2-(1-氰基乙基)吲哚 | 76017-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-氰基乙基)吲哚
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)propionitrile
• 英文别名: 2-(1-cyanoethyl)indole；2-(1H-indol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 76017-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD01863371
• 分子量: 170.214
• InChiKey: UGPRHWJHDKGZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氰基乙基)吲哚 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-4-methylpyrido<4,3-b>indole acetate salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagens isolated from tryptophan pyrolysate and of some analogs, 3-amino-5H-pyrido(4,3-b)indoles.

  摘要：

  一种强效的诱变剂3-氨基-1-甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚，来自于色氨酸热解物，并合成了一些类似物。关键反应是AlCl3催化的2-氰基甲基吲哚与烷基（或苯基）氰化物的缩合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1280
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氰基喹啉-1-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-氰基乙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagens isolated from tryptophan pyrolysate and of some analogs, 3-amino-5H-pyrido(4,3-b)indoles.

  摘要：

  一种强效的诱变剂3-氨基-1-甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚，来自于色氨酸热解物，并合成了一些类似物。关键反应是AlCl3催化的2-氰基甲基吲哚与烷基（或苯基）氰化物的缩合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1280

文献信息

• New 5-Ht3(Serotonin-3) Receptor Antagonists. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Pyrimido(1,6-a)indoles.
  作者：Masayuki KATO、Shigetaka NISHINO、Kiyotaka ITO、Hisashi YAMAKUNI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.2556

  日期：——

  for 5-HT3 receptor antagonist activity. The compounds in this series were regarded as bioisosters of the pyrido[1,2-alpha]indol-6(7H)-ones previously reported. High potency was found for compounds having 5-methyl substituents on both the pyrimido[1,6-alpha]indole ring and the imidazole ring. Optimized members of this series, 8b and (+)-26a, were potent 5-HT3 receptor antagonists as determined by measuring

  制备了一系列嘧啶并[1,6-α吲哚-1（2H）-ones，并评估了5-HT3受体拮抗剂的活性。该系列化合物被认为是先前报道的吡啶并1,2-α-吲哚-6（7H）-的生物等排体。发现在嘧啶并[1，6-α-吲哚环和咪唑环上均具有5-甲基取代基的化合物]具有高效力。该系列中的优化成员8b和（+）-26a是有效的5-HT3受体拮抗剂，通过测量麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射抑制作用（分别为ED50 0.6和0.8微克/ kg iv）确定，它们是等效的具有比前一篇论文中FK 1052（1）更高或更高的效力，并且比恩丹西酮（2）强20至30倍。
• Synthesis of mutagens isolated from tryptophan pyrolysate and of some analogs, 3-amino-5H-pyrido(4,3-b)indoles.
  作者：KEI TAKEDA、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO、TAKUO KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.29.1280

  日期：——

  A potent mutagen, 3-amino-1-methyl-5H-pyrido [4, 3-b] indole, isolated from tryptophan pyrolysate, and some analogs were synthesized. The key reaction was the AlCl3-catalyzed condensation of 2-cyanomethylindole and alkyl (or phenyl) cyanide.

  一种强效的诱变剂3-氨基-1-甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚，来自于色氨酸热解物，并合成了一些类似物。关键反应是AlCl3催化的2-氰基甲基吲哚与烷基（或苯基）氰化物的缩合反应。