双(苯并[D]噻唑-2-基)甲酮 | 4464-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 双(苯并[D]噻唑-2-基)甲酮
• 英文名称: bis(1,3-benzothiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: di(1,3-benzothiazol-2-yl) ketone；bis(benzothiazol-2-yl)methanone；di(1,3-benzothiazol-2-yl)ketone；bis-benzothiazol-2-yl-methanone；bis-benzothiazol-2-yl ketone；Bis-benzothiazol-2-yl-keton；Bis(benzo[d]thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 4464-60-2
• 化学式: C₁₅H₈N₂OS₂
• 分子量: 296.373
• InChiKey: QLMKKZCKMXLQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  494.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(苯并[D]噻唑-2-基)甲酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到2,2’-(2,2-dibromoethene-1,1-diyl)bisbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  双（苯并噻唑）基四芳基乙烯的hen配合物作为淀粉样蛋白纤维的选择性发光探针。

  摘要：

  监测淀粉样β（Aβ）肽聚集的探针对于增进对阿尔茨海默氏病（AD）分子发病机制的了解至关重要。在这里，我们报告四芳基乙烯（TAE）配体具有双（苯并噻唑）螯合基团与（寡聚）噻吩单元组合的发光三羰基rh配合物，该配合物已设计用于监测淀粉样蛋白原纤化。噻吩数量的变化影响了这些复合物的光物理性质，以及它们对Aβ42原纤维的结合亲和力。所有复合物均显示亚微摩尔K d与Aβ42结合聚集体具有高达34倍的增强发光和红移发射波长。这些复合物的高结合亲和力和理想的光物理性质使其成为已建立的荧光Aβ探针（如thioflavin T）的潜在替代物。此外，本研究中采用的通用和模块化设计方法应有助于开发基于第二代TAE的诊断工具研究AD和其他神经系统疾病中的蛋白质聚集。

  DOI：

  10.1002/chem.201801801
• 作为产物：
  描述：

  N'-(bis-benzothiazol-2-yl-methylene)-N,N-dimethyl-p-phenylenediamine 在 硫酸 作用下， 生成 双(苯并[D]噻唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Subarowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2199,2201, 2202; engl. Ausg. S. 2463, 2464,2465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• [EN] METHODS OF INHIBITING SARS-COV-2 REPLICATION AND TREATING CORONAVIRUS DISEASE 2019<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA RÉPLICATION DU SRAS-COV-2 ET DE TRAITEMENT DE LA MALADIE À CORONAVIRUS 2019
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021176369A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to methods of treating COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of certain SARS-CoV-2 inhibitor compounds or pharmaceutical compositions containing them to a patient in need thereof. The invention also relates to inhibiting SARS-CoV-2 coronavirus viral replication activity comprising contacting SARS-CoV-2-related coronavirus protease with a therapeutically effective amount of a SARS-Cov-2 protease inhibitor, such as a SARS-Cov-2 3CL protease inhibitor and compositions comprising the same

  该发明涉及通过向需要治疗的患者施用特定SARS-CoV-2抑制剂化合物或含有它们的药物组合物的治疗有效量来治疗COVID-19的方法。该发明还涉及抑制SARS-CoV-2冠状病毒病毒复制活性，包括将SARS-CoV-2相关冠状病毒蛋白酶与SARS-Cov-2蛋白酶抑制剂的治疗有效量接触，如SARS-Cov-2 3CL蛋白酶抑制剂以及包含相同的组合物。
• Regioselectivity in the Addition of Vinylmagnesium Bromide to Heteroarylic Ketones:  <i>C</i>- versus <i>O</i>-Alkylation
  作者：Carla Boga、Rayk Stengel、Rodolphe Abdayem、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1021/jo048948p

  日期：2004.12.1

  observed as unique with di(1,3-benzothiazol-2-yl) ketone, and in different relative ratios with respect to the classic C-alkylation product with di(1,3-thiazol-2-yl) ketone, (1,3-benzothiazol-2-yl) (1,3-thiazol-2-yl) ketone, and di(1,3-benzoxazol-2-yl) ketone, whereas di(N-methylbenzimidazol-2-yl) ketone gave the exclusive formation of the carbinol. This behavior can be explained by the intervention

  研究了杂芳基酮对乙烯基溴化镁（2）的反应性和添加的区域化学。当羰基与至少一个氮杂基团共轭时，反应性急剧增加，乙烯基格氏试剂的添加的区域化学取决于羰基化合物：在一系列的二（杂唑基）酮中，O-烷基化产物被认为是独特的含二（1,3-苯并噻唑-2-基）酮，相对于含二（1,3-噻唑-2-基）酮的经典C-烷基化产物的相对比例不同，（1,3-苯并噻唑-2-yl）（1,3-thiazol-2-yl）酮和二（1,3-benzoxazol-2-yl）酮，而di（N-甲基苯并咪唑-2-基）酮可独家形成甲醇。这种行为可以通过杂环的离域能力的干预来解释，这可以通过乙烯基溴化镁与一系列混合的（1,3-苯并噻唑-2-基）（对位取代）之间的反应得到证实。苯基）酮，其相对O- / C-烷基化比例取决于苯环上取代基的性质和电子效应。该结果与存在于苄基羰基碳原子上带有负电荷的中间物种的存在相一致，并且使O乙烯基格氏试剂与羰基化
• Benzoheterocyclic Oxime Carbamates Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: Synthesis, Structure–Activity Relationship, Metabolism, and Biology Triaging
  作者：Renier van der Westhuyzen、Amanda Mabhula、Paul M. Njaria、Rudolf Müller、Denis Ngumbu Muhunga、Dale Taylor、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Christel Brunschwig、Atica Moosa、Vinayak Singh、Srinivasa P.S. Rao、Ujjini H. Manjunatha、Paul W. Smith、Digby F. Warner、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00707

  日期：2021.7.8

  microsomes and no hERG channel inhibition liability were identified and evaluated in vivo for pharmacokinetic properties. Mtb-mediated permeation and metabolism studies revealed that the carbamates were acting as prodrugs. Toward mechanism of action elucidation, selected compounds were tested in biology triage assays to assess their activity against known promiscuous targets. Taken together, these data suggest

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。
• Regioselectivity in the Addition of Grignard Reagents to Bis(2-benzothiazolyl) Ketone: C- vs. O-Alkylation Using Aryl Grignard Reagents
  作者：Carla Boga、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1002/ejoc.201000764

  日期：2010.10

  The reaction between bis(2-benzothiazolyl) ketone (1) and a series of ring-substituted phenyl Grignard reagents gives, in considerable amount, the unexpected O-alkylation product derived from the attack of the Grignard reagent to the carbonyl oxygen atom, thus extending the range of rarely reported cases in which O-alkylation can occur. The expected classic 1,2-addition product and that derived from

  双（2-苯并噻唑基）酮（1）与一系列环取代的苯基格氏试剂反应，得到大量意想不到的O-烷基化产物，来源于格氏试剂对羰基氧原子的攻击，因此扩大了很少报道的可能发生 O-烷基化的情况的范围。预期的经典 1,2-加成产物和衍生自 O-烷基化的产物以依赖于苯环上的取代基的相对摩尔比获得。双（2-苯并噻唑基）芳基甲醇是 1 羰基的经典 1,2-加成产物，通过替代合成路线以高产率获得，该路线允许 O-与 C-烷基化竞争施加的限制为克服。