2-氯-4,5-二氟苯甲酸 | 110877-64-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4,5-二氟苯甲酸
• 英文名称: 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid
• CAS: 110877-64-0
• 化学式: C₇H₃ClF₂O₂
• mdl: MFCD00077479
• 分子量: 192.549
• InChiKey: CGFMLBSNHNWJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C (lit.)
• 沸点：
  258 °C
• 密度：
  1.4821 (estimate)
• 闪点：
  257-259°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂和强碱接触。这是一种有害物质，皮肤接触或误食均有害健康。严重情况下可能对眼睛造成伤害，并引发皮肤过敏反应。如不慎接触到眼睛，请立即用大量清水冲洗并及时就医。操作时请穿戴适当的防护服、手套以及防护眼镜或面罩。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R21/22,R41,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  4002191900
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房，并远离氧化剂。

SDS

2-氯-4,5-二氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-4,5-difluorobenzoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-4,5-二氟苯甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 110877-64-0
分子式： C7H3ClF2O2
2-氯-4,5-二氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
2-氯-4,5-二氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
105°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-氯-4,5-二氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氯-4,5-二氟苯甲酸（CDFBA）是一种重要的医药和农药中间体，主要用于新型抗菌药氟代吡酮酸类及心脑血管药物的生产。

制备

依据文献报道和探索试验结果，我们确定以邻二氟苯（O-DFB）为原料，通过氯化、酰化和氧化三步反应合成目标产物。其合成路线图如下：


氯乙酰法

以1-氯-3,4-二氟苯为原料，经乙酰化得2-氯-4,5-二氟苯乙酮，收率为82%；再用次氯酸钠氧化得2-氯-4,5-二氟苯甲酸，收率85.1%。

四氯化碳酰化法

以2,4-二氯氟苯为原料，在三氯化铝存在下、用四氯化碳酰化得2,4-二氯-5-氟三氯甲苯；经氨解得2,4-二氯-5-氟苯甲腈，再用二甲亚砜作溶剂，经氟化钾进行氟交换得2-氯-4,5-二氟苯甲腈；最后用硫酸水解得产品。

3/2-氨基-4,5-二氟苯甲酸法

在乙腈介质中与氯化铜、亚硝酸叔丁酯反应制得2-氯-4,5-二氟苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,5-二氟苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-4,5-二氟苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代喹啉羧酸的合成

  摘要：

  制备了一系列5-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸，其中八个位置被氟，氯，甲基或氢取代。这些喹诺酮是由衍生自恶唑啉8和16的合适的2-甲基-3,4,6-三氟苯甲酸合成的。恶唑啉部分既是邻位导向基团（在可行的情况下）又是保护基团；三甲基甲硅烷基部分被用来封闭分子中最酸性的位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270616
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯甲酸 在 copper(l) chloride sodium nitrate 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 2-氯-4,5-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for preparing 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid esters

  摘要：

  式的化合物： 其中Y为OR¹，氟，氯，甲基， R¹和R³分别选自氢和C₁-C₄烷基，R²为C₁-C₄烷基，X为氟，氯或溴，但当Y为OH时，X不能为溴，且X只能为氟当且仅当R²为甲基。

  公开号：

  EP0342849A3

文献信息

• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• Method of preparing fluoroaromatic compounds
  申请人：Zelinsky Institute of Organic Chemistry

  公开号：US06008407A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The present invention provides a method of preparing ortho-difluorobenzene derivatives, which comprises (a) providing a mixture of cyclohexenes by reacting chlorotrifluoroethylene (CTFE) and 1.3-diene in a flow reactor and distilling the resultant, and (b) dehydrohalogenating the mixture of cyclohexenes with a phase transition catalyst in :he presence of alkali metal hydroxide at temperature range of 40 to 150.degree. C. without using any organic solvent. The distillate having low boiling point, which is obtained during distillation of the resultant, is recycled into the flow reactor. The present invention also provides a method of preparing 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid, which comprises (a) providing a mixture of 4-chloro-1-methyl-4,5,5-trifluorocyclohexene and 5-chloro-1-methyl-4,4,5-trifluorocyclohexene by reacting chlorotrifluoroethylene (CTFE) and isoprene and distilling the resultant. (b) dehydrohalogenating said mixture in the presence of alkali metal hydroxide and a phase transition catalyst to form 3,4-difluorotoluene, to reacting said 3,4-difluorotoluene with chlorine gas without using any organic solvent to form 2-chloro-4,5-difluorotoluene, (d) photo-reacting said 2-chloro-4,5-difluorotoluene with chlorine gas under a lighting mercury lamp without using any organic solvent to form 2-chloro-4,5-difluorobenzotrichloride, and (e) reacting said 2-chloro-4,5-difluorobenzotrichloride with aqueous acid solution without using any organic solvent. The present invention also provides a method of preparing 2-chloro-4,5-difluorobenzoyl chloride by reacting the 2-chloro-4,5-difluorobenzotrichloride of step (e) above with zinc oxide.

  本发明提供了一种制备邻二氟苯衍生物的方法，包括(a)通过在流动反应器中将氯三氟乙烯（CTFE）和1,3-二烯反应并提供环己烯混合物，然后蒸馏所得产物，以及(b)在无有机溶剂的情况下，使用相变催化剂在碱金属氢氧化物的存在下，将环己烯混合物在40至150摄氏度的温度范围内脱氢卤化。在蒸馏所得产物时，获得的低沸点馏分被回收至流动反应器中。本发明还提供了一种制备2-氯-4,5-二氟苯甲酸的方法，包括(a)通过将氯三氟乙烯（CTFE）和异戊二烯反应并提供4-氯-1-甲基-4,5,5-三氟环己烯和5-氯-1-甲基-4,4,5-三氟环己烯的混合物，然后蒸馏所得产物，(b)在碱金属氢氧化物和相变催化剂的存在下，将所述混合物脱氢卤化以形成3,4-二氟甲苯，(c)在无有机溶剂的情况下，将所述3,4-二氟甲苯与氯气反应以形成2-氯-4,5-二氟甲苯，(d)在无有机溶剂的情况下，在光照汞灯下将所述2-氯-4,5-二氟甲苯与氯气光反应以形成2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷，以及(e)在无有机溶剂的情况下，将所述2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷与水酸溶液反应。本发明还提供了一种通过将上述步骤(e)中的2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷与氧化锌反应来制备2-氯-4,5-二氟苯甲酰氯的方法。
• Isoselenazolones as Catalysts for the Activation of Bromine: Bromolactonization of Alkenoic Acids and Oxidation of Alcohols
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Ch Durga Prasad、Piyush Panini、Michael R. Detty、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo301486c

  日期：2012.11.2

  selenium powder. The catalytic activity of the various isoselenazolones was studied in the bromolactonization of pent-4-enoic acid. Isoselenazolone 9 was studied as a catalyst in several reactions: the bromolactonization of a series of alkenoic acids with bromine or N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of potassium carbonate as base, the bromoesterification of a series of alkenes using NBS and a variety

  异硒烯酮是通过2-卤代苯甲酰胺与硒粉之间的铜催化Se-N键形成反应合成的。研究了异戊烯酮在戊-4-烯酸的溴化中的催化活性。研究了异壬烯酮9在以下反应中的催化剂：在碳酸钾为碱的情况下，用溴或N-溴丁二酰亚胺（NBS）溴化一系列链烯酸，使用NBS以及一系列其他方法对一系列烯烃进行溴酯化羧酸，以及使用溴作为氧化剂将仲醇氧化为酮。77揭示了异硒唑啉酮催化的溴化反应的机理细节Se NMR光谱和ES-MS研究。将溴氧化添加至异硒唑啉酮可得到二溴异硒唑酮（IV），这可能是反应条件下溴的活化的原因。从空间位阻效应Ñ苯基乙基对isoselenazolone和的酰胺基团的吸电子的isoselenazolone的苯并稠合的环上的取代基氟出现增强isoselenazolone的稳定性作为用于溴化反应的催化剂。
• Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020058809A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (I), (II), (Ia) and (Ib) further defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  揭示了新型的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物的化学式(I)、(II)、(Ia)和(Ib)，进一步在此处进行了定义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病。还公开了制备这种新型化合物的方法。
• Process for preparing 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04833270A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  This disclosure describes a novel process for preparing 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid which is useful in the preparation of 7-(substituted)piperazinyl-1-substituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quin oli necarboxylic acid antibacterial agents.

  这份披露描述了一种新颖的制备2-氯-4,5-二氟苯甲酸的过程，该过程在制备7-(取代)piperazinyl-1-取代-6-氟-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸抗菌剂中很有用。

表征谱图