1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-3(4h)-酮 | 37033-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-3(4h)-酮
• 英文名称: 1,4-dihydro-furo[3,4-b]indol-3-one
• 英文别名: 1,4-Dihydro-furo[3,4-b]indol-3-on；3,4-Dihydro-3-oxo-1H-furo<3,4-b>indol；1H-furo[3,4-b]indol-3(4H)-one；1,4-dihydrofuro[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 37033-06-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: ZLVCAZBUVOOYJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-3(4h)-酮 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 dimethyl 1-hydroxy-9-methoxymethyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的快速合成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮：在马来酸胺E和青草酸D †的总合成中的应用

  摘要：

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00575b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌的新合成路线：玫瑰树碱的正式合成

  摘要：

  呋喃吲哚酮与芳烃和醌醇醚的阴离子[4+2]环加成反应是合成吲哚醌的有效策略。该策略的效用以非常短的玫瑰树碱合成为例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864826

文献信息

• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。
• Lateral Lithiation-Initiated Annulations in the Synthesis of 1-Oxygenated Carbazole Alkaloids and a Cycloheptacarbazole
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Jana、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-0031-1290380

  日期：2012.7

  Anionic [4+2] annulation of lithiated furoindolones with dimethyl maleate followed by selective demethoxycarbonylation provides an efficient synthetic route to 3-methoxycarbonylcarbazoles. The route has led to the straightforward synthesis of two natural products, namely clausine E, mukonine, and their 4-prenyl analogues. A new route to cyclohepta[d,e,f]carbazole was also uncovered during the investigations

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。
• Regioselective synthesis of 1-hydroxycarbazoles via anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones: a short synthesis of murrayafoline-A
  作者：D. Mal、B. Senapati、P. Pahari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.048

  日期：2006.2

  Suitably N-protected furoindolones react regioselectively with a variety of Michael acceptors in the presence of LDA to give 1-hydroxycarbazoles in a single-pot process and in good yields. The methodology has been applied to the synthesis of murrayafoline-A.

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。
• Boron Fluoride as a Condensing Agent in the Fischer Indole Synthesis
  作者：H. R. Snyder、Curtis W. Smith

  DOI：10.1021/ja01252a065

  日期：1943.12
• Plieninger; Nogradi, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1961
  作者：Plieninger、Nogradi

  DOI：——

  日期：——