uridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl)phosphate triethylammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: uridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl)phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2,2,2-trichloroethyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₁H₁₄Cl₃N₂O₉P
• 分子量: 556.765
• InChiKey: FTWRKTHNAYZFDT-BKZSBQMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl)phosphate triethylammonium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2-oxo-2-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mutual isomerization of uridine 2′- and 3′-alkylphosphates and cleavage to a 2′,3′-cyclic phosphate: the effect of the alkyl group on the hydronium- and hydroxide-ion-catalyzed reactions

  摘要：

  尿苷 3â²-磷酸的异丙基、乙基、2-乙氧基乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基和 2,2,2- 三氯乙基酯已经制备出来。在酸性水溶液中，这些化合物同时发生异构化为 2â²-烷基磷酸酯和裂解为尿苷 2â²,3â²-环磷酸酯，但在碱性水溶液中，只发生裂解为环磷酸酯。这些反应的速率常数与缓冲液无关。氢氧根离子催化的 2,3,3,2-环单磷酸酯反应特别容易受到离去基团极性的影响，δ1g 值为 1.28±Â0.05。相比之下，氢离子催化的异构化和裂解反应对烷基的吸电子能力都相当不敏感，δ和δ1g值分别为±0.02和±0.05。根据这些结构效应讨论了反应的过渡态结构。

  DOI：

  10.1039/a704636g
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 uridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl)phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Mutual isomerization of uridine 2′- and 3′-alkylphosphates and cleavage to a 2′,3′-cyclic phosphate: the effect of the alkyl group on the hydronium- and hydroxide-ion-catalyzed reactions

  摘要：

  尿苷 3â²-磷酸的异丙基、乙基、2-乙氧基乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基和 2,2,2- 三氯乙基酯已经制备出来。在酸性水溶液中，这些化合物同时发生异构化为 2â²-烷基磷酸酯和裂解为尿苷 2â²,3â²-环磷酸酯，但在碱性水溶液中，只发生裂解为环磷酸酯。这些反应的速率常数与缓冲液无关。氢氧根离子催化的 2,3,3,2-环单磷酸酯反应特别容易受到离去基团极性的影响，δ1g 值为 1.28±Â0.05。相比之下，氢离子催化的异构化和裂解反应对烷基的吸电子能力都相当不敏感，δ和δ1g值分别为±0.02和±0.05。根据这些结构效应讨论了反应的过渡态结构。

  DOI：

  10.1039/a704636g