1H-吲哚-2-基乙腈 | 7210-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-基乙腈
• 中文别名: 2-(氰基甲基)吲哚
• 英文名称: 2-indoleacetonitrile
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)acetonitrile；1H-indole-2ylacetonitrile；indol-2-yl acetonitrile；(2-Indolyl)acetonitril；indol-2-ylacetonitrile；2-(cyanomethyl)indole
• CAS: 7210-27-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD08529529
• 分子量: 156.187
• InChiKey: RORMSTAFXZRNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.5 °C
• 沸点：
  374.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-基乙腈 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(indol-2-yl)-ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮基[1,2- a：6,5- b ']二吲哚。新型五环系统的合成

  摘要：

  为了寻找与毒蕈碱M 2受体结合的强效变构拮抗剂的新的先导结构，一种新型的杂环系统6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮基[1,2- a：6,5- b ']二吲哚，已经合成。新的环骨架是从吲哚-2-基乙酸中分三步获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01796-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氰基喹啉-1-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1H-吲哚-2-基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagens isolated from tryptophan pyrolysate and of some analogs, 3-amino-5H-pyrido(4,3-b)indoles.

  摘要：

  一种强效的诱变剂3-氨基-1-甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚，来自于色氨酸热解物，并合成了一些类似物。关键反应是AlCl3催化的2-氰基甲基吲哚与烷基（或苯基）氰化物的缩合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1280

文献信息

• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040224973A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein m, A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂化合物，优选为α-1A/L受体激动剂，其由以下式I表示： 1 其中m，A，X，Y，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如规范中所定义；或其各个异构体，消旋或非消旋异构体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和其制备方法。
• [DE] HETEROCYCLYL-SUBSTITUIERTE DIHYDROCHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DIHYDROQUINAZOLINES AND USE THEREOF AS AN ANTIVIRAL AGENT<br/>[FR] DIHYDROQUINAZOLINES SUBSTITUEES PAR HETEROCYCLYLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099212A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft Heterocyclyl-substituierte Dihydrochinazoline der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  这项发明涉及式(I)的杂环取代二氢喹啉，以及其制备方法和用途，用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒药物，特别是对抗巨细胞病毒。
• Heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines and their use as antiviral agents
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070185121A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines of formula (I), to processes for their preparation, to medicaments containing them, and to methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular, for use as anti-viral agents, in particular, against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及公式（I）的杂环基取代的二氢喹唑啉，以及它们的制备方法、含有它们的药物，以及用于治疗和/或预防疾病的方法，特别是作为抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。
• Mild Double Allylboration Reactions of Nitriles and Acid Anhydrides Using Potassium Allyltrifluoroborate
  作者：Timothy R. Ramadhar、Jazmin Bansagi、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo302194n

  日期：2013.2.1

  and acid anhydrides to form bis-allyl amines and esters, respectively, can be achieved through the use of potassium allyltrifluoroborate in the presence of boron trifluoride etherate at room temperature. The method described is relatively mild, exhibits chemoselectivity to other electrophiles present, avoids the use of metals, and features the use of an operationally stable and robust potassium organotrifluoroborate

  腈和酸酐分别形成双烯丙基胺和酯的双烯丙基硼化可以通过在室温下在三氟化硼醚化物的存在下使用烯丙基三氟硼酸钾来实现。所描述的方法相对温和，对存在的其他亲电子试剂表现出化学选择性，避免使用金属，并且使用可操作稳定且坚固的有机三氟硼酸钾试剂。
• Transition-metal-free [3 + 3] annulation of indol-2-ylmethyl carbanions to nitroarenes. A novel synthesis of indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines (quindolines)
  作者：Michał Nowacki、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.3762/bjoc.14.14

  日期：——

  stabilized by alkoxycarbonyl, cyano or benzenesulfonyl groups react with nitroarenes to form σH-adducts, which in the presence of base (triethylamine or DBU) and trimethylchlorosilane transform into indolo[3,2-b]quinoline derivatives in moderate to good yields.

  由烷氧羰基，氰基或苯磺酰基稳定的吲哚-2-基甲基碳负离子与硝基芳烃反应形成σH加合物，在碱（三乙胺或DBU）和三甲基氯硅烷存在下，以中等温度转化为吲哚[3,2-b]喹啉衍生物高产。