1，3，5-十一碳三烯 | 19883-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1，3，5-十一碳三烯
• 英文名称: (3E,5Z)-1,3,5-undecatriene
• 英文别名: (3E,5Z)-undeca-1,3,5-triene；(E,Z)-undeca-1,3,5-triene；(E,Z)-1,3,5-undecatriene；undecatriene-1, 3E, 5Z；1,3E,5Z-undecatriene
• CAS: 19883-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: JQQDKNVOSLONRS-STRRHFTISA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.050
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1165;1167;1163;1165;1160;1165;1165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1，3，5-十一碳三烯 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以48%的产率得到(2R,3E,5Z)-undeca-3,5-dien-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  多烯的选择性不对称二羟基化

  摘要：

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01021-q
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1，3，5-十一碳三烯
  参考文献：
  名称：

  由山梨酸合成新的三烯：两步合成顺式和反式-galbanolenes

  摘要：

  与己醛山梨酸发生反应的锂二价阴离子在C（2） -位置，得到可分离反-和顺式-羟基羧酸3和4（87％; = 59：41或79％; = 16：84），其立体定向抗脱羧消除分别提供（3 E，5 Z）-和（3 E，5 E）-1,3,5-十一碳三烯（1）和（2）（顺式和反式-加班烯（1和（2）（69％）。替代方法1涉及转化3、4至顺-内酯7（色谱后为45％），然后热合成-脱羧（81％）。所描述的方法是新的并且具有普遍适用性，如具有不同取代模式的三烯的合成所说明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92216-0
• 作为试剂：
  描述：

  magnesium 1-heptenyl bromide 、 1-chloro-1E,3-butadiene 、 氯化铵 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 氮气 、 saturated aqueous solution 、 magnesium sulfate 、 1，3，5-十一碳三烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0~35.0 ℃ 、355.5 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以(3E,5E)-1,3,5-undecatriene (II) is obtained的产率得到(3E,5E)-1,3,5-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  New process for the preparation of 1,3,5-undecatrienes

  摘要：

  制备1,3,5-十一烯的过程，其特点在于有机金属化合物1-庚烯基化合物与（E）-1,3-丁二烯衍生物反应。生产可用于香料和调味品工业的1,3,5-十一烯。

  公开号：

  US04652692A1

文献信息

• Sterospecific Syntheses and Spectroscopic Properties of Isomeric 2,4,6,8-Undecatetraenes. New Hydrocarbons from the Marine Brown AlgaGiffordia mitchellae. Part IV.
  作者：Wilhelm Boland、Nora Schroer、Christiane Sieler、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19870700415

  日期：1987.7.8

  Giffordene (=(2Z,4Z,6E,8Z)-2,4,6,8-undecatetraene; 9f) and five steroisomers are new C11H16 hydrocarbons from the marine brown alga Giffordia mitchellae. Their synthesis is based on non-stereoselective Wittig reactions of (E)-2-alkenals with appropriate acetylenic phosphoranes and subsequent chromatographic separation of the resulting (E/Z)-pairs. The uniform enynes (>98% purity) are then stereospecifically

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。
• Highly stereo- and regioselective palladium-catalyzed syntheses of (3E,Z)-,(3E,5E)-, and (3Z,5E)-1,3,5-undecatriene
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Massimiliano Benetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86901-5

  日期：1987.1

  (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene () having 98.2% stereoisomeric purity has been prepared by a new and expeditious route involving two selective Pd-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. The key step of this synthesis is a highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reaction between 1-heptynylzinc chloride () and a molar excess of (E)/(Z)-1,2-dibromoethylene (). Another highly diastereoselective

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。
• Novel, readily occurring, and stereoselective synthesis of conjugated trienes using 2-trialkylstannyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides
  作者：Hiroaki Takayama、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1039/c39880001044

  日期：——

  Conjugated trienes have been synthesised readily and stereoselectively by the coupling reaction of 2-tri-n-butylstannyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides with vinyl iodides in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), followed by desulphonylation.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，通过2-三正丁基锡烷基-2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物与乙烯基碘的偶联反应，可以轻松，立体选择性地合成共轭三烯。。
• The Four Isomeric 1,3,5-Undecatrienes. Synthesis and configurational assignment
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen、Bruno Willhalm、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19750580406

  日期：1975.4.23

  The four geometrical isomers of 1,3,5-undecatriene, 1a–d have been prepared (stereospecifically and non-stereospecifically), using either (1) the Wittig reaction, (2) thermal sigmatropic hydrogen shifts, (3) partial reduction of triple bonds by zinc, or (4) organocopper reagents. The thermal behaviour of the four 1,3,5-undecatrienes has been investigated and the products formed have been characterized

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。
• Oxidation of Alcohols with Electrolytic Manganese Dioxide. Its Application for the Synthesis of Insect Pheromones
  作者：Sadao Tsuboi、Naomi Ishii、Takashi Sakai、Isao Tari、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.63.1888

  日期：1990.7

  Oxidation of alcohols with electrolytic manganese dioxide under mild conditions afforded aldehydes and ketones in good yields. The method was applied for the syntheses of cystophorene [(3E, 5Z)-1,3,5-undecatriene] (15) and a sex pheromone of forest tent cater pillar [(5Z, 7E)-5,7-dodecadien-1-ol (18)].

  在温和条件下用电解二氧化锰氧化醇，以良好的收率得到醛和酮。该方法用于合成胱抑素[(3E, 5Z)-1,3,5-十一碳三烯] (15) 和一种森林帐篷毛柱虫性信息素[(5Z, 7E)-5,7-dodecadien-1 -ol (18)]。

表征谱图