI：

  10.1016/s0367-326x(01)00344-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到5-(羟基甲基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k

文献信息

• 一种α,β-不饱和酮类化合物及其制备方法、应用
  申请人：浙江糖能科技有限公司

  公开号：CN114656431A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本申请公开了一种α,β‑不饱和酮类化合物及其制备方法、应用，所述α,β‑不饱和酮类化合物选自具有式I所示结构式的化合物、具有式II所示结构式的化合物中的至少一种。本发明的α,β‑不饱和酮类化合物作为有机缓蚀剂对碳钢表现出了极强的抗腐蚀效果。对碳钢处理后，其腐蚀速率较已知水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的腐蚀速率减小近5倍。
• Xylapyrrosides A and B, two rare sugar-morpholine spiroketal pyrrole-derived alkaloids from Xylaria nigripes: isolation, complete structure elucidation, and total syntheses
  作者：Ming Li、Juan Xiong、Ya Huang、Li-Jun Wang、Yu Tang、Guo-Xun Yang、Xin-Hua Liu、Bang-Guo Wei、Hui Fan、Yun Zhao、Wen-Zhu Zhai、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.020

  日期：2015.8

  Two new [named xylapyrrosides A (1) and B (2)1 along with two known [pollenopyrrosides A (3) and B (=acortatarin A, 4)] naturally occurring spirocyclic pyrrole alkaloids were isolated and identified as minor components from the Et0H extract of the dried mycelia of the edible medicinal fungus Xylaria nigripes. Their structures were established by a combination of interpretation of spectroscopic data and single-crystal X-ray diffraction analyses. The isolates possess a unique tricyclic skeleton comprising a common bicyclic 2-formyl-pyrrole-fused morpholine, with a variable ketohexoside ring. This class of alkaloids is quite rare from natural sources. In this study, the total syntheses of compounds 1, 2 and 4 were successfully achieved by two alternative strategies, and three new analogs [named xylapyrrosides A(1) (1a), A(2) (1b) and B-1 (2a)] were also produced. Notably, the total synthesis of such spiroketal alkaloids with a pyranose ring (e.g.,1) was accomplished for the first time. The absolute configurations of the new isolates can be thereafter unequivocally secured by the total syntheses. The above isolated and synthesized spiro-alkaloids were found to show moderate antioxidant effects by preventing the oxidative stress-induced cytotoxicity of A7r5 rat vascular smooth muscle cells (VSMCs). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miller; Olsson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9 B, p. 717 - 723
  作者：Miller、Olsson

  DOI：——

  日期：——
• OLSSON K.; PERNEMALM P.-A., ACTA CHEM. SCAND., 1979, B33, NO 2, 125-132
  作者：OLSSON K.、 PERNEMALM P.-A.

  DOI：——

  日期：——
• OLSSON K.; PERNEMALM P.-A.; THEANDER O., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 4, 249-256
  作者：OLSSON K.、 PERNEMALM P.-A.、 THEANDER O.

  DOI：——

  日期：——