2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮 | 121872-94-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮
• 中文别名: 2’-氯-4’,5’-二氟苯乙酮；2-氯-4,5-二氟苯乙酮
• 英文名称: 2'-chloro-4',5'-difluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)ethanone
• CAS: 121872-94-4
• 化学式: C₈H₅ClF₂O
• 分子量: 190.577
• InChiKey: BNODNMUCMFITCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P322,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P363,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮

2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮是一种有机中间体，可由1-氯-3,4-二氟苯与乙酰氯反应得到。该化合物可用于氧化制备2-氯-4, 5-二氟苯甲酸（CDFBA）。2-氯-4, 5-二氟苯甲酸是重要的医药和农药中间体，主要用于新型抗菌药氟代吡酮酸类以及心脑血管药物的生产。

制备

在20°至40°C的温度下，将23.6克（0.3摩尔）乙酰氯加入到含有29.7克（0.2摩尔）1-氯-3,4-二氟苯和40.0克（0.3摩尔）氯化铝的混合物中。然后，在120℃下搅拌该混合物2小时。在反应混合物仍然很热的情况下，将其倒入250克冰水中，并分离出油状产物，用氯乙烷萃取。将萃取液中和后用水洗涤，并减压蒸馏除去溶剂。最终获得31.2克（产率：82%）的2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮，其沸点为65℃-67℃/4-5mmHg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85.1%的产率得到2-氯-4,5-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated benzoyl compounds

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R.sup.2是较低的烷基基团，R.sup.7是2,4-二氟苯基基团或4-氟苯基基团的2-氯-4,5-二氟苯甲酰化合物。

  公开号：

  US05093515A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟苯胺 在 三氯化铝 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Braish, Tamim F.; Fox, Darrell E., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 5, p. 655 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediates for preparing 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid esters
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0342849A3

  公开（公告）日：1990-03-14

  Compounds of the formula: wherein Y is OR¹, fluoro, chloro, methyl, R¹, and R³ are independently selected from hydrogen and C₁-C₄ alkyl, R² is C₁-C₄ alkyl and X is fluoro, chloro or bromo, with the proviso that when Y is OH, X cannot be bromo and with the proviso that X can be fluoro only if R² is methyl.

  式的化合物： 其中Y为OR¹，氟，氯，甲基， R¹和R³分别选自氢和C₁-C₄烷基，R²为C₁-C₄烷基，X为氟，氯或溴，但当Y为OH时，X不能为溴，且X只能为氟当且仅当R²为甲基。
• Discovery of a new fungicide by screening triazole sulfonylhydrazone derivatives and its downy mildew inhibition in cucumber
  作者：Yitao Li、Jian Lin、Wenqiang Yao、Guoliang Gao、Dewang Jing、Yang Wu

  DOI：10.1002/jhet.3932

  日期：2020.5

  the original triazole sulfonamide derivatives lead compound. Triazole sulfonamide as a remarkable nitrogen‐containing heterocyclic compound opposed cucumber downy mildew (CDM) develops a quite vital part in the sphere of the study of new farm chemicals. The existing report designs a certain amount of 1,2,4‐triazole‐1,3‐disulfonamide derivatives. Hydrazones have obtained extensive attention in the field

  霜霉病是一种非常重要的有害疾病，可导致水果和蔬菜减少。由于耐药性的持续增长，迫切需要从目前的用于控制霜霉病的杀真菌剂中找到功能模式不同的新型杀真菌剂。这项工作是对我们先前对原始三唑磺酰胺衍生物铅化合物的研究的扩展。三唑磺酰胺是一种出色的含氮杂环化合物，可与黄瓜霜霉病（CDM）对抗，在新型农用化学品研究领域中发挥了至关重要的作用。现有报告设计了一定数量的1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。dra因其独特的化学结构和出色的活性（杀虫，抗菌，抗真菌和除草剂）。通过将许多与三唑磺酰氯基团偶合，合成了24种新的衍生物。LC-MS的频谱分析1 H NMR和13 C NMR用于表征这些新化合物。与使用生物测定法的商业氰唑胺相比，这些化合物大多数显示出较好的杀真菌活性。此外，化合物8q表现出最大的CDM抗性（EC 50 = 7.776 mg / L）。田间功效试验表明，化合物8q的杀真菌活性高于购买
• Process for preparing fluorinated benzoyl compounds
  申请人：Asahi Glass Company, Ltd.

  公开号：US04994610A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Fluorinated benzoyl compounds of the formula: ##STR1## wherein Q is a lower alkyl group, a halogen atom, --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1 wherein R.sup.1 is a lower alkyl group, or ##STR2## wherein each of R.sup.2 and R.sup.3 is a lower alkyl group, are disclosed.

  公开了以下公式的氟化苯甲酰化合物：##STR1##其中Q是较低的烷基基团、卤素原子、--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1其中R.sup.1是较低的烷基基团，或##STR2##其中R.sup.2和R.sup.3中的每一个都是较低的烷基基团。
• Process for the preparation of fluorinated benzoic acids
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US05093529A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  In the process for the preparation of fluorinated benzoic acids of the formula I ##STR1## in which X and Y, for example, independently of one another denote chlorine or fluorine and X moreover denotes bromine, a fluorinated chloroacetophenone of the formula II ##STR2## in which Z denotes chlorine or hydrogen, is reacted with a hypohalite.

  在制备式I的氟代苯甲酸过程中，其中X和Y，例如独立地表示氯或氟，而X还表示溴，将式II的氟代氯乙酮与次卤酸盐反应，其中Z表示氯或氢。
• 2-Aminooxazolines as TAAR1 ligands
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080261920A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to compounds of formula I wherein X, Y, R 1 , R 2 , and n are as defined herein or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases include depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及化合物I的公式，其中X，Y，R1，R2和n如本文所定义，或其药学上适宜的酸加盐。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物和治疗与微量胺相关受体的生物学功能相关的疾病的方法，这些疾病包括抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢性疾病、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。