尿苷酸 | 84-53-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 中文名称: 尿苷酸
• 中文别名: 尿苷酸(2'-和3'-位的混合物)；嘶和尿嘧啶棱苷酸；尿甙酸
• 英文名称: uridine-3'-phosphate
• 英文别名: uridine 3'-monophosphate；3'-UMP；3'-Uridylic acid；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 84-53-7
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₉P
• 分子量: 324.184
• InChiKey: FOGRQMPFHUHIGU-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷酸 在 formic acid buffer 作用下， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Oivanen, Mikko; Loennberg, Harri, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 3, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞啶3'-单磷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 尿苷酸
  参考文献：
  名称：

  Conformational behavior of hyaluronan in relation to its physical properties as probed by molecular modeling

  摘要：

  透明质酸（HA）是一种线性带电多糖，其结构由重复的二糖单元组成。关于HA在固态下螺旋结构的本质，已有明显相互矛盾的报道。最近，多糖分子建模领域的发展为重新审视有序结构形成和稳定的结构基础及其与反离子相互作用提供了新机会。通过使用MM3力场的分子力学计算，研究了HA的二糖、三糖和四糖片段的构象空间和低能构象。首先，利用这些结果来获取相应多糖的构象统计数据。预测在25°C下，具有75 Å持久长度的无序链。接着，对HA稳定有序形式的探索导致了众多螺旋构象的发现，包括左旋和右旋，具有可比的能量。其中几种构象与实验观察到的相符，展示了多糖的多样性。也探讨了双链螺旋形式，并将理论结构与实验导出的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1093/glycob/10.6.587

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。
• Rapid and highly base selective RNA cleavage by a dinuclear Cu(II) complex
  作者：Shanghao Liu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/a808195f

  日期：——

  A bis-Cu(II) complex based on a covalently linked terpyridine and bipyridine ligand system is shown to rapidly cleave bis-ribonucleotides with remarkable selectivity for adenine bases.

  基于共价连接的吡啶并三吡啶和联吡啶配体系统的二铜(II)配合物，显示出对腺嘌呤基具有显著选择性的双核糖核酸快速切割能力。
• Lipid Formulated Compositions and Methods for Inhibiting Expression of Serum Amyloid A Gene
  申请人：de Fougerolles Antonin

  公开号：US20110263684A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) targeting a Serum Amyloid A (SAA) gene, and methods of using the dsRNA to inhibit expression of SAA.

  这项发明涉及一种针对血清淀粉样蛋白A（SAA）基因的双链核糖核酸（dsRNA），以及使用该dsRNA抑制SAA表达的方法。
• Preparation and cleavage reactions of 3′-thiouridylyl-(3′→5′)-uridine
  作者：Xiaohai Liu、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b002155p

  日期：——

  3′-Thiouridylyl-(3′→5′)-uridine [(Us)pU] 3 is prepared by coupling together the disulfide 14 and the 5′-H-phosphonate 18, and then removing the protecting groups. (Us)pU 3 readily undergoes cleavage in 0.05 mol dm−3 sodium glycinate buffer (pH 10.06) at 50 °C to give, in the first instance, uridine 4 and 3′-thiouridine 2′,3′-cyclic phosphorothioate 21; in glacial acetic acid at 30 °C, it rapidly undergoes

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。
• Lanthanide Complexes with High Stability and Efficiency for the Hydrolysis of a Ribonucleotide Dimer
  作者：Morio Yashiro、Akira Ishikubo、Tohru Takarada、Makoto Komiyama

  DOI：10.1246/cl.1995.665

  日期：1995.8

  Lanthanide complexes with N,N,N′,N′-tetrakis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine (TPEN) efficiently hydrolyze a ribonucleotide dimer, ApA, at 35 °C, pH = 7.2. The activity of La3+-TPEN is greater than that of free La3+ ion. The Ln3+-TPEN complexes are sufficiently stable in neutral aqueous solutions (the formation constants are in the range log K/mol−1 dm3 = 3.9 - 6.2). These complexes are promising for the active site of artificial ribonucleases.

  具有N,N,N′,N′-四[(2-吡啶基)甲基]乙二胺（TPEN）的镧系金属配合物能够在35°C，pH = 7.2下高效水解核糖核苷二聚体ApA。La3+-TPEN的活性高于游离La3+离子。Ln3+-TPEN配合物在中性水溶液中具有足够的稳定性（形成常数在log K/mol−1 dm3 = 3.9 - 6.2的范围内）。这些配合物在人工核糖核酸酶的活性位点上显示出良好的前景。

表征谱图