N-(2-bromobenzyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 332015-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-2-(1-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 332015-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O
• 分子量: 357.25
• InChiKey: YGXXYYVGSCRWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对 Aspidosperma 和 Strychnos 生物碱的 ABCE 环的串联激进方法

  摘要：

  吲哚 19 通过衍生的芳基反应得到四环 20，产率为 43%。该化合物含有 Aspidosperma 和马钱子生物碱的 ABCE 环。

  DOI：

  10.1039/b008465o
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-bromobenzyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Palladium-Promoted Synthesis of Indole Systems Containing Medium- and Large-Ring-Fused Heterocycles

  摘要：

  描述了一种使用钯催化偶联反应合成吲哚-苯并氮杂环、吲哚-苯并氮杂苯和吲哚-苯并氮杂胺衍生物的方法。这些多环体系可以直接从市售材料经过几个步骤获得。含有芳基溴化物的底物的偶联反应通过微波辐射得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942398