2'-岩藻糖基乳糖 | 41263-94-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-岩藻糖基乳糖
• 英文名称: 2'-fucosyllactose
• 英文别名: 2′-fucosyllactose；2’-fucosyllactose；2'-FL；2'-O-fucosyllactose；(2R,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 41263-94-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: HWHQUWQCBPAQQH-BWRPKUOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C (decomp)
• 沸点：
  902.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548 g/cm3
• 溶解度：
  在水中的溶解度为2mg+0.2mL，透明，无色
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密封于惰性气体中

制备方法与用途

功效和作用

巴斯夫旗下人类营养品牌Newtrition®在2019年初向婴幼儿营养品市场推出了2'-岩藻糖基乳糖（2'-FL），这是一种占比最大的母乳低聚糖（HMO）产品。HMO是一类独特的天然碳水化合物，存在于母乳中，仅次于脂肪和乳糖。

2'-岩藻糖基乳糖通过转基因大肠杆菌菌株的微生物发酵生产，广泛应用于一段婴儿配方奶粉（0-1岁）、二段婴儿配方奶粉（6个月-1岁）、特殊饮食用途婴儿配方奶粉以及幼儿配方补充食品。

研究显示，2'-岩藻糖基乳糖能够支持健康的肠道微生物组成和免疫系统的发育，预防过敏性疾病，并在人体正常的大脑功能和认知发展中起着重要作用。作为一种处理粘膜炎症的潜在有效成分，它也展示了在消化健康领域的应用前景。

母乳是婴幼儿营养的黄金标准，相比配方奶粉，母乳喂养为婴幼儿提供了更好的成长模式、免疫功能、认知能力发展以及积极的长期结果。当无法实现母乳喂养时，在婴幼儿配方奶粉中添加2'-FL，能有效缩小母乳替代品与母乳之间功能性差距。

作用机理

大部分自然产生的母乳中含有2'-岩藻糖基乳糖（简称2'-FL），且不能产生其他类型的岩藻糖基化人乳寡糖HMOs。2'-FL作为母乳中的主要组分，牛乳中则无此物质，目前也未有市售产品。它是一种共生肠道菌的益生元，能够被肠道菌代谢成短链脂肪酸，为结肠细胞提供能源，并促进钠和水吸收。

因此，市售的母乳替代品无法提供母乳中最丰富的2'-FL组分。大部分婴儿通过母乳暴露于自然产生的2'-FL，而没有其他途径产生这种成分的暴露史。Jennewein 2'-FL商业生产产品与自然存在于母乳中的2'-FL在化学上基本等同。

使用范围

13.01婴幼儿配方食品（包括：13.01.01婴儿配方食品，13.01.02较大婴儿和幼儿配方食品，13.01.03特殊医学用途婴儿配方食品）。

安全性

新食品官方评估委员会已经对该成分进行了评估，并确认其安全性。其他政府风险评估机构也评估了现有的安全性数据，并得出结论认为，该2’-FL成分按不超过2.0 g/L（按已摄入的浓度）用于婴儿配方乳粉是安全的。

在2015年11月，美国FDA得出结论：将2’-FL成分“用于非豁免的、基于牛奶的足月婴儿配方乳粉和儿童配方乳粉”时，使用的最高浓度不超过2克/升（g/L）复溶的配方乳粉是安全的。荷兰医学评估委员会（MEB）也对这一成分进行了评估，并在授权其应用于婴儿配方乳粉的过程中得出结论认为：“提供的毒理学数据和附加信息充分证明了该成分的应用安全性。”

因此，两家政府风险评估机构均已确认：按不超过2.0 g/L（按已摄入的浓度）的浓度将该成分用于婴儿配方乳粉是安全的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-岩藻糖基乳糖 在 sodium carbonate 作用下， 生成 O2-α-L-fucopyranosyl-D-galactose-(benzyl-phenyl-hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Kuhn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 236,239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterisation of a blood-group A-active tetrasaccharide synthesised by a blood-group B gene-specified glycosyltransferase
  作者：Alan D. Yates、James Feeney、Alastair S.R. Donald、Winifred M. Watkins

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85283-0

  日期：1984.7

  The B gene-specified alpha-D-(1----3)-galactosyltransferase, isolated from the serum of a blood-group B individual, was used to catalyse the transfer of N-acetyl-D-galactosamine from UDP-N-acetyl-D-galactosamine to the blood-group H-active trisaccharide 2'-fucosyllactose. The biosynthetic product had blood-group A activity and its structure was confirmed as alpha-D-GalpNAc-(1----3)-[alpha-L-Fucp-(

  从B型血人的血清中分离得到的B基因指定的α-D-（1 ---- 3）-半乳糖基转移酶用于催化N-乙酰基-D-半乳糖胺从UDP-N的转移-乙酰基-D-半乳糖胺为血型H-活性三糖2'-岩藻糖半乳糖。该生物合成产物具有血型A活性，其结构被确认为alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-[alpha-L-Fucp-（1 ---- 2）]-beta-D -甲基-（1 --- -4）-D-Glc的甲基化分析和高分辨率1H-nmr光谱。当使用血型A基因指定的α-D-（1-3）-N-乙酰半乳糖胺基转移酶作为酶源时，该四糖在结构和血清学上与由相同供体和受体底物制成的四糖相同。
• PROCESS FOR PRODUCING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20210130384A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to a method for preparing 2′-O-fucosyllactose, the intermediates obtainable by this method and the use of these intermediates. The preparation comprises the reaction of a protected fucose of the general formula (I) with a tri(C 1 -C 6 -alkyl)silyl iodide to give a protected 1-iodofucose followed by the reaction of the protected 1-iodofucose with a compound of the general formula (II), in the presence of at least one base and deprotecting the resulting coupling product to afford 2′-O-fucosyllactose. In this context, the variables are each defined as follows: R a and R b are the same or different and are —C(═O)—C 1 -C 6 -alkyl, or —C(═O)-phenyl, wherein said phenyl is unsubstituted or optionally has 1 to 5 substituents, or R a and R b together are a radical —(C═O)— or a substituted methylene radical —C(R d R e )—, R c is a radical R Si or is benzyl, wherein said benzyl is unsubstituted or optionally has 1, 2 or 3 substituents, R Si is a radical of the formula SiR f R g R h , where R f , R g and R h are the same or different and are C 1 -C 8 -alkyl for example, R 1 is a radical —C(═O)—R 11 or a radical SiR 12 R 13 R 14 R 2 are the same or different and are C 1 -C 8 -alkyl for example; R 3 are the same or different and are for example C 1 -C 8 -alkyl or both radicals R 3 together form a linear C 1 -C 4 -alkenyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，以及通过该方法可获得的中间体和这些中间体的用途。该制备包括将一般式（I）的保护岩藻糖与三（C1-C6-烷基）硅基碘反应，得到保护1-碘岩藻糖，然后将保护1-碘岩藻糖与一般式（II）的化合物在至少一种碱的存在下反应，并去保护所得的偶联产物以得到2'-O-岩藻糖。在这种情况下，变量的定义如下：Ra和Rb相同或不同，为—C(═O)—C1-C6-烷基，或—C(═O)-苯基，其中所述苯基未取代或可选地具有1至5个取代基，或者Ra和Rb一起是一个基团—(C═O)—或一个取代亚甲基基团—C(RdRe)—，Rc是基团RSi或苄基，其中所述苄基未取代或可选地具有1、2或3个取代基，RSi是具有式SiRfRgRh的基团，其中Rf、Rg和Rh相同或不同，为C1-C8-烷基，例如，R1是基团—C(═O)—R11或基团SiR12R13R14，R2相同或不同，为C1-C8-烷基，例如，R3相同或不同，例如为C1-C8-烷基，或两个基团R3一起形成未取代或具有1至6个甲基基团作为取代基的线性C1-C4-烯基。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017153452A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose and to the protected fucosyl donor of the formula (I) used in this method. The method comprises reacting the fucose derivative of the formula (I) below with the compound of the general formula (II), in the presence of an activating reagent. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: X is Br or a S-bound radical, namely -SCN, -S(O)n-RX1 or -S-RX2, wherein RX1 preferably is an optionally substituted phenyl, and RX2 preferably is C1-C4-alkyl, 2-oxazolin-2-yl, 2-thiazolin-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzothiazol-2-yl or pyridin-2-yl; RSi are the same or different and are radicals of the formula SiRaRbRc, wherein Ra, Rb and Rc preferably are each methyl; R1 is a C(=O)-R11 radical or an SiR12R13R14 radical, wherein R11 is preferably methyl, phenyl or tert-butyl, and R12, R13 and R14 preferably are each methyl; R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6-alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4-alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳酸的方法，以及在该方法中使用的公式（I）的保护岩藻糖供体。该方法包括在活化试剂存在下，将下式（I）的岩藻糖衍生物与通用式（II）的化合物反应。在公式（I）和（II）中，变量的定义如下：X为Br或S-结合基团，即-SCN，-S（O）n-RX1或-S-RX2，其中RX1优选为可选取代的苯基，RX2优选为C1-C4-烷基，2-噁唑烷-2-基，2-噻唑烷-2-基，苯并噁唑烷-2-基，苯并噻唑烷-2-基或吡啶-2-基；RSi相同或不同，且为公式SiRaRbRc的基团，其中Ra，Rb和Rc优选为甲基；R1为C（=O）-R11基团或SiR12R13R14基团，其中R11优选为甲基，苯基或叔丁基，R12，R13和R14优选为甲基；R2相同或不同，为C1-C8烷基，或共同形成线性C3-C6烷二基，其未取代或有1至6个甲基取代基；R3相同或不同，为C1-C8烷基，或共同形成线性C1-C4烷二基，其未取代或有1至6个甲基取代基。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016038192A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose, the 2'-O-fucosyllactose obtainable by this method and the use thereof. The method comprises reacting the persilylated, protected fucose derivatives of the formula (I) below, with at least one tri(C1-C6-alkyl)silyl iodide and subsequently reacting the product thus obtained with the compound of the general formula (II), in the presence of a base. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: RSi are the same or different and are a residue of the formula SiRaRbRc; R1 is a C(=O)-R11 residue or an SiR12R13R14 residue, R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-FUCOSYL DI- OR OLIGO-SACCHARIDES AND NOVEL 2,3,4 TRIBENZYL-FUCOSYL DERIVATIVES INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Salsini Liana

  公开号：US20110245488A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates to a process for the synthesis of L-fucosyl di- or oligosaccharides and their novel 2,3,4-tri-O-benzyl-fucosyl synthetic intermediates derivatives of easy crystallization. In particular the present invention relates to a process applicable to industrial scale for the synthesis of 2′O-fucosyl lactose.

  本发明涉及一种合成L-岩藻糖二糖或寡糖的过程，以及易于结晶的新型2,3,4-三-O-苄基-岩藻糖合成中间体衍生物。特别是，本发明涉及一种适用于工业规模的合成2'O-岩藻糖乳糖的过程。