2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶 | 7226-77-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶
• 中文别名: -羟甲基脱氧胞苷；5-羟甲基脱氧胞苷
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2′-deoxycytidine；5-hydroxymethyl-2’-deoxycytidine；5-Hydroxymethyldeoxycytidine monophosphate；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 7226-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: HMUOMFLFUUHUPE-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  205°C(lit.)
• 沸点：
  575.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480 g/cm3
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL；二甲基亚砜：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  274nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

SDS

2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 2'-Deoxy-5-(hydroxymethyl)cytidine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 7226-77-9
俗名： 5-hmdC
分子式： C10H15N3O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 205°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶

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模块 10. 稳定性和反应性
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，5-羟甲基-2′-脱氧胞苷（5hmdC）是 5-甲基-2′-脱氧胞苷（5-mdC）的氧化衍生物。研究显示，5-羟甲基-2′-脱氧胞苷可能作为细胞不可逆转损伤的一个标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基胞嘧啶、5-甲酰胞嘧啶和 5-羧基胞嘧啶的脱氨基、氧化和 C-C 键裂解反应

  摘要：

  最近在哺乳动物 DNA 中发现了三种新的胞嘧啶衍生 DNA 修饰，5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 (hmdC)、5-甲酰基-2'-脱氧胞苷 (fdC) 和 5-羧基-2'-脱氧胞苷 (cadC)，特别是在干细胞 DNA 中。它们的功能目前尚不清楚，但假设在干细胞中它们可能是主动去甲基化过程的中间体。该过程可能涉及碱基切除修复、CC 键裂解反应或 hmdC 脱氨基为 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (hmdU)。在这里，我们报告的化学研究揭示了新胞嘧啶核碱基的化学反应性。我们研究了它们对氧化和脱氨基的敏感性，并研究了 hmdC、fdC 和 cadC 在硫醇作为生物相关（有机）催化剂不存在和存在的情况下的 CC 键裂解反应性。我们表明 hmdC 与已经在空气存在下迅速氧化为 fdC 的 mdC 相比。相比之下，发现脱氨基反应仅在较小程度上发生。CC 键裂解反应需要高浓度硫醇的存在并且是酸催化的。虽然 hmdC

  DOI：

  10.1021/ja403229y
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶
  参考文献：
  名称：

  同位素富集的嘧啶脱氧核苷氧化损伤产物的合成与表征。

  摘要：

  对DNA的氧化损伤是基因组不稳定的公认来源。在本文中，我们描述了几种富含稳定同位素的嘧啶脱氧核苷氧化损伤产物的合成和表征。这些产物包括5-（羟甲基）尿嘧啶，5-甲酰基尿嘧啶，5-羟尿嘧啶，5-（羟甲基）胞嘧啶，5-甲酰基胞嘧啶和5-羟胞嘧啶的2'-脱氧核苷衍生物。常见的前体是2'-脱氧-2“-氘[1,3-15N]尿苷。在官能团转化过程中会添加其他稳定的同位素。这些衍生物的表征包括质谱以及1H和15N NMR光谱。质子和氮NMR此处报道的研究可以检查修饰对糖构象和互变异构平衡的影响，

  DOI：

  10.1021/tx970186o
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基-2'-脱氧胞苷 、 Sodium phosphate, tribasic- 在 氩 、 2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶 、 Sodium phosphate, tribasic- 作用下， 反应 4.0h， 生成 2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶
  参考文献：
  名称：

  US06132776

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGUE<br/>[FR] ANALOGUE DE NUCLÉOSIDE CARBOCYCLIQUE
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2020245351A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention relates to novel hydrolytically stable carbocyclic 5-aza-2-deoxycytidine and carbocyclic 5-aza-cytidine compounds and prodrugs thereof as hypomethylating agents.

  本发明涉及新型水解稳定的碳环5-aza-2-deoxycytidine和碳环5-aza-cytidine化合物及其前药，作为低甲基化剂。
• Oxidation of Cytosine and 5-Methylcytosine Nucleosides and 5-Methyl-2′-deoxycytidine 5′-Monophosphate with Peroxosulfate Ions
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1991.1591

  日期：1991.9

  Reaction of 5-methylcytosine nucleosides and nucleotide with Na2S2O8 resulted in an oxidation of the 5-methyl group, while treatment of them and cytosine nucleosides with KHSO5 gave the corresponding N3-oxides.

  5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸与 Na2S2O8 反应导致 5-甲基基团氧化，而用 KHSO5 处理它们和胞嘧啶核苷产生相应的 N3-氧化物。
• Interstrand Cross-Link Formation in Duplex and Triplex DNA by Modified Pyrimidines
  作者：Xiaohua Peng、In Seok Hong、Hong Li、Michael M. Seidman、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja802177u

  日期：2008.8.1

  produce the interstrand cross-links. Determination of the rate constants for the selenoxide rearrangements indicates that the rate-determining step for cross-linking is after methide formation. Cross-linking by the thymidine derivative in duplex DNA shows a modest kinetic preference when flanked by pyrimidines as opposed to purines. In contrast, the rate constant for cross-link formation from 5 opposite

  DNA 链间交联具有重要的生物学后果，是有用的生物技术工具。当被 NaIO4 氧化时，胸苷 (1) 和 5-甲基-2'-脱氧胞苷 (5) 的苯基硒基取代衍生物在双链 DNA 中产生链间交联。该机制涉及各个硒氧化物的 [2,3]-σ 重排为相应的甲基化物类型中间体，最终产生链间交联。硒氧化物重排的速率常数的测定表明交联的速率决定步骤是在甲基化物形成之后。当两侧是嘧啶而不是嘌呤时，双链 DNA 中胸苷衍生物的交联显示出适度的动力学偏好。相比之下，双链 DNA 中 5 个相反 dG 形成交联的速率常数强烈依赖于侧翼序列，并且通常至少比其他相同序列中的 1 慢一个数量级。在侧翼 5 的碱基对处引入错配或用 dI 取代相反的 dG 显着增加了交联的速率常数和产率，表明与 dA 和衍生的相应亲电子试剂相比，衍生自它的甲基化物和 dG 之间的氢键更强from 1 通过将旋转障碍增加到所需的同步构象来限制反应。在利用
• Single-Molecule Detection of 5-Hydroxymethylcytosine in DNA through Chemical Modification and Nanopore Analysis
  作者：Wen-Wu Li、Lingzhi Gong、Hagan Bayley

  DOI：10.1002/anie.201300413

  日期：2013.4.15

  DNA threading the needle: A new method of single‐molecule detection of 5‐hydroxymethylcytosine (5hmC) in DNA has been developed. Selective thiol substitution of 5hmC (giving SMC) in a single‐step, bisulfite‐mediated reaction (see scheme) allows the incorporation of a peptide (yellow sphere) or biotin into DNA. Modified 5hmC bases can be readily distinguished at the single‐molecule level using protein

  DNA穿刺针：开发了一种单分子检测DNA中5-羟甲基胞嘧啶（5hmC）的新方法。在亚硫酸氢盐介导的单步反应中（参见方案），将5hmC选择性硫醇取代（产生SMC）可将肽（黄色球体）或生物素掺入DNA中。修饰的5hmC碱基可以使用蛋白质纳米孔分析在单分子水平上轻松区分。
• Efficient synthesis of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxyl-2′-deoxycytidine and their triphosphates
  作者：Qi Sun、Jian Sun、Shan-Shan Gong、Cheng-Jun Wang、Shou-Zhi Pu、Fu-De Feng

  DOI：10.1039/c4ra07670b

  日期：——

  Efficient strategies for the preparation of high-quality 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxyl-2′-deoxycytidine triphosphates and their parent nucleosides have been developed.

  已开发出高效的策略，用于制备高质量的5-羟甲基-、5-甲酰基-和5-羧基-2'-脱氧胞苷三磷酸盐及其母核苷。