2,2'-(1,2-乙二基)二[6-(溴甲基)-1,4-苯醌] | 87050-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,2'-(1,2-乙二基)二[6-(溴甲基)-1,4-苯醌]
• 英文名称: 2,2'-ethylenebis[6-[bromomethyl)-p-benzoquinone]
• 英文别名: 2,2'-Ethylenebis(6-(bromomethyl)-4-benzoquinone)；2-(bromomethyl)-6-[2-[5-(bromomethyl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]ethyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 87050-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 428.077
• InChiKey: FKLTWNNPUGYMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis<3-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl>ethane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2'-(1,2-乙二基)二[6-(溴甲基)-1,4-苯醌]
  参考文献：
  名称：

  双（生物还原）烷基化剂：在裸鼠人癌模型中的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心

  DOI：

  10.1021/jm00366a004

文献信息

• Anti-cancer agents and processes for their preparation
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US04683087A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are either two hydrogen atoms or together form a methylene group, and each X is a bromo, iodo or tosyloxy group and the dotted bonds indicate that the central linkage is attached to the two phenyl rings at positions which are either meta to both CH.sub.2 X groups or para to both such groups, possess anti-cancer activity. The active compounds are prepared by multi-step syntheses beginning with dimethoxymethylbenzaldehydes or di(hydroxymethyl)methoxyphenols; many of the intermediates involved are themselves novel.

  具有以下结构的化合物##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以是两个氢原子，也可以一起形成一个亚甲基基团，每个X是溴、碘或对甲苯磺酰氧基团，虚线键表示中心连接部分连接到两个苯环的位置，这些位置要么是对于两个CH.sub.2 X基团，要么是对于两个这样的基团的间位，具有抗癌活性。这些活性化合物是通过多步合成制备的，起始物是二甲氧基甲基苯甲醛或二(羟甲基)甲氧基酚；其中许多中间体本身是新颖的。
• WITIAK, DONALD T.;GLASER, RONALD M.
  作者：WITIAK, DONALD T.、GLASER, RONALD M.

  DOI：——

  日期：——
• US4683087A
  申请人：——

  公开号：US4683087A

  公开（公告）日：1987-07-28