1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)- | 151054-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)-
• 英文名称: 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 1H-Furo[3,4-b]indole-1,3(4H)-dione, 4-(phenylmethyl)-；4-benzylfuro[3,4-b]indole-1,3-dione
• CAS: 151054-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: CYADJJLQVSWKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)- 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 三氯化铝 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-吲哚基)-1-[3-(1-乙氧基乙烯基)-4-吡啶基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛的反应：玫瑰树碱的合成

  摘要：

  使N-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐（1）与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛反应，得到2-（3-溴异烟酰基）吲哚-3-羧酸（2）的唯一产物。收率，可以通过六个步骤将其转化为玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01768-6
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-indole-2,3-dicarboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles

  摘要：

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.

  DOI：

  10.3987/com-97-7806

文献信息

• Synthesis of Naphth[3,2,1-cd]indole by Heck Cyclization of 2-Methoxycarbonyl- 3-benzoylindoles
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Shirokoshi、Mikito Asai、Yoshiyuki Aoki、Hana Matsukida

  DOI：10.3987/com-03-9832

  日期：——

  3-dimethoxybenzene in the presence of titanium(IV) chloride gave the corresponding 3-(2,4-dimethoxybenzoyl)indole-2-carboxylic acid as the sole product. This carboxylic acid could be converted to naphth[3,2,1-cd]indole.

  1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与1,3-二甲氧基苯在氯化钛(IV)存在下反应得到相应的3-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)吲哚-2-羧酸作为唯一产物。这种羧酸可以转化为萘[3,2,1-cd]吲哚。
• Synthesis of ellipticine by reaction of 1-(4-methoxybenzyl)indole-2,3-dicarboxylic anhydride with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiroko Hachiken、Norihide Yanase

  DOI：10.1039/b105116b

  日期：——

  Reaction of 1-benzyl- and 1-(4-methoxybenzyl)indole-2,3-dicarboxylic anhydride with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium gave the corresponding 2-acylindole-3-carboxylic acids as the sole product. Deprotection of the 1-(4-methoxybenzyl) group of the 2-acylindole-3-carboxylic acid was performed by treatment with perchloric acid in acetic acid to afford 2-(3-bromoisonicotinoyl)indole, which was converted

  1-苄基与 1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐 和 （3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛给出相应的2-酰基吲哚-3-羧酸作为唯一产物。通过将2-酰基亚吲哚-3-羧酸的1-（4-甲氧基苄基）基团脱保护，通过用高氯酸 在 醋酸 负担 2-（3-溴异烟酰胺基）吲哚，已转换为玫瑰树碱。
• Synthesis of indolocarbazole quinones; potent aryl hydrocarbon receptor ligands
  作者：Jan Bergman、Niklas Wahlström、Larissa N Yudina、Joakim Tholander、Göran Lidgren

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00006-6

  日期：2002.2

  Syntheses of indolo[2,3-b]carbazole-6,12-dione and the isomeric indolo[3,2-b]carbazole-6,12-dione, an extremely efficient inducer of the aryl hydrocarbon (Ah) receptor are described. Initial oxidation of the parent indolo[3,2-b]carbazole followed by several different ring-closing strategies produced the latter compound. Entries into syntheses of unsymmetrical 6,12-disubstituted indolo[2,3-b]carbazoles

  描述了吲哚[2,3 - b ]咔唑-6,12-二酮和异构吲哚[3,2 - b ]咔唑-6,12-二酮的合成，这是芳烃（Ah）受体的极有效诱导剂。母体吲哚[3，2- b ]咔唑的初始氧化，然后采用几种不同的闭环策略产生了后者。还描述了不对称的6，12-二取代的吲哚[2，3- b ]咔唑的合成条目。
• Synthesis of benzo-γ-carboline alkaloid cryptosanginolentine by reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydrides with anilines
  作者：Yasuyoshi Miki、Makoto Kuromatsu、Hideaki Miyatake、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.130

  日期：2007.12

  1-Benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic anhydride was reacted with aniline to give the 2-carbamoylindole-3-carboxylic acid as the sole product, but with N-methylaniline, the 3-carbamoylindole-2-carboxylic acid was the major product, which could be transformed into the 1-benzenesulfonylbenzo-γ-carbolinone in the presence of Pd(OCOCF3)2. The reduction of the benzo-γ-carbolinone with LiAlH4 gave the

  使1-苯磺酰亚吲哚-2,3-二羧酸酐与苯胺反应，以生成2-氨基甲酰基吲哚-3-羧酸为唯一产物，但与N-甲基苯胺一起，以3-氨基甲酰基吲哚-2-羧酸为主要产物，在Pd（OCOCF 3）2存在下，可将其转化为1-苯磺酰基苯并-γ-咔啉酮。用LiAlH 4还原苯并-γ-咔啉酮可得到高产率的隐山茱lent素。
• Synthesis of 3-Methoxyellipticine and Ellipticine by Friedel-Crafts Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride and Selective Demethylation
  作者：Yasuyoshi Miki、Yoshiyuki Aoki、Yasuhiko Tsuzaki、Misako Umemoto、Hajime Hibino

  DOI：10.3987/com-05-10522

  日期：——

  Reaction of 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with 2,4,6-trimethoxypyridine in the presence of a Lewis acid gave 1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid as the sole product in high yield, which could be changed to 1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole. 1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole was converted to 3-methoxy-ellipticine and ellipticine by selective

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。