1-benzyl-2-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid | 444574-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-2-(1H-indole-2-carbonyl)indole-3-carboxylic acid
• CAS: 444574-88-3
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 394.43
• InChiKey: POSXDJQHBPUSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5-benzyl-5H,12H-pyrido[1,2-a:4,5-b']diindolo-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑醌的合成；强大的芳烃受体配体

  摘要：

  描述了吲哚[2,3 - b ]咔唑-6,12-二酮和异构吲哚[3,2 - b ]咔唑-6,12-二酮的合成，这是芳烃（Ah）受体的极有效诱导剂。母体吲哚[3，2- b ]咔唑的初始氧化，然后采用几种不同的闭环策略产生了后者。还描述了不对称的6，12-二取代的吲哚[2，3- b ]咔唑的合成条目。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00006-6
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二氧化碳 、 1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)- 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.84h， 以63%的产率得到1-benzyl-2-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑醌的合成；强大的芳烃受体配体

  摘要：

  描述了吲哚[2,3 - b ]咔唑-6,12-二酮和异构吲哚[3,2 - b ]咔唑-6,12-二酮的合成，这是芳烃（Ah）受体的极有效诱导剂。母体吲哚[3，2- b ]咔唑的初始氧化，然后采用几种不同的闭环策略产生了后者。还描述了不对称的6，12-二取代的吲哚[2，3- b ]咔唑的合成条目。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00006-6

文献信息

• Synthesis of indolocarbazole quinones; potent aryl hydrocarbon receptor ligands
  作者：Jan Bergman、Niklas Wahlström、Larissa N Yudina、Joakim Tholander、Göran Lidgren

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00006-6

  日期：2002.2

  Syntheses of indolo[2,3-b]carbazole-6,12-dione and the isomeric indolo[3,2-b]carbazole-6,12-dione, an extremely efficient inducer of the aryl hydrocarbon (Ah) receptor are described. Initial oxidation of the parent indolo[3,2-b]carbazole followed by several different ring-closing strategies produced the latter compound. Entries into syntheses of unsymmetrical 6,12-disubstituted indolo[2,3-b]carbazoles

  描述了吲哚[2,3 - b ]咔唑-6,12-二酮和异构吲哚[3,2 - b ]咔唑-6,12-二酮的合成，这是芳烃（Ah）受体的极有效诱导剂。母体吲哚[3，2- b ]咔唑的初始氧化，然后采用几种不同的闭环策略产生了后者。还描述了不对称的6，12-二取代的吲哚[2，3- b ]咔唑的合成条目。