guanosyl-(3',3')-uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: guanosyl-(3',3')-uridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₇O₁₃P
• 分子量: 589.412
• InChiKey: OTRKDABWJACOPT-VMIOUTBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosyl-(3',3')-uridine 在 sodium hydroxide 、 sodium formate 、 sodium acetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 鸟嘌呤 、 guanosine 2',3'-cyclic monophosphate 、 鸟苷 、 2',2'-GpU
  参考文献：
  名称：

  鸟苷-(3',3')-尿苷和鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)的水解反应

  摘要：

  鸟苷-(3',3')-尿苷和鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)的水解反应在很宽的pH范围内被RP HPLC跟踪363.2 K 以阐明 2'-羟基在 3'-尿苷部分离开时作为氢键供体的作用。在中性和碱性条件下，鸟苷基-(3',3')-尿苷经历氢氧根离子催化的 P-O3' 键裂解（[OH(-)] 中的一级），得到尿苷和鸟苷 2',3 '-环状单磷酸酯，随后水解成 2'- 和 3'-单磷酸酯的混合物。这种键断裂的速度是鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷) P-O3' 键相应断裂生成 2',5' 的 23 倍-O-二甲基尿苷和鸟苷 2',3' -环磷酸盐。在酸性条件下，反应性差异较小，脱嘌呤和异构化与裂解竞争。Zn(2+) 对鸟苷-(3',3')-尿苷 P-O3' 键断裂的影响不大：在 [Zn(2+)] = 5 处观察到约 6 倍的加速mmol L(-)(1)

  DOI：

  10.1021/ja047568i
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 guanosyl-(3',3')-uridine
  参考文献：
  名称：

  鸟苷-(3',3')-尿苷和鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)的水解反应

  摘要：

  鸟苷-(3',3')-尿苷和鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)的水解反应在很宽的pH范围内被RP HPLC跟踪363.2 K 以阐明 2'-羟基在 3'-尿苷部分离开时作为氢键供体的作用。在中性和碱性条件下，鸟苷基-(3',3')-尿苷经历氢氧根离子催化的 P-O3' 键裂解（[OH(-)] 中的一级），得到尿苷和鸟苷 2',3 '-环状单磷酸酯，随后水解成 2'- 和 3'-单磷酸酯的混合物。这种键断裂的速度是鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷) P-O3' 键相应断裂生成 2',5' 的 23 倍-O-二甲基尿苷和鸟苷 2',3' -环磷酸盐。在酸性条件下，反应性差异较小，脱嘌呤和异构化与裂解竞争。Zn(2+) 对鸟苷-(3',3')-尿苷 P-O3' 键断裂的影响不大：在 [Zn(2+)] = 5 处观察到约 6 倍的加速mmol L(-)(1)

  DOI：

  10.1021/ja047568i

文献信息

• Hydrolytic Reactions of Guanosyl-(3‘,3‘)-uridine and Guanosyl-(3‘,3‘)-(2‘,5‘-di-<i>O</i>-methyluridine)
  作者：Anu Kiviniemi、Tuomas Lönnberg、Mikko Ora

  DOI：10.1021/ja047568i

  日期：2004.9.1

  Hydrolytic reactions of guanosyl-(3',3')-uridine and guanosyl-(3',3')-(2',5'-di-O-methyluridine) have been followed by RP HPLC over a wide pH range at 363.2 K in order to elucidate the role of the 2'-hydroxyl group as a hydrogen-bond donor upon departure of the 3'-uridine moiety. Under neutral and basic conditions, guanosyl-(3',3')-uridine undergoes hydroxide ion-catalyzed cleavage (first order in

  鸟苷-(3',3')-尿苷和鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)的水解反应在很宽的pH范围内被RP HPLC跟踪363.2 K 以阐明 2'-羟基在 3'-尿苷部分离开时作为氢键供体的作用。在中性和碱性条件下，鸟苷基-(3',3')-尿苷经历氢氧根离子催化的 P-O3' 键裂解（[OH(-)] 中的一级），得到尿苷和鸟苷 2',3 '-环状单磷酸酯，随后水解成 2'- 和 3'-单磷酸酯的混合物。这种键断裂的速度是鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷) P-O3' 键相应断裂生成 2',5' 的 23 倍-O-二甲基尿苷和鸟苷 2',3' -环磷酸盐。在酸性条件下，反应性差异较小，脱嘌呤和异构化与裂解竞争。Zn(2+) 对鸟苷-(3',3')-尿苷 P-O3' 键断裂的影响不大：在 [Zn(2+)] = 5 处观察到约 6 倍的加速mmol L(-)(1)