1-benzyl-indole-2,3-dicarboxylic acid | 121195-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-indole-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-indol-2,3-dicarbonsaeure；1-Benzyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid；1-benzylindole-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 121195-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: QHSDWBPHKRGEBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C (decomp)
• 沸点：
  587.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-indole-2,3-dicarboxylic acid 生成 1-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Diels; Meyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 157,161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2,3-二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-indole-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles

  摘要：

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.

  DOI：

  10.3987/com-97-7806

文献信息

• Baiocchi, Leandro; Giannangeli, Marilena, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1905 - 1909
  作者：Baiocchi, Leandro、Giannangeli, Marilena

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Reese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 519, p. 147,155
  作者：Diels、Reese

  DOI：——

  日期：——
• BAIOCCHI, LEANDRO;GIANNANGELI, MARILENA, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1905-1909
  作者：BAIOCCHI, LEANDRO、GIANNANGELI, MARILENA

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Meyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 157,161
  作者：Diels、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiroko Hachiken、Ichigo Yoshikawa

  DOI：10.3987/com-97-7806

  日期：——

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.