1,2-bis<3-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl>ethane | 87050-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis<3-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl>ethane
• 英文别名: 1,2-bis[3-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]ethane；[3-[2-[3-(Hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]ethyl]-2,5-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 87050-79-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: YZVIJKSSFDLMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis<3-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl>ethane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2'-(1,2-乙二基)二[6-(溴甲基)-1,4-苯醌]
  参考文献：
  名称：

  双（生物还原）烷基化剂：在裸鼠人癌模型中的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心

  DOI：

  10.1021/jm00366a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis<3-<(acetyloxy)methyl>-2,5-dimethoxyphenyl>ethane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1,2-bis<3-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl>ethane
  参考文献：
  名称：

  双（生物还原）烷基化剂：在裸鼠人癌模型中的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心

  DOI：

  10.1021/jm00366a004

文献信息

• Anti-cancer agents and processes for their preparation
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US04683087A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are either two hydrogen atoms or together form a methylene group, and each X is a bromo, iodo or tosyloxy group and the dotted bonds indicate that the central linkage is attached to the two phenyl rings at positions which are either meta to both CH.sub.2 X groups or para to both such groups, possess anti-cancer activity. The active compounds are prepared by multi-step syntheses beginning with dimethoxymethylbenzaldehydes or di(hydroxymethyl)methoxyphenols; many of the intermediates involved are themselves novel.

  具有以下结构的化合物##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以是两个氢原子，也可以一起形成一个亚甲基基团，每个X是溴、碘或对甲苯磺酰氧基团，虚线键表示中心连接部分连接到两个苯环的位置，这些位置要么是对于两个CH.sub.2 X基团，要么是对于两个这样的基团的间位，具有抗癌活性。这些活性化合物是通过多步合成制备的，起始物是二甲氧基甲基苯甲醛或二(羟甲基)甲氧基酚；其中许多中间体本身是新颖的。
• WITIAK, DONALD T.;GLASER, RONALD M.
  作者：WITIAK, DONALD T.、GLASER, RONALD M.

  DOI：——

  日期：——
• US4683087A
  申请人：——

  公开号：US4683087A

  公开（公告）日：1987-07-28
• Bis(bioreductive) alkylating agents: synthesis and biological activity in a nude mouse human carcinoma model
  作者：Donald T. Witiak、Prabhakar L. Kamat、Debra L. Allison、Stephen M. Liebowitz、Ronald Glaser、Jane E. Holliday、Melvin L. Moeschberger、Joseph P. Schaller

  DOI：10.1021/jm00366a004

  日期：1983.12

  hybrid cell line (D98/HR1) previously shown to induce carcinomas in nude mice. Inactivity of both test compounds in vitro, the relative resistance of these cells to test drugs in vitro, and the selective antitumor properties of the bis(bromomethyl) analogue in vivo lead to the proposal that this compound undergoes bioreduction to an alkylating species in the hypoxic core of the tumor, thereby exerting

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心