吲哚-2-乙酸甲酯 | 21422-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-2-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 1H-indole-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-(1H-indol-2-yl)acetate；methyl 2-indoleacetate；methyl indole-2-acetate
• CAS: 21422-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZXAOWDBYBUEVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸甲酯 在 ethyl nicotinate methobromide 、 硫酸 、 sodium 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成及生物学性质。

  摘要：

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00390a014
• 作为产物：
  描述：

  富马醛酸甲酯 在 甲基锂 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 吲哚-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Methodology for the facile and regio-controlled synthesis of indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88618-x

文献信息

• 蕨藻红素的规模化制备工艺
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113861202B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及蕨藻红素的规模化制备工艺，本发明在原有三步法(CN108484611B)的基础上针对第一以及第三步进行了大幅度简化，改善了该方法的复杂流程，使其能够通过快速制备液相色谱快速得到大量的反应中间体，并首次通过搭建氨基酸‑离子液体相转移催化体系、混合溶剂提取的方式得到大量目标产物——蕨藻红素。和现有的蕨藻红素合成方法相比，本发明的合成工艺更加简单、成熟，原料成本更加低廉，条件温和，基本无副产物，且产率以及实际收率更高，能以克级规模化量产，适于产业化的规模生产，具有极高的医学价值以及广阔的市场前景。
• 一种简单合成蕨藻红素的方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108484611B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明属于有机化学合成领域，公开了一种简单合成蕨藻红素的方法。该方法以吲哚为原料，无需对吲哚上氨基进行保护，对吲哚2号位进行乙酸甲酯的亲和取代，生成吲哚‑2‑乙酸甲酯；然后再在吲哚‑2‑乙酸甲酯的3号位进行甲酰化反应得到3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯，最后将3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯经过两分子间环合即可得到蕨藻红素。和现有技术相比，本发明的方法合成周期大大缩短，工艺简单，原料成本低，反应条件温和，易于产业化，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。
• Synthesis of Esters of 3-(2-Aminoethyl)-1H-indole-2-acetic Acid and 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-malonic acid (= 2-[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-2-yl]propanedioic acid) 4th communication on indoles, indolenines, and indolines
  作者：Siavosh Mahboobi、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19880710821

  日期：1988.12.14

  Alkyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-acetates 6a and 6b are synthesized starting from methyl 1H-indole-2-acetate (2)via methyl 3-(2-nitroethenyl)-1H-indole-2-acetate (4) and the alkyl 3-(2-nitroethyl)-1H-indole-2-acetates 5a and (Scheme 1). Analogously, diisopropyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-malonate 20b is obtained from diisopropyl 1H-indole-2-malonate 11c(Scheme 4). An alternative synthesis of 20a

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6b由1 H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）经由3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚甲基合成-2-乙酸酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）。类似地，二异丙基-3-（2-氨基乙基）-1 H ^ -吲哚-2-丙二酸酯20B是从二异丙1获得ħ -吲哚-2-丙二酸11C （方案4）。20a和20b的替代合成遵循路线经由15-18和二烷基3-（2-叠氮基乙基）-1 ħ -吲哚-2-丙二酸酯19A和19B，分别（方案3） 。氨基乙基化合物6a和20a分别容易地转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11a以及烷基化剂14的制备方法。互变异构体12的11A是分离的。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Free-NH Indole 2-Acetamides and Derivatives from Ethyl 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Carbonates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti

  DOI：10.1055/s-0029-1217377

  日期：2009.7

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates with primary or secondary amines in the presence of Pd 2 (dba) 3 , dppf, and carbon monoxide in THF at 80 °C provides ready access to free-NH indole 2-acetamides. The reaction can be applied to the synthesis of free-NH indole 2-acetic acid methyl esters.

  在 Pd 2 (dba) 3 、dppf 和一氧化碳的存在下，在 80 °C 的 THF 中，3-(o-三氟乙酰氨基芳基)-1-炔丙基碳酸酯与伯胺或仲胺的反应提供了容易获得游离 NH吲哚2-乙酰胺。该反应可用于合成游离NH吲哚2-乙酸甲酯。
• Conjugate Additions to Phenylglycinol-Derived Unsaturated δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of Uleine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Carmen Escolano、F. Javier Luque、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0487101

  日期：2004.12.1

  sulfur-stabilized anions) to the phenylglycinol-derived unsaturated lactams trans-2, cis-2, and its 8-ethyl-substituted analogue 10 is studied. The factors governing the exo or endo facial stereoselectivity are discussed. This methodology provides short synthetic routes to either cis- or trans-3,4-disubstituted enantiopure piperidines as well as efficient routes for the enantioselective construction of the tetracyclic

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。