1-benzyl-3-(4-hydroxy-6-methoxynicotinoyl)indole | 872170-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-hydroxy-6-methoxynicotinoyl)indole
• 英文别名: 5-(1-benzylindole-3-carbonyl)-2-methoxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 872170-99-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: ZMDZMLXUELTTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-hydroxy-6-methoxynicotinoyl)indole 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(1-benzyl-3-indolyl)-1-(6-methoxy-4-trifluoromethanesulfonyloxy-3-pyridinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐的傅克反应和选择性去甲基化合成3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。

  DOI：

  10.3987/com-05-10522
• 作为产物：
  描述：

  1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)- 在 四(三苯基膦)钯 chromium(III) oxide 、 氢溴酸 、 甲酸铵 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-benzyl-3-(4-hydroxy-6-methoxynicotinoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐的傅克反应和选择性去甲基化合成3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。

  DOI：

  10.3987/com-05-10522