(3''-hydroxy)-1,N2-benzetheno-deoxyguanosine | 108940-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (3''-hydroxy)-1,N2-benzetheno-deoxyguanosine
• 英文别名: 3"-hydroxy-1,N²-benzetheno-2'-deoxyguanosine；(3''-hydroxy)-1,N²-benzetheno-deoxyguanosine
• CAS: 108940-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₅
• 分子量: 357.326
• InChiKey: HOLZMUDOMKZLGU-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.8±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3''-hydroxy)-1,N2-benzetheno-deoxyguanosine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.1h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphino]-3''-hydroxy-1,N2-benzetheno-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  苯代谢产物加合物3“-羟基-1，N2-苯并壬基-2'-脱氧鸟苷的合成及其位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  对苯醌（p-BQ）是苯和许多其他药物和化学品的稳定代谢产物。使2'-脱氧鸟苷与p-BQ在水溶液（pH 4.5、7.4和9.3）中反应。在7.4和9.3的pH值下，发现一种主要产物收率低。在pH 4.5下，未检测到产物。在非水条件下（DMF或DMSO，在存在K2CO3的情况下），发现了具有两个p-BQ部分的不稳定中间体，该中间体缓慢转化为在水溶液中形成的产物。这些产物通过硅胶，柱色谱或反相HPLC分离，并通过UV，1 H NMR，FAB-MS和电喷雾MS表征。dG与p-BQ反应的主要稳定产物是环外化合物。3”-羟基-1，N 2-苯并噻吩-2′-脱氧鸟苷（p-BQ-dG）。将加合物掺入寡核苷酸中需要保护三个羟基（C7、5'，3'）和N5处的氨基。在分别用4，4′-二甲氧基三苯甲基和氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺基保护糖部分的5′-和3′-羟基后，通过酰化作用保护环外羟基和氨基。这是首次制备完

  DOI：

  10.1021/tx960168r
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 3'-(磷酸二氢酯) 在 ammonium formate buffer 、 nuclease P₁ 、 sodium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3''-hydroxy)-1,N2-benzetheno-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征（3“，4”-二羟基）-1，N（2）-苯并no-2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯，一种由苯代谢物形成的新型DNA加合物。

  摘要：

  2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯与苯代谢物对苯醌（p-BQ）和对苯二酚（HQ）的混合物在pH 6.0的水溶液中反应，生成两种主要产物，使用反向相HPLC，并使用紫外光谱，负离子电喷雾质谱和（1）H NMR进行表征。反应混合物中p-BQ与HQ的比例变化导致一种产物的收率增加。两种产物被鉴定为（3“-羟基）-1，N（2）-苯并no-2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯和一种新的产物，以前没有表征，（3”，4“-二羟基）-1 ，N（2）-苯并no-2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯从2'-脱氧鸟苷的相同反应中分离出相似的产物。小牛胸腺DNA与HQ和p-BQ（1：1，w / w）的反应产生了四种主要产物，通过（32）P后标记结合HPLC鉴定。这些加合物的相对丰度分别为9％，60％，27％和4％。（32）P后标记的（3“-羟基）-1，N（2）-苯并the-2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸和（3”，4“-二羟基）-1，N（2

  DOI：

  10.1021/tx0255368