N-苯甲酰基-2'-脱氧-3'-胞苷酸2-氯苯基2-氰基乙基酯 | 80817-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 中文名称: N-苯甲酰基-2'-脱氧-3'-胞苷酸2-氯苯基2-氰基乙基酯
• 英文名称: N⁴-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-chlorophenyl-2-cyanoethyl)phosphate
• 英文别名: N-benzoyl-2'-deoxy-3'-cytidylic acid, 2-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester；3'-Cytidylic acid, N-benzoyl-2'-deoxy-, 2-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) 2-cyanoethyl phosphate
• CAS: 80817-38-5
• 化学式: C₂₅H₂₄ClN₄O₈P
• 分子量: 574.914
• InChiKey: LUODOPHROFJGEI-MRRPNWGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2'-脱氧-3'-胞苷酸2-氯苯基2-氰基乙基酯 在 mesitylenesulfonyl-3-nitrotriazolide 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a gene coding for human lysozyme.

  摘要：

  一个含有130个氨基酸的人类溶菌酶基因已通过将链长为13-18的化学合成寡脱氧核糖核酸进行连接合成。这个拥有401个碱基对的双链被分为52个片段，这些片段通过包含二核苷酸单元缩合的磷酸三酯固相方法制备而成。在合成过程中获得的副产品已进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2202
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 N-甲基咪唑 sodium hydroxide 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 N-苯甲酰基-2'-脱氧-3'-胞苷酸2-氯苯基2-氰基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803

文献信息

• Improved Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides by Solid-Phase Phosphotriester Method UtilizingO6-[2-(p-Nitrophenyl)ethyl]-2?-deoxyguanosine Derivatives
  作者：Andr� Chollet、Edgar Ayala、Eric H. Kawashima

  DOI：10.1002/hlca.19840670521

  日期：1984.8.8

  The synthesis of oligodeoxyribonucleotides on a cross-linked polystyrene solid support utilizing stable mono- and dinucleotide phosphotriester building blocks is presented. The use of O6[2-(p-nitrophenyl)ethyl]-2′-deoxyguanosine derivatives yields cleaner DNA fragments by suppressing side reactions. Modifications improving the phosphotriester methodology are presented. The purification methods and

  提出了利用稳定的单核苷酸和二核苷酸磷酸三酯结构单元在交联的聚苯乙烯固体载体上合成寡脱氧核糖核苷酸。使用ö 6 [2-（p通过抑制副反应硝基苯基）乙基] -2'-脱氧鸟苷的产率衍生物吸尘器的DNA片段。提出了改进磷酸三酯方法的修饰。描述了合成寡聚脱氧核糖核苷酸的纯化方法和分析。
• N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride: a novel coupling reagent in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides
  作者：S.B. Katti、K.L. Agarwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98833-6

  日期：1985.1

  Use of a novel coupling reagent, N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride (BOPDC) in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides is described. This reagent allows the synthesis of phosphotriesters in high yields (70–80%) without detectable side reactions. Synthesis of a hexanucleotide, d(A-A-C-C-C-G) is presented as an example.

  描述了一种新颖的偶联剂，N，N-双[2-氧代-3-恶唑烷二基]磷二酰胺基氯化物（BOPDC）在寡聚脱氧核糖核苷酸的合成中的用途。该试剂可以高产率（70-80％）合成磷酸三酯，而没有可检测到的副反应。以六核苷酸d（AACCCG）的合成为例。
• Deoxyribonucleic acids (DNA) and related compounds. XIII. Synthesis of DNA duplexes containing a ribosome binding site.
  作者：EIKO OHTSUKA、SHIGENORI IWAI、TOMOKO TOKUNAGA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.33.3153

  日期：——

  To investigate the efficiency of expression of synthetic genes, deoxyribonucleic acid (DNA) duplexes (33-37 base pairs) containing the ribosome binding site (S.D. sequence) for trpL and appropriate termini were synthesized. This involved chemical synthesis of 8 oligonucleotides with chain lengths of 16-19 by the solid-phase phosphotriester method followed by enzymatic joining with DNA ligase. The duplexes were designed to replace a restriction fragment from a plasmid containing the trp promoter and a synthetic human growth hormone gene. The S.D. sequence in these duplexes was located upstream from a Cla I site to make a distance of 9, 11 or 13 bases from the initiation signal (ATG).

  为了研究合成基因的表达效率，我们合成了含有 trpL 核糖体结合位点（S.D. 序列）和适当末端的脱氧核糖核酸（DNA）双链体（33-37 碱基对）。这包括通过固相磷酸酯法化学合成 8 个链长为 16-19 的寡核苷酸，然后用 DNA 连接酶进行酶连接。这些双链的设计目的是取代含有 trp 启动子和合成人类生长激素基因的质粒中的限制性片段。这些双链中的 S.D. 序列位于 Cla I 位点的上游，与启动信号（ATG）的距离为 9、11 或 13 个碱基。
• Solid phase synthesis of cyclic oligodeoxyribonucleotides.
  作者：Stefania Barbato、Lorenzo De Napoli、Luciano Mayol、Gennaro Picciallia、Ciro Santacroce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96825-4

  日期：1987.1

  The polymer supported synthesis of cyclic oligomers of deoxycytidilic acid is described, by a method based on an oligonucleotide-solid phase linkage through the amino group of the base.

  通过基于碱基的氨基的寡核苷酸-固相连接的方法，描述了聚合物支持的脱氧胞苷酸的环状低聚物的合成。
• Selective N-deacylation of N,O-protected nucleosides by zinc bromide
  作者：R. Kierzek、H. Ito、R. Bhatt、K. Itakura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82014-1

  日期：1981.1