2' -脱氧3' -磷酸游离酸 | 15731-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 中文名称: 2' -脱氧3' -磷酸游离酸
• 中文别名: 2'-脱氧腺苷-3'-单磷酸；2'-脱氧腺苷-3'-单磷酸二钠；2'-脱氧3'-磷酸游离酸
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine 3'-monophosphate
• 英文别名: deoxyadenosine 3'-monophosphate；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 15731-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₆P
• 分子量: 331.225
• InChiKey: UEUPTUCWIHOIMK-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2' -脱氧3' -磷酸游离酸 在 cerium(III) chloride 、 HEPES buffer 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of phosphomonoesters in nucleotides by cerium(IV) ions. Highly selective hydrolysis of monoester over diester in concentrated buffers

  摘要：

  在生理条件下，核苷酸中的磷酸单酯可被 CeIV 离子有效水解。在 pH 值为 7.2、温度为 50 °C 的条件下（[CeIV] = 10 mM），残基的半衰期约为 10 分钟。CeIV 离子水解磷酸单酯的速度快于水解磷酸二酯的速度。值得注意的是，使用浓缩缓冲溶液（TRIS 和 HEPES）可显著提高单酯水解对二酯水解的选择性。在 500 mM TRIS 缓冲溶液中，pdA 和 dAp 的水解速度分别是 d(ApA) 的 500 倍和 580 倍，而在 50 mM TRIS 缓冲溶液中的相应比率分别为 85 倍和 90 倍。在这些浓缩缓冲液中，CeIV 可以选择性地去除 d(pApA)的末端单磷酸。

  DOI：

  10.1039/a701481c
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧腺苷酸 在 二氯乙酸 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 叔丁基氯化镁 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.87h， 生成 2' -脱氧3' -磷酸游离酸
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-和5'-一磷酸的一般方法

  摘要：

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96095-7

文献信息

• A new method for the phosphorylation of nucleosides
  作者：Michael Taktakishvili、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01251-x

  日期：2000.9

  te (1), was developed for the phosphorylation of primary and secondary alcohols of nucleosides. In the many examples studied, yields in the phosphorylation step were excellent (∼80 to 95%). There is potential for wide applicability of this procedure, not only in nucleoside and nucleotide chemistry, but also in the phosphorylation of biomolecules such as carbohydrates and amino acids.

  开发了一种新的磷酸化试剂2- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙基磺酰lethan-2'-基磷酸酯（1），用于磷酸化核苷的伯醇和仲醇。在许多研究的实例中，磷酸化步骤的收率非常好（约80％至95％）。该方法不仅在核苷和核苷酸化学中，而且在诸如碳水化合物和氨基酸的生物分子的磷酸化中都有广泛的应用潜力。
• Precolumn Derivatization of Nucleotides Based on Fluorescent Carbamate Formation on the Sugar Moieties in High-Performance Liquid Chromatography.
  作者：Hiroaki NAGAOKA、Hitoshi NOHTA、Mikihiko SAITO、Yosuke OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.40.2559

  日期：——

  The fluorescence derivatization of nucleotides with 2-(5-chlorocarbonyl-2-oxazolyl)5, 6-methylenedioxybenzo-furan in the presence of sodium azide and the separation of the derivatives by high-performance liquid chromatography are described. The reagent reacts with 5'-terminal hydroxyl groups of nucleotides to produce the correspoding fluorescent carbamates. The derivatives of mono- and oligonucleotides are separated by chromatography on a reversed phase column (TSKgel ODS-80TM) and the derivatices of octa- and deca-nucletides on a size exclusion column (TSKgel G3000SWXL). The detection limits (signal-to-noise ratio-3) are 0.8-6.0 pmol on column. 5'-Phosphorylated nucleotide also gives a fluorescent derivative after alkaline phosphatase-mediated dephosphorylation.

  描述了核苷酸与2-(5-氯碳酰基-2-噁唑基)5,6-亚甲基二氧苯并呋喃在存在叠氮化钠的条件下进行荧光衍生化，并通过高效液相色谱分离衍生物。该试剂与核苷酸的5'末端羟基反应，生成相应的荧光氨基甲酸酯。单核苷酸和寡核苷酸的衍生物通过反相色谱柱（TSKgel ODS-80TM）分离，而八核苷酸和十核苷酸的衍生物则在尺寸排阻柱（TSKgel G3000SWXL）上分离。检测限（信噪比3）为0.8-6.0 pmol。在碱性磷酸酶介导的脱磷酸化后，5'-磷酸化核苷酸也会生成荧光衍生物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING EXPRESSION OF THE LECT2 GENE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180135057A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to antisense polynucleotide agents targeting the LECT2 gene, and methods of using such antisense polynucleotide agents to inhibit expression of LECT2 and to treat subjects having a LECT2-associated disease, e.g., amyloidosis.

  这项发明涉及针对LECT2基因的反义多核苷酸药剂，以及利用这种反义多核苷酸药剂抑制LECT2表达并治疗患有LECT2相关疾病（例如淀粉样变性）的受试者的方法。
• Development of a ³²P-Postlabeling/HPLC Method for Detection of Dehydroretronecine-Derived DNA Adducts in Vivo and in Vitro
  作者：Ya-Chen Yang、Jian Yan、Mona Churchwell、Richard Beger、Po-Cheun Chan、Daniel R. Doerge、Peter P. Fu、Ming W. Chou

  DOI：10.1021/tx000149o

  日期：2001.1.1

  Pyrrolizidine alkaloids are naturally occurring genotoxic chemicals produced by a large number of plants. Metabolism of pyrrolizidine alkaloids in vivo and in vitro generates dehydroretronecine (DHR) as a common reactive metabolite. In this study, we report the development of a (32)P-postlabeling/HPLC method for detection of (i) two DHR-3'-dGMP and four DHR-3'-dAMP adducts and (ii) a set of eight DHR-derived

  吡咯嗪核生物碱是由许多植物产生的天然遗传毒性化学物质。吡咯并立啶生物碱在体内和体外的代谢产生脱氢维甲酸（DHR）作为常见的反应性代谢产物。在这项研究中，我们报告了开发一种（32）P后标记/ HPLC方法的开发，该方法可检测（i）两个DHR-3'-dGMP和四个DHR-3'-dAMP加合物，以及（ii）一组八个DHR和体内衍生的DNA加合物。该方法涉及（1）DHR-3'-dGMP，DHR-3'-dAMP和DHR-3'，5'-dG-双磷酸酯标准品的合成及其质量表征和（1）H NMR光谱分析，（2）开发用于酶促DNA消化，加合物富集和（32）P后标记的最佳条件，以及（3）最佳HPLC条件的开发。使用这种方法，
• Method for the Rapid Detection and Molecular Characterization of DNA Alkylating Agents by MALDI-TOF Mass Spectrometry
  作者：Ignazio Garaguso、Roman Halter、Jacek Krzeminski、Shantu Amin、Jürgen Borlak

  DOI：10.1021/ac101568h

  日期：2010.10.15

  Metabolic activation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) may cause DNA adduct formation. While these are commonly detected by the 32P-postlabeling assay, this method is not informative on the chemical nature of the alkylating agent. Here we report a simple and reliable method that employs MALDI-TOF-MS with 2,5-dihydroxybenzoic acid (DHB) matrix layer (ML) sample preparations for the detection and structural characterization of PAH-DNA adducts. The method involves the enzymatic digestion of DNA to 2′-deoxynucleotides followed by solid phase extraction to remove salt and other contaminants prior to MALDI-MS analysis. By collision induced dissociation (CID) structurally relevant fragments are obtained to permit characterization of the alkylating molecules and the adducted nucleotide. Next to guanosine, adenosine and cytidine adducts formed from reactions with (±)-anti-benzo[a]pyrene-7,8-diol-9,10-epoxide (B[a]PDE) are identified at a sensitivity of <100 fmol and a mass accuracy of <10 ppm. Studies with (±)-anti-benzo[c]chrysene-9,10-diol-11,12-epoxide (B[c]ChDE) further document the versatility and usefulness of the method. When compared with the 32P-postlabeling assay MALDI-MS only indentified deoxycytidine as well nucleoside and dinucleotides adducts. Therefore, this sensitive method enables molecular specification and characterization of adducted nucleotides and of the alkylating agent, and thus, provides comprehensive information that is beyond the 32P-postlabeling assay.

  多环芳烃（PAH）的代谢活化可能会导致DNA加合物形成。虽然这些通常可以通过32P后标记检测法检测到，但这种方法并不能提供烷基化剂的化学性质信息。在此，我们报告了一种简单可靠的方法，该方法利用MALDI-TOF-MS与2,5-二羟基苯甲酸（DHB）基质层（ML）样品制备，用于检测和结构表征PAH-DNA加合物。该方法包括将DNA酶解为2′-脱氧核苷酸，然后进行固相萃取以去除盐和其他污染物，再进行MALDI-MS分析。通过碰撞诱导解离（CID），获得结构相关的片段，从而表征烷基化分子和加合的核苷酸。与鸟苷类似，与（±）-反式苯并[a]芘-7,8-二醇-9,10-环氧化物（B[a]PDE）反应形成的腺苷和胞苷加合物，其识别灵敏度小于100 fmol，质量精度小于10 ppm。与（±）-反式苯并[c]屈-9,10-二醇-11,12-环氧化物（B[c]ChDE）的研究进一步证明了该方法的多功能性和实用性。与32P