氯乙烷 | 75-00-3

• 物质功能分类: 原料药 - 麻醉剂 - 局部麻醉剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯乙烷
• 中文别名: 一氯乙烷；乙基氯
• 英文名称: chloroethane
• 英文别名: Ethyl chloride；1-chloroethane
• CAS: 75-00-3；68411-72-3
• 化学式: C₂H₅Cl
• mdl: MFCD00000961
• 分子量: 64.5147
• InChiKey: HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −139 °C(lit.)
• 沸点：
  12.3 °C(lit.)
• 密度：
  0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.22 (vs air)
• 闪点：
  <−30 °F
• 溶解度：
  Soluble in ethanol, ether (U.S. EPA, 1985); miscible with chlorinated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride, and tetrachloroethane.
• 暴露限值：
  TLV-TWA 1000 ppm (～2600 mg/m3) (ACGIH, MSHA, NIOSH, and OSHA); IDLH 20,000 ppm (NIOSH).
• 物理描述：
  Ethyl chloride appears as a clear colorless gas with a pungent odor. Flash point -58°F. Boiling point 54°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors are heavier than air. Under prolonged exposure to fire or heat the containers may rupture violently and rocket.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  Ethereal odor
• 味道：
  Burning taste
• 蒸汽密度：
  2.22 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1010 mm Hg at 20 °C
• 亨利常数：
  0.01 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  4.11e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  Thermally stable to 400 °C
• 自燃温度：
  519 °C (966 °F)
• 分解：
  Thermally stable to 400 °C; thermal splitting yields ethylene and hydrogen chloride.
• 粘度：
  0.279 cP at 10 °C
• 腐蚀性：
  Reacts with water or steam to produce corrosive fumes.
• 燃烧热：
  -316.7 kg cal/g mol wt at 20 °C (vapor)
• 汽化热：
  6,310.6 g cal/g mole
• 表面张力：
  19.5 dynes/cm at 20 °C
• 电离电位：
  10.97 eV
• 气味阈值：
  10-12 mg/cu m (recognition in air)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.3676 @ 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  Much higher than 1 (butyl acetate= 1).
• 保留指数：
  423.96;424.09;424;441;431;431;431;430;430;434;422;430;430;426;430;432;426;447;432;429.5;447

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

乙基氯化物不会被显著代谢。

... Ethyl chloride is not metabolized to a significant degree.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...对几种氯乙烷进行脱氯.../进行了评估/，使用来自大鼠的肝脏微粒体制备物。...对于一氯乙烷，酶促氯损失占初始使用放射性标记量的不到0.5%。然而，...在缺乏NADP的情况下发生了一些脱氯（未量化），这表明存在一种替代的代谢途径或该化合物的非酶促分解。

... Dechlorination of a number of chloroethanes ... /was evaluated/ using hepatic microsome preparations from rats. ... For monochloroethane, enzymatic losses of chlorine amounted to less than 0.5 percent of the initial amount of radiolabel used. However, ... some dechlorination (not quantified) occurred in the absence of NADP, suggesting an alternate pathway of metabolism or a nonenzymatic breakdown of the compound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

由于氯乙烷是一种小分子脂溶性化合物，其通过简单扩散穿过细胞膜，并且由于其与脂质的亲和力较高，决定了其在体内的分布。氯乙烷的代谢被认为仅在肝脏中进行。两个主要的代谢途径是通过细胞色素P450产生乙醛，以及氯乙烷与谷胱甘肽结合形成S-乙基-谷胱甘肽（由谷胱甘肽S-转移酶催化）。P450酶CYP2El负责氯乙烷的代谢。后一个反应由谷胱甘肽-S-转移酶催化。乙醛通过醛脱氢酶迅速代谢为乙酸。S-乙基-谷胱甘肽可以进一步代谢为S-乙基-N-乙酰-L-半胱氨酸（由γ-谷氨酰转肽酶、半胱氨酰甘氨酸酶和N-乙酰转移酶催化）或S-乙基-L-半胱氨酸（由γ-谷氨酰转肽酶和半胱氨酰甘氨酸酶催化）。氯乙烷通过肺部呼出从体内排出。(L935)

Because chloroethane is a small lipophilic compound, simple diffusion accounts for its absorption across membranes, and its higher affinity for lipids determines its distribution. Metabolism of chloroethane is believed to occur exclusively in the liver. The two major pathways are the production of acetaldehyde by cytochrome P450, and conjugation of chloroethane with glutathione to form S-ethyl-glutathione (catalyzed by glutathione S-transferase). The P450 enzyme CYP2El is responsible for chloroethane metabolism. The latter reaction is catalyzed by glutathione-S-transferase enzymes. Acetaldehyde is rapidly metabolized to acetic acid by aldehyde dehydrogenase. S-ethyl-glutathione can be furhter metabolized to S-ethyl-N-acety-L-cysteine (by γ-glutamyltranspeptidase, cysteinyl glycinase, and N-acetyltransferase, NAT) or S-ethyl-L-cysteine (by γ-glutamyltranspeptidase and cysteinyl glycinase). Chloroethane is eliminated from the body by pulmonary exhalation. (L935)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

氯乙烷作用于中枢神经系统和心脏。氯乙烷的亲脂性表明它作用于细胞膜的脂质层或特定膜结合细胞蛋白的疏水区域。氯乙烷对中枢神经系统的影响产生的欣快和兴奋会导致儿茶酚胺的释放。在足以诱导麻醉的浓度下，氯乙烷使心脏对儿茶酚胺的作用变得敏感。这种敏感性，加上窒息和缺氧，可能导致心律失常甚至死亡。(L935)

Chloroethane targets the central nervous system and the heart. The lipophilicity of chloroethane suggests it acts upon the lipid layer of cellular membrane or the hydrophobic areas of specific membrane-bound cellular proteins. Euphoria and excitement resulting from the effects of chloroethane on the central nervous system induice catecholamine release. At levels adequate to induce anesthesia, chloroethane sensitizes the heart to the effects of catecholamines. This sensitization, along with asphyxia and hypoxia, can cause arrhythmias, and death. (L935)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：氯乙烷的致癌性没有相关的流行病学数据。在实验动物中，氯乙烷的致癌性证据有限。总体评估：氯乙烷的致癌性对人体不可分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of chloroethane. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of chloroethane. Overall evaluation: Chloroethane is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3：已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3: Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：氯乙烷

IARC Carcinogenic Agent:Chloroethane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

它很容易通过粘膜和肺部以及皮肤被吸收。乙基氯化物会迅速从体内排出；这种排出的大部分是通过肺部进行的。

IT IS EASILY ABSORBED THROUGH MUCOUS MEMBRANES AND THE LUNG AND THROUGH THE SKIN. ETHYL CHLORIDE IS QUICKLY ELIMINATED FROM THE BODY; MOST OF THIS ELIMINATION OCCURS THROUGH THE LUNG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吸入剂量的主要部分在呼出的呼吸中以未改变的形式被消除，但微量的化合物可能在血液中停留一段时间。还有一些化合物通过尿液、粪便和汗液排出体外。

The major portion of an inhaled dose is eliminated unchanged in exhaled breath, but minute traces may remain in the blood for some time ... . Some of the compound is also excreted in the urine, feces, and sweat.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  3,800 ppm [10% LEL]
• 危险品标志：
  Xn,F+
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36/37,S36/37/39,S45,S53,S61,S7,S9
• 危险类别码：
  R40,R52/53,R12
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 海关编码：
  2903110000
• 危险类别：
  2.1
• RTECS号：
  KH7525000
• 包装等级：
  O52

制备方法与用途

氯乙烷简介

氯乙烷，又名一氯乙烷，是一种无色可燃气体，化学式为C₂H₅Cl（亦称EtCl）。

理化性质

氯乙烷为无色气体，具有类似乙醚的气味。它易燃，遇火焰会生成光气和氯化氢。主要用于化工原料、麻醉剂、冷冻剂及杀虫剂等。

化学性质

常温常压下为气体，低温或高压时则呈无色低粘度液体。溶于乙醚，并与乙醇（48.8g/100ml）混溶，微溶于水（20℃溶解度为0.574g/100ml）。

用途

• 氯乙烷是杀虫剂甲拌磷、杀菌剂乙蒜素和乙霉威的中间体。
• 主要用于合成四乙基铅、乙基纤维素及乙基咔唑染料等。
• 同时用作烟雾剂、冷冻剂、局部麻醉剂、杀虫剂、乙基化剂、烯烃聚合溶剂、汽油抗震剂以及聚丙烯的催化剂和磷、硫、油脂、树脂、蜡等的溶剂，广泛应用于农药、染料、医药及其中间体合成。

生产方法

• 工业上普遍采用乙烯氢氯化法，少数采用乙烷氯化法或乙醇法。
  • 乙烯氢氯化法：通过加成反应制取，分为气相法和液相法。液相法在AlCl₃等催化剂作用下，于30-40℃、253-303kPa条件下进行；气相法则使用较低浓度的乙烯乙烷混合气体，在130-250℃下反应。
  • 乙烷氯化法：以热氯化法为主，将乙烷在250-500℃、压力为202-304kPa下进行氯化。副产的氯化氢和乙烯反应也可制得氯乙烷。
  • 乙醇法则通过乙醇与盐酸在氯化锌存在下反应，生成氯乙烷粗品。

危险性 类别

有害气体、中毒物质。

急性毒性

吸入大鼠LC₅₀：160克/立方米（2小时）；小鼠LC₅₀：146克/立方米（2小时）。

爆炸物危险特性

与空气混合，受热或明火可爆。

可燃性危险特性

受热、明火或强氧化剂均可燃烧，并产生有毒氯化物烟雾。

储运特性

需库房通风低温干燥；轻装轻卸，避免与氧化剂及酸类接触存放。

灭火剂

使用雾状水、泡沫或二氧化碳灭火。

职业标准

• 接触限值：时间加权平均浓度（TLV-TWA）1000 ppm （2600毫克/立方米）
• 短时间暴露极限（STEL） 1250 ppm （3375毫克/立方米）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙烷 在 sodium pyrophosphate 、 丁酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 特普
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of tetraethyl pyrophosphate

  摘要：

  公开号：

  US02865945A1
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Traube, Angewandte Chemie, 1925, vol. 38, p. 443

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  麦达西泮 在 氯乙烷 、 银 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-5-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Hess, Ulrich; Granitza, Doerte; Thiele, Renate, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 5, p. 188 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011061590A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to carboxamide derivatives of Formula (I), where B1, B2, X, L, n, R, R1, R2, Z1, Z2, Rx and Ry are as defined in the claims, as compounds and compositions for inhibiting Human Immunodeficiency Virus (HIV) and process for making the compounds.

  本发明涉及公式（I）的羧酰胺衍生物，其中B1、B2、X、L、n、R、R1、R2、Z1、Z2、Rx和Ry如权利要求中所定义的那样，作为抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物和组合物，以及制备这些化合物的方法。
• Thermal properties of H2SnCl6 complexes
  作者：Tadeusz Janiak、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1016/0040-6031(89)87045-5

  日期：1989.3

  Russell-Jones theory for the dissociative volatilization process and a standard approach based on the Arrhenius model. The values of the parameters characterizing the thermal properties of alkanaminium hexachlorostannates, i.e. temperatures of the thermal effects, and the thermochemical and kinetic constants of thermolysis, depend on the number, length and structure of the alkyl substituent. The essential

  摘要 热分析方法（DTA、TG 和 DTG）用于研究具有通式 [(CnH2n+1)pNH4-p]2SnCl6（其中 n = 1–4 和 p = 2–4）的无支链复合盐的热行为和其他几种环状和开链支链脂肪族链烷胺六氯锡酸盐。这些化合物的热解离通常可以使用等式来概括，其中 A 表示烷基（a = 0 和 s = 1 表示季铵盐，a = 1 和 s = 0 表示其他研究的化合物）。具有简单结构的衍生物的热解发生在一个步骤中并导致它们的完全挥发。其他化合物的分解，通常具有复杂的结构，伴随着副反应。实验 TG 曲线用于检查热解的热力学和动力学。热解离焓基于范特霍夫方程进行评估。导出的值与可用的文献数据一起用于确定盐的形成焓和晶格能。后者的数量也使用 Kapustinskii-Yatsimirskii 公式进行了检查。使用Jacobs 和Russell-Jones 解离挥发过程理论和基于Arrhenius
• N-Halogeno compounds part 17. Precursors of NF-TEDA reagents: quaternary salts of 1,4-diazabicyclooctane containing fluoro-anions, and their Lewis acid-Lewis base adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride and sulphur trioxide
  作者：R.Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03395-7

  日期：1996.5

  Methods are described for the synthesis of 1-alkyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane salts [R+N(CH2CH2)3NX− (R = CH3, CH2Cl, C2H5, CF3CH2, n-C8H17; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−)] and of related 1:1 adducts Lewis acids [X− R+N(CH2CH2)3N+LA− (R = CH3, CH2Cl; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−; LA = BF3, PF5, SO3)] used in the development of site-selective electrophilic fluorinating agents of the 1-alkyl-4-fluoro-1

  方法的1-烷基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷盐[R合成描述+ N（CH 2 CH 2）3 NX -（R = CH 3，CH 2氯，C 2 ħ 5，CF 3 CH 2，NC 8 ħ 17 ; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 -）]和相关的1：1个加合物的路易斯酸[X - R + N（CH 2通道2）3 Ñ + LA -（R = CH 3，CH 2氯; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 - ; LA = BF 3，PF 5，SO 3）用于开发] 1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷类的位点选择性亲电子氟化剂（Selectfluor TM试剂）。列出了盐及其加合物的详细NMR数据（1 H，19 F，13 C，11 B，31 P）。
• Syntheses of Aryl Glyoxylate. I. The Reaction of Alkyl Dichloro(alkoxy)acetates with Aromatics in the Presence of Lewis Acid
  作者：Osamu Itoh、Takayoshi Nagata、Isamu Nomura、Tetsuya Takanaga、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.810

  日期：1984.3

  Ethyl dichloro(ethoxy)acetate (1) and methyl dichloro(methoxy)acetate (2) were characterized. The reaction of 1 and 2 with aromatics in the presence of AlCl3 gave a considerable yield of aromatic α-keto ester. The aromatics included mono- and polymethylbenzene and anisol. The reaction was studied under various conditions and the results were compared with the acylation by ethoxalyl or methoxalyl chloride

  表征了二氯（乙氧基）乙酸乙酯（1）和二氯（甲氧基）乙酸甲酯（2）。1 和 2 与芳烃在 AlCl3 存在下的反应产生了相当大的芳族 α-酮酯。芳烃包括单和多甲苯和苯甲醚。在各种条件下研究了该反应，并将结果与​​乙二酰氯或甲乙二酰氯的酰化进行了比较。还讨论了反应机理。
• Über die stufenweise Quaternisierung von aliphatischen Polyaminen. Neue Verbindungen mit ganglienblockierender Wirkung
  作者：A. Marxer、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340327

  日期：——

  Es wird die Quaternisierung von Alkylderivaten des Diäthylentriamins, des Dipropylentriamins, sowie des Triäthylentetramins beschrieben. Sie lässt sich stufenweise vornehmen, wobei offenbar zuerst die endständigen Aminogruppen angegriffen werden. Zum Vergleich haben wir auch Sauerstoff- und Schwefelverbindungen hergestellt, in denen die Heteroatome sich an der Stelle des mittleren Stickstoffs im Diäthylentriamin

  描述了二亚乙基三胺，二亚丙基三胺和三亚乙基四胺的烷基衍生物的季铵化。它可以分阶段进行，末端氨基显然首先受到攻击。为了进行比较，我们还制备了氧和硫的化合物，其中杂原子位于二亚乙基三胺中的中间氮的位置。

表征谱图