α-L-threofuranosyl thymine-3′-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: α-L-threofuranosyl thymine-3′-monophosphate
• 英文别名: (L)-alpha-Threofuranosyl-thymine-3'-monophosphate；[(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₈P
• 分子量: 308.185
• InChiKey: DXLJIGGNYCUWOF-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-threofuranosyl thymine-3′-monophosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-L-threofuranosyl thymidine-3'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  α -1-苏呋喃糖基核苷3'-单磷酸酯，3'-磷（2-甲基）咪唑啉和3'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  α- 1-苏拉呋喃糖基核酸（TNA）是由连接相邻的呋喃呋喃糖基核苷的邻近的2'，3'-磷酸二酯键组成的人工遗传聚合物。TNA是少数对核酸酶消化具有高度抵抗力并且能够与DNA和RNA交叉配对的遗传聚合物之一。尽管已经报道了一种有效的合成TNA核苷的方法，但是在磷酸化TNA化合物的合成中仅取得了很少的进展。在这里，我们描述了一种高效的合成α- l的方法-苏呋喃糖基核苷3'-单磷酸酯（tNMP），3'-磷酸（2-甲基）咪唑啉化物（2-MeImptNs）和3'-三磷酸酯（tNTPs）具有腺嘌呤（A），胞嘧啶（C）的四个遗传碱基，胸腺嘧啶（T）和鸟嘌呤（G）。我们建议，该策略可提供tNMP数，数百毫克的2-MeImptNs和数十毫克的tNTPs的访问权限，这将有助于促进TNA单体在外生物学和生物技术应用中的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00892
• 作为产物：
  描述：

  1-(2′-O-benzoyl-3′-O-[bis(2-cyanoethyoxy)phosphoryl]-α-L-threofuranosyl)thymine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以98.3%的产率得到α-L-threofuranosyl thymine-3′-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  α -1-苏呋喃糖基核苷3'-单磷酸酯，3'-磷（2-甲基）咪唑啉和3'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  α- 1-苏拉呋喃糖基核酸（TNA）是由连接相邻的呋喃呋喃糖基核苷的邻近的2'，3'-磷酸二酯键组成的人工遗传聚合物。TNA是少数对核酸酶消化具有高度抵抗力并且能够与DNA和RNA交叉配对的遗传聚合物之一。尽管已经报道了一种有效的合成TNA核苷的方法，但是在磷酸化TNA化合物的合成中仅取得了很少的进展。在这里，我们描述了一种高效的合成α- l的方法-苏呋喃糖基核苷3'-单磷酸酯（tNMP），3'-磷酸（2-甲基）咪唑啉化物（2-MeImptNs）和3'-三磷酸酯（tNTPs）具有腺嘌呤（A），胞嘧啶（C）的四个遗传碱基，胸腺嘧啶（T）和鸟嘌呤（G）。我们建议，该策略可提供tNMP数，数百毫克的2-MeImptNs和数十毫克的tNTPs的访问权限，这将有助于促进TNA单体在外生物学和生物技术应用中的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00892