1H-吲哚-3-乙胺单乙酸盐 | 2936-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-乙胺单乙酸盐
• 英文名称: tryptamine acetate
• 英文别名: tryptammonium acetate；2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-aminium acetate；2-indol-3-yl-ethylamine; acetate；2-Indol-3-yl-aethylamin; Acetat；2-(1H-indol-3-yl)ethylazanium acetate；acetic acid;2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 2936-99-4
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DELLVMRKQDNBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate 、 1H-吲哚-3-乙胺单乙酸盐 在 sodium carbonate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 以50%的产率得到ethyl (2S,3S,12bR)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成育亨宾生物碱的简明对映选择性方法

  摘要：

  我们报告了育亨宾生物碱 (-)-rauwolscine 和 (-)-alloyohimbane 的简明、对映选择性合成。关键转化涉及高度对映选择性和非对映选择性 NHC 催化的二聚化和酰胺化/N-酰基胺离子环化序列，以在两次操作中提供五个必需环中的四个和五个立体中心中的三个。该路线还提供了从常见中间体获得育亨宾生物碱核心立体三联体的所有四种非对映体排列的有效途径。这种平台方法与从卡宾催化反应中获取两种对映异构体的能力相结合，是一种强大的策略，可以为未来的生物医学研究生产各种复杂的生物碱和相关结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12319
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 溶剂黄146 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1H-吲哚-3-乙胺单乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成育亨宾生物碱的简明对映选择性方法

  摘要：

  我们报告了育亨宾生物碱 (-)-rauwolscine 和 (-)-alloyohimbane 的简明、对映选择性合成。关键转化涉及高度对映选择性和非对映选择性 NHC 催化的二聚化和酰胺化/N-酰基胺离子环化序列，以在两次操作中提供五个必需环中的四个和五个立体中心中的三个。该路线还提供了从常见中间体获得育亨宾生物碱核心立体三联体的所有四种非对映体排列的有效途径。这种平台方法与从卡宾催化反应中获取两种对映异构体的能力相结合，是一种强大的策略，可以为未来的生物医学研究生产各种复杂的生物碱和相关结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12319

文献信息

• Majima; Hoshino, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2045
  作者：Majima、Hoshino

  DOI：——

  日期：——
• Keimatsu; Sugasawa; Kasuya, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, # 558, p. 108
  作者：Keimatsu、Sugasawa、Kasuya

  DOI：——

  日期：——
• TRYPTAMINE DERIVATIVES
  申请人：[en]CAAMTECH, INC.

  公开号：WO2024040158A2

  公开（公告）日：2024-02-22

  This disclosure relates to bis(2-(lH-indol-3-yl)ethan-l-aminium) butanedioate (tryptammonium succinate), crystalline tryptammonium succinate, 2-(lH-indol-3-yl)ethan-l-aminium acetate (tryptammonium acetate), crystalline tryptammonium acetate, 2-(5-methoxy-lH-indol-3- yl)ethanamine acetate (5-methoxytryptammonium acetate or 5-MeO-T acetate), crystalline 5-MeO-T acetate, trimethyl[2-(7-methyl-lH-indol-3-yl)ethyl]azanium iodide (7-methyl-A/,A/,/V- trimethyltryptammonium iodide or 7-Me-TMT iodide), crystalline 7-Me-TMT iodide, triethyl [2-(7- methyl-lH-indol-3-yl)ethyl]azanium iodide (7-methyl-/V,A/,A/-triethyltryptammonium iodide or 7-Me- TET iodide), crystalline 7-Me-TET iodide, [2-(5-methoxy-lH-indol-3-yl)ethyl](methyl)dipropylazanium iodide (5-methoxy-/V-methyl-A/,A/-di-n-propyltryptammonium iodide or 5-MeO-MDPT iodide), crystalline 5-MeO-MDPT iodide, and specific crystalline forms thereof, including crystalline form 1 of tryptammonium succinate, crystalline form 1 of tryptammonium acetate, crystalline form 1 of 5- MeO-T acetate, crystalline form 1 of 7-Me-TMT iodide, crystalline form 1 of 7-Me-TET iodide, and crystalline form 1 of 5-MeO-MDPT iodide; to compositions containing the same; and to methods of treatment using them.