1H-吲哚-3-乙酰基氯化,1-甲基- | 104819-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-乙酰基氯化,1-甲基-
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(1-Methylindol-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 104819-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: QXHDLJIWKAKSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-乙酰基氯化,1-甲基- 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2-{[2-((S)-1-Amino-3-methyl-butyl)-5-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-3-pyridin-2-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azole Endothelin Antagonists. 1. A Receptor Model Explains an Unusual Structure−Activity Profile

  摘要：

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  DOI：

  10.1021/jm950591h
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1H-吲哚-3-乙酰基氯化,1-甲基-
  参考文献：
  名称：

  对 Aspidosperma 和 Strychnos 生物碱的 ABCE 环的串联激进方法

  摘要：

  吲哚 19 通过衍生的芳基反应得到四环 20，产率为 43%。该化合物含有 Aspidosperma 和马钱子生物碱的 ABCE 环。

  DOI：

  10.1039/b008465o

文献信息

• Synthesis of the Pentacyclic Skeleton of the Aspidosperma Alkaloids Using Rhodium Carbenoids as Reactive Intermediates
  作者：Albert Padwa、Alan T. Price

  DOI：10.1021/jo971424n

  日期：1998.2.1

  derivatives was treated with rhodium(II) acetate. Attack of the amido carbonyl oxygen at the resultant rhodium carbenoid center produced a transient push-pull carbonyl ylide dipole which underwent an intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A related annulation sequence was used to prepare the pentacyclic skeleton of the aspidosperma family of alkaloids. Synthesis of the required diazo imide was

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  作者：Egle Beccalli、Gianluigi Broggini、Michela Martinelli、Giuseppe Paladino、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-2006-942398

  日期：——

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• Discovery of γ-Lactam Alkaloid Derivatives as Potential Fungicidal Agents Targeting Steroid Biosynthesis
  作者：Daye Huang、Shuangshuang Wang、Di Song、Xiufang Cao、Wenbo Huang、Shaoyong Ke

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05823

  日期：2020.12.9

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  作者：R.H Huizenga、J van Wiltenburg、H Bieräugel、U.K Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86453-x

  日期：1991.1

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• Intramolecular Carbenoid Insertions: the Reactions of α-Diazoketones Derived from Pyrrolyl and Indolyl Carboxylic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00725-0

  日期：2000.10

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