1-benzyl-2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid | 184473-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(3-bromopyridine-4-carbonyl)indole-3-carboxylic acid
• CAS: 184473-69-6
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 435.277
• InChiKey: NTHUOOSQTXTKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 三氯化铝 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-吲哚基)-1-[3-(1-乙氧基乙烯基)-4-吡啶基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛的反应：玫瑰树碱的合成

  摘要：

  使N-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐（1）与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛反应，得到2-（3-溴异烟酰基）吲哚-3-羧酸（2）的唯一产物。收率，可以通过六个步骤将其转化为玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01768-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)- 、 (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-benzyl-2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛的反应：玫瑰树碱的合成

  摘要：

  使N-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐（1）与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛反应，得到2-（3-溴异烟酰基）吲哚-3-羧酸（2）的唯一产物。收率，可以通过六个步骤将其转化为玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01768-6

文献信息

• Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium: Synthesis of ellipticine
  作者：Yasuyoshi Miki、Yoshitaka Tada、Norihide Yanase、Hiroko Hachiken、Ko-ichi Matsushita

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01768-6

  日期：1996.10

  N-Benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride (1) was reacted with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium to give 2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid (2) as the sole product in high yield, which could be converted to ellipticine in six steps.

  使N-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐（1）与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛反应，得到2-（3-溴异烟酰基）吲哚-3-羧酸（2）的唯一产物。收率，可以通过六个步骤将其转化为玫瑰树碱。
• Reaction of 1-Benzylindole-2,3-dicarboxylic Anhydride with 3-Bromo-4-lithiopyridine: Formal Synthesis of Ellipticine
  作者：Yasuyoshi Miki、Yoshitaka Tada、Ko-ichi Matsushita

  DOI：10.3987/com-98-8192

  日期：——

  Reaction of 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with 3-bromo-4-lithiopyridine gave 2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid as the sole product. The indole-3-carboxylic acid could be converted to 6-benzylellipticine quinone in five steps.
• Synthesis of ellipticine by reaction of 1-(4-methoxybenzyl)indole-2,3-dicarboxylic anhydride with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiroko Hachiken、Norihide Yanase

  DOI：10.1039/b105116b

  日期：——

  Reaction of 1-benzyl- and 1-(4-methoxybenzyl)indole-2,3-dicarboxylic anhydride with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium gave the corresponding 2-acylindole-3-carboxylic acids as the sole product. Deprotection of the 1-(4-methoxybenzyl) group of the 2-acylindole-3-carboxylic acid was performed by treatment with perchloric acid in acetic acid to afford 2-(3-bromoisonicotinoyl)indole, which was converted

  1-苄基与 1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐 和 （3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛给出相应的2-酰基吲哚-3-羧酸作为唯一产物。通过将2-酰基亚吲哚-3-羧酸的1-（4-甲氧基苄基）基团脱保护，通过用高氯酸 在 醋酸 负担 2-（3-溴异烟酰胺基）吲哚，已转换为玫瑰树碱。